1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 142798-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 中文别名: 4-(11-叠氮十一烷基-2-氨基)喹唑啉
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 142798-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MKRFCRDQIWFSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) tris(hexafluorophosphate) 作用下， 生成 4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  化学模型研究的单胺氧化酶B催化4-取代的1-环丙基-1,2,3,6-四氢吡啶的氧化。

  摘要：

  黄酮酶单胺氧化酶B（MAO-B）提出了两种催化途径-一种基于氮孤对的初始单电子转移（SET）步骤，另一种基于初始α-碳氢原子转移（ HAT）步骤。SET途径与各种环丙胺的基于机理的失活性质一致。MAO-B催化某些1-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶有效氧化为相应的二氢吡啶鎓代谢物的观察结果表明，这些环状叔烯丙基胺的催化途径可能不会通过推定的进行SET产生了氨基自由基阳离子。本文描述了在模拟SET和HAT途径的反应条件下检测的一系列N-环丙基四氢吡啶的化学结局。在HAT反应条件下，所有测试化合物均迅速转化为其二氢吡啶鎓产物。尽管测试化合物在SET条件下也被快速氧化，但未观察到二氢吡啶鎓产物形成的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环丙基胺基自由基阳离子的环丙基开环后形成的。就MAO-B催化的机理讨论了结果。没有观察到形成二氢吡啶鎓产物的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10033-5
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine oxalate salt 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-环丙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮三重态与脂肪族胺的反应。有力的神经毒素可以告诉我们有关反应机制的信息

  摘要：

  具有MAO-B底物1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶[MPTP（1）]及其两个衍生物1-环丙基-的二苯甲酮三重态（3 BP）的光化学模型研究进行了4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶（2）和（±）-[反式-2-苯基环丙基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶（3）。本文报道的文献先例和计算表明，衍生自叔胺的N-环丙基衍生物（例如MPTP）的胺基自由基阳离子的开环障碍将很低。的LFP结果本文报道证明途径的反应3 BP与1，2，和3非常相似。在每种情况下，3 BP的消失都只伴随着与源自MPTP的二苯基羟甲基和中性基团以及其两个衍生物2和3相对应的谱带的出现。这些结果表明二苯甲酮三重态与脂族叔胺之间的反应通过简单的氢原子转移反应进行。另外，这些模型检验提供了证据，表明MAO-B催化的MPTP的N-环丙基衍生物的氧化可能与纯SET途径不一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.002

文献信息

• Mass spectrometric studies on 4-aryl-1-cyclopropyl-1,2-dihydropyridinyl derivatives: an examination of a novel fragmentation pathway
  作者：Philippe Bissel、Skye Geherin、Kazuo Igarashi、Richard D. Gandour、Iulia M. Lazar、Neal Castagnoli Jr

  DOI：10.1002/jms.1135

  日期：2006.12

  1,2-dihydropyridine proved not to be the expected 4-phenylpyridinium species but rather the isomeric 3-phenyl-5-azoniafulvenyl species. The results of studies with a series of structural and isotopically labeled analogs require a novel fragmentation pathway to account for the formation of this and related fragment ions. One possible pathway is based on an initial 1,5-sigmatropic shift of a cyclopropylmethylene

  对带有1-环丙基或1-反式-2-苯基环丙基的1,2-二氢吡啶基和4-芳基-1,2-二氢吡啶基衍生物的电喷雾电离产物离子光谱的研究导致了意料不到的碎片离子的表征。例如，反式-1-（2-苯基环丙基）-4-苯基-1,2-二氢吡啶的产物离子谱中存在的m / z 156峰被证明不是预期的4-苯基吡啶鎓，而是异构体3-苯基-5-氮杂富烯酰基。使用一系列结构和同位素标记的类似物进行研究的结果需要一种新颖的碎裂途径来说明这种和相关碎片离子的形成。一种可能的途径是基于环丙基亚甲基氢原子的初始1，5-σ位移，同时伴随着环丙基环的打开。
• Rat liver microsomal enzyme catalyzed oxidation of 1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  作者：Zhiyang Zhao、Stéphane Mabic、Simon Kuttab、Christelle Franot、Kay Castagnoli、Neal Castagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80027-8

  日期：1998.12

  NADPH supplemented rat liver microsomal enzyme preparations catalyze the conversion of 1-cyclopropyl4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine to the p-hydroxyphenyl (low yield), descyclopropyl (high yield) and 2,3-dihydropyridinium and, subsequently, pyridinium (intermediary yield) metabolites. When the methine proton of the cyclopropyl group was replaced with a deuteron, a normal deuterium isotope effect

  NADPH补充的大鼠肝脏微粒体酶制剂可催化1-环丙基4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶向对羟基苯基的转化（低产率），去环丙基（高产率）和2,3-二氢吡啶鎓的转化，吡啶鎓（中间体产量）代谢产物。当环丙基的次甲基质子被氘核取代时，在氘代丙基环化代谢产物的形成中观察到正常的氘同位素作用（1.4），在二氢吡啶鎓代谢物上观察到相反的同位素作用（0.6）。以2,2,6,6-d4类似物为底物，在环α-碳氧化途径上观察到更大的氘同位素效应（3.6）。这些结果以及对这两个α-碳氧化途径速率的比率与初始底物浓度无关的观察结果表明，这两种途径均由一种形式的P450的相同活性位点催化。根据已为细胞色素P450催化的胺的α-碳氧化提出的代谢途径来讨论这些转化。
• Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Christelle Franot、Stéphane Mabic、Neal Castagnol Jr

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10033-5

  日期：1998.3

  dihydropyridinium products. Although the test compounds also were oxidized rapidly under SET conditions, no evidence for dihydropyridinium product formation was observed. The products that were identified most likely were formed after cyclopropyl ring opening of the initially formed cyclopropylaminyl radical cation. The results are discussed in terms of the mechanism of MAO-B catalysis.

  黄酮酶单胺氧化酶B（MAO-B）提出了两种催化途径-一种基于氮孤对的初始单电子转移（SET）步骤，另一种基于初始α-碳氢原子转移（ HAT）步骤。SET途径与各种环丙胺的基于机理的失活性质一致。MAO-B催化某些1-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶有效氧化为相应的二氢吡啶鎓代谢物的观察结果表明，这些环状叔烯丙基胺的催化途径可能不会通过推定的进行SET产生了氨基自由基阳离子。本文描述了在模拟SET和HAT途径的反应条件下检测的一系列N-环丙基四氢吡啶的化学结局。在HAT反应条件下，所有测试化合物均迅速转化为其二氢吡啶鎓产物。尽管测试化合物在SET条件下也被快速氧化，但未观察到二氢吡啶鎓产物形成的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环丙基胺基自由基阳离子的环丙基开环后形成的。就MAO-B催化的机理讨论了结果。没有观察到形成二氢吡啶鎓产物的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环
• Reaction of benzophenone triplet with aliphatic amines. What a potent neurotoxin can tell us about the reaction mechanism
  作者：Michelle L. Grimm、William J. Allen、Meghan Finn、Neal Castagnoli、James M. Tanko

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.002

  日期：2011.2

  derived from MPTP and it’s two derivatives 2 and 3. These results suggest that the reaction between benzophenone triplet and tertiary aliphatic amines proceed via a simple hydrogen atom transfer reaction. Additionally these model examinations provide evidence that oxidations of N-cyclopropyl derivatives of MPTP catalyzed by MAO-B may not be consistent with a pure SET pathway.

  具有MAO-B底物1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶[MPTP（1）]及其两个衍生物1-环丙基-的二苯甲酮三重态（3 BP）的光化学模型研究进行了4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶（2）和（±）-[反式-2-苯基环丙基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶（3）。本文报道的文献先例和计算表明，衍生自叔胺的N-环丙基衍生物（例如MPTP）的胺基自由基阳离子的开环障碍将很低。的LFP结果本文报道证明途径的反应3 BP与1，2，和3非常相似。在每种情况下，3 BP的消失都只伴随着与源自MPTP的二苯基羟甲基和中性基团以及其两个衍生物2和3相对应的谱带的出现。这些结果表明二苯甲酮三重态与脂族叔胺之间的反应通过简单的氢原子转移反应进行。另外，这些模型检验提供了证据，表明MAO-B催化的MPTP的N-环丙基衍生物的氧化可能与纯SET途径不一致。