1-乙炔基-3-(2-苯基乙炔基)苯 | 147492-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-3-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-3-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 3-ethynyldiphenylacetylene；Benzene, 1-ethynyl-3-(phenylethynyl)-；1-ethynyl-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 147492-78-2
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: AYZRPQZFVKSAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-3-(2-苯基乙炔基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organogels formed by substituent-free pyrene-appended oligo(m-phenylene ethynylene)s

  摘要：

  无取代基的芘附加的m-苯乙炔寡聚物已被发现能凝胶低极性和适度极性的有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc04006j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(苯基乙炔基)苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1-乙炔基-3-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  A rapid and efficient synthetic route to terminal arylacetylenes by tetrabutylammonium hydroxide- and methanol-catalyzed cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols

  摘要：

  四丁基铵氢氧化物与甲醇作为添加剂被发现是一种高活性的催化剂，可用于裂解4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。反应在55-75°C下进行，几分钟内产率良好至优秀的末端芳基乙炔。与通常的反应条件（通常>110°C，几小时）相比，这种新型催化剂系统可以在更温和的条件下显著缩短反应时间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.55

文献信息

• Suppressing π–π stacking interactions for enhanced solid-state emission of flat aromatic molecules <i>via</i> edge functionalization with picket-fence-type groups
  作者：Hye Jin Cho、Sang Won Kim、Sungjin Kim、Sangback Lee、Juhyen Lee、Yeonchoo Cho、Yunmi Lee、Tae-Woo Lee、Hyeon-Jin Shin、Changsik Song

  DOI：10.1039/d0tc04376a

  日期：——

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are promising for materials science because of their high thermal and chemical stability, electron mobility, and unique photophysical properties. However, flat PAHs have limited applications owing to the low processability of their solutions, which originates from the strong π–π interaction between the aromatic rings. Herein, we report an effective method to

  多环芳烃（PAHs）具有很高的热稳定性和化学稳定性，电子迁移率和独特的光物理性质，因此在材料科学中很有前途。但是，由于芳香族环之间强烈的π-π相互作用，平面PAH的解决方案加工性差，因此其应用受到限制。在这里，我们报告了一种通过空间位阻抑制平坦和大PAH的π-π堆积的有效方法。2,6-二甲基苯基，其被称为“栅栏”根据它的（PF）组栅栏状形状，于六的边缘引入围通过自下而上的合成过程合成-六苯并六氢呋喃（HBC）。PF基团增加了HBC的溶解度，而核心结构的独特光物理性质甚至在固态下也得以保留。PF基团的空间效应也用其他平面PAHs证实，在用PF基团官能化后，PAHs显示出优异的固态光物理性质。实验和理论结果表明，桩号的大小在调节PF效应中起着至关重要的作用。此外，我们制造了第一个使用基于HBC的发射器的有机发光二极管（OLED），该器件的固态发射光谱与溶液中的发射器的固态发射光谱几乎相同。这可
• Chemoselective Synthesis of 1,1-Disubstituted Vinyl Triflates from Terminal Alkynes Using TfOH in the Presence of TMSN₃
  作者：Jumreang Tummatorn、Kunlayanee Punjajom、Warabhorn Rodphon、Sureeporn Ruengsangtongkul、Nattawadee Chaisan、Kanyapat Lumyong、Charnsak Thongsornkleeb、Phongprapan Nimnual、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01576

  日期：2019.6.21

  1,1-Disubstituted vinyl triflates are synthesized by direct hydrotriflation of terminal alkynes employing a combination of TfOH and TMSN3 in DCM at room temperature. Interestingly, under these conditions, only terminal alkynes were selectively converted to the corresponding vinyl triflates, while internal alkynes were not reacted. A broad range of substrates were successfully converted to the corresponding

  通过在室温下在DCM中使用TfOH和TMSN 3的组合对末端炔进行直接加氢精制反应来合成1,1-二取代的乙烯基三氟甲磺酸酯。有趣的是，在这些条件下，只有末端炔烃被选择性地转化为相应的乙烯基三氟甲磺酸酯，而内部炔烃没有反应。甚至在分子中存在内部炔烃基团的情况下，各种各样的底物也能成功以良好的优良性能转化为相应的1,1-二取代乙烯基三氟甲磺酸酯。
• FUNCTIONALIZED POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20210300845A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided are a functionalized polycyclic aromatic hydrocarbon compound and a light-emitting device including the same. The functionalized polycyclic aromatic hydrocarbon compound is structurally stable, and exhibits high light-emission characteristics since aggregation caused by π-π stacking is inhibited, and thus may have high efficiency and long lifespan characteristics.

  提供了一种功能化的多环芳烃化合物和包含该化合物的发光器件。功能化的多环芳烃化合物在结构上稳定，由于π-π堆积引起的聚集被抑制，因此表现出高发光特性，可能具有高效率和长寿命特性。
• A One-Pot Method for the Synthesis of Phenylalkynyl-Substituted Terminal Alkynes by Deprotection/Stannylation followed by a Migita–Kosugi–Stille coupling
  作者：Li-fen Peng、Bing-hao Wang、Ming Wang、Zi-long Tang、Yan-zi Jiang、Yin-chun Jiao、Xin-hua Xu

  DOI：10.3184/174751918x15258743466204

  日期：2018.6

  A practical one-pot approach for the synthesis of arylalkynyl-substituted terminal alkynes has been developed through a deprotection/ stannylation of a phenylethynyl phosphine oxide followed by Migita–Kosugi–Stille coupling, avoiding the longer synthetic route involving repeated deprotection/Sonogashira coupling. Other features of this approach include mild reaction conditions, excellent yields, facile

  通过苯乙炔基氧化膦的脱保护/甲锡酰化，然后是 Migita-Kosugi-Stille 偶联，开发了一种用于合成芳炔基取代的末端炔烃的实用一锅法，避免了涉及重复脱保护/Sonogashira 偶联的较长合成路线。这种方法的其他特点包括温和的反应条件、优异的产率、易于分离产物和广泛的官能团耐受性。
• A rapid and efficient synthetic route to terminal arylacetylenes by tetrabutylammonium hydroxide- and methanol-catalyzed cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols
  作者：Jie Li、Pengcheng Huang

  DOI：10.3762/bjoc.7.55

  日期：——

  Tetrabutylammonium hydroxide with methanol as an additive was found to be a highly active catalyst for the cleavage of 4-aryl-2-methyl-3-butyn-2-ols. The reaction was performed at 55–75 °C and gave terminal arylacetylenes in good to excellent yields within several minutes. Compared with the usual reaction conditions (normally >110 °C, several hours), this novel catalyst system can dramatically decrease the reaction time under much milder conditions.

  四丁基铵氢氧化物与甲醇作为添加剂被发现是一种高活性的催化剂，可用于裂解4-芳基-2-甲基-3-丁炔-2-醇。反应在55-75°C下进行，几分钟内产率良好至优秀的末端芳基乙炔。与通常的反应条件（通常>110°C，几小时）相比，这种新型催化剂系统可以在更温和的条件下显著缩短反应时间。