1-乙氧基-3-异硫代氰酰基丙烷 | 94231-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-乙氧基-3-异硫代氰酰基丙烷
• 英文名称: 3-ethoxypropyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-ethoxy-3-isothiocyanatopropane
• CAS: 94231-77-3
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• mdl: MFCD03147410
• 分子量: 145.225
• InChiKey: SJVDIGVFWQSKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-3-异硫代氰酰基丙烷 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-[1-(3-ethoxypropyl)tetrazol-5-yl]-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅平行合成5-（二烷基氨基）四唑

  摘要：

  开发了5-（二烷基氨基）四唑的组合合成的两种方案。使用伯胺和仲胺，2,2,2-三氟乙基硫代氨基甲酸酯和叠氮化钠作为起始试剂的方法显示出最佳的成功率（67％）。关键步骤包括不对称硫脲的形成，随后与1,3-丙烷磺酸内酯的烷基化以及与叠氮化物阴离子的环化。通过这种方法合成了一个559个成员的氨基四唑文库。该方法覆盖的整个易于访问的（REAL）化学空间超过了700万种可行的化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00120

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF RGS PROTEINS
  申请人：Neubig Richard

  公开号：US20120277273A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to compositions having RGS (regulator of G-protein Signaling) inhibiting activity, and methods of use thereof. In some embodiments, RGS-inhibiting compositions find use in research on or treatment of disease states (e.g., diabetes, epilepsy, neuropathic pain, depression and other diseases).

  该发明涉及具有RGS（G蛋白信号调节因子）抑制活性的组合物，以及其使用方法。在某些实施例中，具有RGS抑制活性的组合物可用于研究或治疗疾病状态（例如糖尿病、癫痫、神经痛、抑郁症和其他疾病）。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Substituted Spiro Compounds and their Use for Producing Drugs
  申请人：Schick Hans

  公开号：US20080214807A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及取代的螺环化合物，涉及制备这些化合物的过程，涉及包含这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物的用途。
• Substituierte Spiro-Verbindungen und deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln gegen Schmerz
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2292625A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Spiro-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及取代螺化合物、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• Synthesis and Pharmacological Activity of Triazole Derivatives Inhibiting Eosinophilia
  作者：Youichiro Naito、Fumihiko Akahoshi、Shinji Takeda、Takehiro Okada、Masahiko Kajii、Hiroko Nishimura、Masanori Sugiura、Chikara Fukaya、Yoshio Kagitani

  DOI：10.1021/jm9507993

  日期：1996.1.1

  In order to develop novel antiasthmatic agents based on a new mechanism of action, a series of 3-substituted 5-amino-1-[(methylamino)(thiocarbonyl)]-1H-1,2,4-triazole derivatives were synthesized and evaluated in a model in which eosinophilia was induced in the ah-way through intravenous (iv) injection of Sephadex particles on days 0, 2, and 5. After screening of several hundred derivatives, we finally identified the highly potent eosinophilia inhibitor 5-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-[(methylamino)(thiocarbonyl)]-1H-triazole (23c, GCC-AP0341), which had ID50 values of 0.3 and 0.07 mg/kg when administered orally (os) and intraperitoneally tip), respectively. This compound showed complete inhibition of the hypersensitivity induced by ascaris inhalation at an ip dose of 1 mg/kg as well as low toxicity, with an LD(50) value of > 2.0 g/kg in mice. Extensive study of its mechanism of action revealed that 23c inhibited eosinophil survival induced by interleukin-5 (IL-5), but had little or no effect on leukotriene D-4 (LTD(4)) or platelet-activating factor (PAF)-induced responses. Taken together, these results suggest 23e as a novel candidate for the treatment of chronic asthma. Further studies are now underway.