1-乙炔基-3-碘苯 | 53273-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙炔基-3-碘苯
• 英文名称: 3-iodo phenylacetylene
• 英文别名: 1-ethynyl-3-iodobenzene；m-Iodphenylacetylen
• CAS: 53273-18-0
• 化学式: C₈H₅I
• 分子量: 228.032
• InChiKey: QPJKKRVELACDQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-3-碘苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-(2-bromoethynyl)-3-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(3-iodophenyl)triaz-1-ene 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-乙炔基-3-碘苯
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834

文献信息

• Photoredox mediated C N cross coupling of sulfoximines with aryl iodides
  作者：Sudhir Hande、Adelphe Mfuh、Scott Throner、Ye Wu、Qing Ye、XiaoLan Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151100

  日期：2019.10

  A new photoredox-catalyzed CN coupling reaction of sulfoximines with aryl halides has been developed for a general N-arylation of sulfoximines. The reactions proceed in the presence of visible light with high levels of chemoselectivity and a wide range of functionality is tolerated. There is a rapidly increasing interest in sulfoximines as pharmacophores in drug discovery and this new method offers

  已经开发了新的光氧化还原催化的亚砜亚砜与芳基卤化物的C N偶联反应，用于亚砜亚砜的一般N-芳基化。反应在具有高化学选择性水平的可见光存在下进行，并且宽泛的功能性是可以容忍的。在药物发现中，对亚砜亚砜作为药效团的兴趣迅速增长，这种新方法在高官能团耐受性和化合物的后期官能化方面提供了潜力。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Solid-phase synthesis of 3-hydroxymethyl isoxazoles via resin bound nitrile oxides
  作者：Enzo Cereda、Antoine Ezhaya、Monica Quai、Walter Barbaglia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00904-2

  日期：2001.7

  [3+2] Cycloaddition of alkynes to resin bound nitrile oxides gives after cleavage of 3,4,5 trisubstituted isoxazoles in acceptable yields and fair to good purity, depending on the alkyne substituents. The reaction has been automated on the ACT 496 synthesiser.

  [3 + 2]炔烃与树脂键合的腈氧化物的环加成反应在裂解3,4,5三取代的异恶唑后，可以得到可接受的收率，并且纯度取决于纯度，取决于炔烃的取代基。该反应已在ACT 496合成仪上自动进行。
• Evaluation of viability of halogen⋯O2N interactions: Insight from crystal packing in a series of isomeric halo and nitro substituted triaryl compounds with modular positioning of halogen and NO2 groups
  作者：C. V. Ramana、Yogesh Goriya、Kulbhushan A. Durugkar、Soumitra Chatterjee、Shobhana Krishnaswamy、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1039/c3ce40192h

  日期：——

  A series of isomeric triaryl compounds with a modular positioning of the halogen and NO2 groups have been synthesized by the azide–alkyne “click reaction” and have been characterized by single crystal X-ray structure analysis. This isomeric series has provided an opportunity for understanding the efficiency of the bifurcated halogen⋯NO2 synthon in the organization of the molecules in the crystalline lattice. The changes in molecular conformation, crystal packing and supramolecular aggregation due to the change in the relative positioning of the complementary groups, halogen atom and the NO2 group on ring A and ring C respectively, have been discussed. All the isomers synthesized are crystalline and establish the triazole as a reliable linker for crystal engineering oriented molecular synthesis. The 2-NO2 derivatives display in general, a helical architecture and 3-NO2 derivatives exhibit a centrosymmetric dimeric assembly via the complementary C–H⋯O interactions leading to either a helical or a 2-dimensional sheet pattern. The molecular organization in 4-NO2 derivatives revealed in general a 2D sheet pattern.

  通过叠氮–炔的“点击反应”，合成了一系列异构的三芳基化合物，卤素和NO2基团的位置模块化，并通过单晶X射线结构分析进行表征。该异构系列为理解分叉卤素 NO2合成单元在分子在晶体格子的组织效率提供了机会。由于互补基团的相对位置变化，即卤素原子和NO2基团分别在A环和C环上的变化，导致的分子构象、晶体堆积和超分子聚集的变化进行了讨论。所有合成的异构体均为结晶，确立了三嗪类化合物作为晶体工程导向分子合成的可靠连接体。一般而言，2-NO2衍生物展现出螺旋结构，而3-NO2衍生物则通过互补的C–H O相互作用表现出中心对称的二聚组装，形成螺旋或二维片状模式。4-NO2衍生物的分子组织整体上揭示出二维片状模式。
• [EN] SUBSTITUTED MALONAMIDES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL DRUGS<br/>[FR] MALONAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：SHIAU CHUNG-WAI

  公开号：WO2017028745A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed are a series of malonamide derivatives having a chemical structure(I), their synthesis, and evaluation of their bioactivities against bacterial cell, bacterial-infected C.elegans and mice.

  本发明涉及一系列具有化学结构（I）的马隆酰胺衍生物、它们的合成，以及对细菌细胞、受细菌感染的秀丽隐杆线虫和小鼠的生物活性评价。