1-乙烯基-2-丙-1-烯-2-基苯 | 31382-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙烯基-2-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 1-isopropenyl-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2-isopropenylstyrene；1-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylbenzene；1-Isopropenyl-2-vinyl-benzol；isopropenylstyrene；1-ethenyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 31382-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: GJHWSWTZSJDTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-丙-1-烯-2-基苯 、 [2-(Methylamino)pyridin-3-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过两个 C-H 活化步骤 Ir 催化 α,ω-二烯与 N-甲基的环化

  摘要：

  N-甲基与 1,5-和 1,6-二烯的铱催化 sp 3 C-H 烷基化分别以高产率得到五元和六元碳环化合物。该反应涉及N-甲基与乙烯基部分的分子间烷基化和随后在最初形成的烷基化中间体的 β 位的分子内环化。使用手性二齿膦配体的反应能够不对称合成环状化合物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01275h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-乙烯基-2-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  4-（α-烷基乙烯基）苯乙烯衍生物的活性阴离子聚合

  摘要：

  四种具有α-烷基乙烯基的双官能化苯乙烯衍生物的阴离子聚合反应已在 THF中 于-78°C下用由低聚（α-甲基苯乙烯基）锂和 叔 丁醇钾制备的引发剂进行 。本文使用的四种单体是4-异丙烯 基苯乙烯（ 4 ），3-异丙烯 基苯乙烯（ 5 ），2-异丙烯 基苯乙烯（ 6 ）和4-（α-异丙基乙烯基）苯乙烯（ 7 ）。发现在这种聚合条件下， 4 和 7 的乙烯基 选择性地聚合，并且异丙烯基和α-异丙基乙烯基保持完全完整，以提供稳定的活性阴离子聚合物。如所预期的，所得聚合物具有精确控制的链长和窄的分子量分布。更重要的是，它们在每个单体单元中还具有侧基异丙烯基和α-异丙基乙烯基，可以进一步修饰。另一方面， 5 或 6 的阴离子聚合 或多或少地进行，伴随着不希望的副反应，导致链支化，然后交联。讨论了异丙烯基对聚合反应的位置影响和可能发生副反应的原因。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0493-1

文献信息

• Catalyzed Intramolecular Olefin Insertion into a Carbon−Carbon Single Bond
  作者：Masahiro Murakami、Tamon Itahashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja021062n

  日期：2002.11.1

  treatment of cyclobutanone bearing an o-styryl group at the 3-position with a catalytic amount of a cationic rhodium(I)-dppp complex. Initially, rhodium is inserted between the carbonyl carbon and the alpha-carbon of the cyclobutanone. Intramolecular coordination of the vinyl group results in its migratory insertion into the C-Rh linkage. Reductive elimination affords benzobicyclo[3.2.1]octan-3-one. Notably

  CC 双键分子内插入 CC 单键是通过用催化量的阳离子铑 (I)-dppp 络合物处理 3 位带有邻苯乙烯基的环丁酮来实现的。最初，铑被插入到环丁酮的羰基碳和α-碳之间。乙烯基的分子内配位导致其迁移插入到 C-Rh 键中。还原消除得到苯并双环[3.2.1]octan-3-one。值得注意的是，当使用 dppe 代替 dppp 时，获得了开环的 α,β-不饱和酮。在该反应中，铑裂解了环丁酮的 α sp3 碳和β sp3 碳之间的键。配位乙烯基指导了用 dppe 配体观察到的这种新的区域选择性裂解。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。
• Ir-Catalyzed cyclization of α,ω-dienes with an <i>N</i>-methyl group <i>via</i> two C–H activation steps
  作者：Katsumasa Tanaka、Hiroshi Hattori、Ryota Yabe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d2cc01275h

  日期：——

  C–H alkylation of an N-methyl group with 1,5- and 1,6-dienes proceeded to give five- and six-membered carbocyclic compounds, respectively, in high yields. The reaction involves intermolecular alkylation of the N-methyl group with a vinyl moiety and subsequent intramolecular cyclization at the β-position of the initially formed alkylated intermediate. The reaction using a chiral bidentate phosphine ligand

  N-甲基与 1,5-和 1,6-二烯的铱催化 sp 3 C-H 烷基化分别以高产率得到五元和六元碳环化合物。该反应涉及N-甲基与乙烯基部分的分子间烷基化和随后在最初形成的烷基化中间体的 β 位的分子内环化。使用手性二齿膦配体的反应能够不对称合成环状化合物。
• Duguid, Robert J.; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 4, p. 1271 - 1281
  作者：Duguid, Robert J.、Morrison, Harry

  DOI：——

  日期：——
• Living Anionic Polymerization of 4-(α-Alkylvinyl)styrene Derivatives
  作者：Akira Hirao、Takahiro Imai、Kenji Watanabe、Mayumi Hayashi、Kenji Sugiyama

  DOI：10.1007/s00706-006-0493-1

  日期：2006.7

  that under such polymerization conditions, the vinyl groups of both 4 and 7 are selectively polymerized and the isopropenyl and α-isopropylvinyl groups remain completely intact to afford stable living anionic polymers. As expected, the resulting polymers possessed precisely controlled chain lengths and narrow molecular weight distributions. More importantly, they also possessed the pendant isopropenyl

  四种具有α-烷基乙烯基的双官能化苯乙烯衍生物的阴离子聚合反应已在 THF中 于-78°C下用由低聚（α-甲基苯乙烯基）锂和 叔 丁醇钾制备的引发剂进行 。本文使用的四种单体是4-异丙烯 基苯乙烯（ 4 ），3-异丙烯 基苯乙烯（ 5 ），2-异丙烯 基苯乙烯（ 6 ）和4-（α-异丙基乙烯基）苯乙烯（ 7 ）。发现在这种聚合条件下， 4 和 7 的乙烯基 选择性地聚合，并且异丙烯基和α-异丙基乙烯基保持完全完整，以提供稳定的活性阴离子聚合物。如所预期的，所得聚合物具有精确控制的链长和窄的分子量分布。更重要的是，它们在每个单体单元中还具有侧基异丙烯基和α-异丙基乙烯基，可以进一步修饰。另一方面， 5 或 6 的阴离子聚合 或多或少地进行，伴随着不希望的副反应，导致链支化，然后交联。讨论了异丙烯基对聚合反应的位置影响和可能发生副反应的原因。