1-乙氧基异喹啉 | 66728-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙氧基异喹啉
• 英文名称: 1-ethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-ethoxy-isoquinoline；1-Aethoxy-isochinolin
• CAS: 66728-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD19690079
• 分子量: 173.214
• InChiKey: INMIORMLNSPICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基异喹啉 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-ethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Kawazoe, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 606,609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 过氧乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-乙氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  消除热量的机制。第21部分。2-乙氧基喹啉，1-乙氧基异喹啉和1-乙氧基噻唑热解的速率数据：反应性与CN键的π键顺序的相关性

  摘要：

  我们测量了标题化合物中乙烯的热消除速率，介于587.3和722.9 K之间。相对于2-乙氧基吡啶在650 K下的反应性为：3-乙氧基异喹啉（0.21），2-乙氧基喹啉（3.13），1-乙氧基异喹啉（ 6.47），2-乙氧基噻唑（63.1）。这些反应性与C N键的π键顺序相似，尽管2-乙氧基噻唑的出色反应性归因于+ M的额外加速作用。电子从硫释放到氮。这强调了与酯热解的类似机理相比，氮对β-氢原子的亲核进攻具有更大的相对重要性。由于该反应具有半连续性，因此芳香性的中断要比例如亲电芳香族取代的显着性要小得多。因此，保留不参与消除的环的苯环类特征不是重要的速率决定特征，如3-乙氧基异喹啉相对于2-乙氧基吡啶的较低反应性所表明的。苯环类芳香环的中断的重要性并不重要，这意味着与在类似α-萘的位置（喹啉）相比，在类似β-萘的位置（异喹啉）对氮的共轭效应更好。我苯并取代基的效果。该结论用于预测尚未研究的烷氧基杂环的消除速率。

  DOI：

  10.1039/p29860001589

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107623A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Antiviral compounds
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20090186869A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒化合物、含有该化合物的组合物以及包括该化合物的治疗方法，还涉及用于制备该化合物的过程和中间体。
• Rhodium-Catalyzed Isoquinoline Synthesis Using Vinyl Selenone as Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Ayumi Inami、Yuji Nishii、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00826

  日期：2023.5.12

  promising synthetic method; however, catalytic synthesis of 3,4-nonsubstituted isoquinolines by formal acetylene annulation has been scarce to date. Herein, we introduce vinyl selenone as an effective acetylene surrogate for the Rh-catalyzed annulative coupling under mild conditions. The Se fragment can be recovered as diselenide and recycled. The product can readily be converted to 1-aminoisoquinolines

  异喹啉是许多生物活性化合物和有价值的配体中的特殊结构。过渡金属催化氧化环化亚胺衍生物已成为一种很有前途的合成方法；然而，迄今为止，通过形式乙炔环化催化合成 3,4-未取代的异喹啉一直很少。在此，我们介绍了乙烯基硒酮作为一种有效的乙炔替代物，用于温和条件下 Rh 催化的环状偶联。Se片段可以作为二硒化物回收并循环使用。该产品可以很容易地转化为 1-氨基异喹啉。
• Quinoline derivatives
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11116760B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。

表征谱图