1-乙氧基-2-苯基乙炔 | 32569-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙氧基-2-苯基乙炔
• 英文名称: ethoxyethynylbenzene
• 英文别名: 1-ethoxy-2-phenylacetylene；1-Ethoxy-2-phenyl-acetylen；(Ethoxyethynyl)benzene；2-ethoxyethynylbenzene
• CAS: 32569-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: VLNHYALLILUUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-60 °C(Press: 0.0015 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-苯基乙炔 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碘基苯Ru催化的取代乙炔氧化为α-酮酯和α-酮酰胺

  摘要：

  在Ru催化剂存在下，用碘基苯氧化炔基醚和-胺，可得到α-酮酸酯和α-酮酰胺，产率为44-85％。这些转化也可以用RuO 4进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88651-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2,3,3-trichlorcyclopropen 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-乙氧基-2-苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Convenient and General Synthesis of 2-Alkoxy-3-arylcyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a055

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Entry to β,β-Disubstituted Vinyl Ethers via the Sequential Hydroboration/Suzuki–Miyaura Coupling of Ynol Ethers
  作者：Weijian Cui、Mengyi Mao、Zuying He、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo401523m

  日期：2013.10.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of stereodefined β,β-disubstituted alkenyl ethers featuring the sequential hydroboration/Suzuki–Miyaura coupling of ynol ethers has been described. A number of functional groups, including OMe, Ac, CO2Et, CN, halides, and alkyl, (hetero)aryl, and alkenyl groups, are well-tolerated under the reaction conditions. Furthermore, it allows a facile entry to the

  已经描述了具有顺式硼氢化/铃木-宫浦偶联的炔醇醚的立体定义的β，β-二取代烯基醚的高度区域选择性和立体选择性合成。在反应条件下，包括OMe，Ac，CO 2 Et，CN，卤化物和烷基，（杂）芳基和烯基在内的许多官能团具有良好的耐受性。此外，它允许通过TFA介导的β，β-二取代乙烯基醚的水解容易地进入不稳定的二芳基乙醛。
• Silver-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Ynol Ethers
  作者：Jing Yin、Yihui Bai、Mengyi Mao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501615a

  日期：2014.10.3

  enol esters in good yields with excellent regio- and stereoselectivity. Meaningfully, the Ni-catalyzed selective coupling of alkenyl C–OPiv bonds of (Z)-α-alkoxy enol esters with boronic acids enables a convenient route to the access of (E)-enol ethers. As such, the two-step procedure, consisted of a hydrocarboxylation and a subsequent Suzuki–Miyaura coupling, offers a formal trans hydroarylation of

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• Manganese‐Catalyzed Dual‐Deoxygenative Coupling of Primary Alcohols with 2‐Arylethanols
  作者：Yujie Wang、Zhihui Shao、Kun Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201809333

  日期：2018.11.12

  herein is a general and efficient dual‐deoxygenative coupling of primary alcohols with 2‐arylethanols catalyzed by a well‐defined Mn/PNP pincer complex. This reaction is the first example of the catalytic dual‐deoxygenation of alcohols using a non‐noble‐metal catalyst. Both deoxygenative homocoupling of 2‐arylethanols (17 examples) and their deoxygenative cross‐coupling with other primary alcohols (20 examples)

  本文报道了由定义明确的Mn / PNP夹杂物催化的伯醇与2-芳基乙醇的一般有效的双脱氧偶联反应。该反应是使用非贵金属催化剂对醇进行催化双脱氧的第一个例子。2-芳基乙醇的脱氧均偶联作用（17个实例）和它们与其他伯醇的脱氧交叉偶联（20个实例）均通过脱氢和甲酰基化反应顺序顺利进行，形成了相应的烯烃。