1-乙烯基硫基乙醇 | 3090-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-乙烯基硫基乙醇
• 中文别名: 2-噁丙环甲醇,2-甲基-3-[(苯基甲氧基)甲基]-,(2R,3R)-rel-
• 英文名称: 2-hydroxyethyl vinyl sulfide
• 英文别名: 2-vinylsulfanylethanol；Ethanol, 2-(ethenylthio)-；2-ethenylsulfanylethanol
• CAS: 3090-56-0
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: CJDXLHTYSXHWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.6℃ at 101.325kPa
• 密度：
  1.067 at 20℃
• LogP：
  0.6 at 23℃ and pH6
• 保留指数：
  863;890;890;890

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基硫基乙醇 在 二氯化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到bis(1,3-oxathiolan-2-ylmethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-(乙烯基硫烷基)乙醇与二氯化硫和一氯化物的环官能化合成(1,3-氧硫杂环戊烷-2-基甲基)硫化物和二硫化物

  摘要：

  硫属元素中心亲电试剂与带有亲核部分的烯烃环官能化以通过分子内亲核取代得到杂环化合物在现代有机合成中占有突出地位。 1-3 最常用的试剂是芳基亚硫基和芳基硒基卤化物，由相应的二芳基二硫化物卤化生成和二硒化物。1-3 以硫族元素为中心的亲电试剂环官能化的重要性体现在其在复杂生物活性化合物（包括天然存在的物质）的多步合成中的广泛应用。1,4 最近，我们将硒和二卤化硫用于环官能化. 这为合成带有两个杂环部分的新化合物开辟了前景。5-7 2-（乙烯基硫烷基）乙醇与硫属元素中心亲电试剂的环官能化迄今尚未见报道。为了合成新的双环化合物，在目前的工作中，我们研究了 2-（乙烯基硫烷基）乙醇与二硫和一氯化物的环官能化，并优化了反应条件。发现在弱碱 (NaHCO3) 存在下，反应在氯仿中很容易进行，以 80 的收率得到新的双 (1,3-氧硫杂环戊烷 2-基甲基)硫化物 (1) 和 -二硫化物 (2)和 76%，分别为（方案

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2680-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-噻烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-乙烯基硫基乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074

文献信息

• Enhanced thermal degradation of 2,2′-dichlorodiethyl sulfide (sulfur mustard, HD) with the presence of metal oxides
  作者：Hyunsook Jung、Hae Wan Lee、Eun Ah Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146277

  日期：2016.8.2

  Thermal degradation of sulfur mustard (2,2′-dichlorodiethyl sulfide, HD) in the presence of metal oxide adsorbents was investigated by thermal desorption in conjunction with gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS). Zr(OH)4, Al2O3, Al2CoO4, MgO, CeO2, and V2O5 were used as metal oxide adsorbents. Neat HD was spiked onto the metal oxides packed in glass tubes, which were kept at room temperature

  图形摘要 摘要 通过热解吸结合气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 研究了在金属氧化物吸附剂存在下硫芥（2,2'-二氯二乙基硫醚，HD）的热降解。Zr(OH)4、Al2O3、Al2CoO4、MgO、CeO2 和 V2O5 用作金属氧化物吸附剂。将纯净的 HD 加到装在玻璃管中的金属氧化物上，将其保持在室温下，然后通过热解吸系统在 100°C 的适度高温下加热。热降解产物直接通过GC-MS进行转移和分析。在 Zr(OH)4、Al2O3、Al2CoO4 和 CeO2 吸附剂存在下，HD 热降解的主要产物是 1,4-二噻烷和 1,4-氧杂噻吩。用 MgO 和 V2O5 没有观察到有效的降解。
• Facile Hydrolysis-Based Chemical Destruction of the Warfare Agents VX, GB, and HD by Alumina-Supported Fluoride Reagents
  作者：E. Gershonov、I. Columbus、Y. Zafrani

  DOI：10.1021/jo8019972

  日期：2009.1.2

  A facile solvent-free hydrolysis (chemical destruction) of the warfare agents VX (O-ethyl S-2-(diisopropylamino)ethyl methylphosphonothioate), GB (O-isopropyl methylphosphonofluoridate or sarin), and HD (2,2′-dichloroethyl sulfide or sulfur mustard) upon reaction with various solid-supported fluoride reagents is described. These solid reagents include different alumina-based powders such as KF/Al2O3

  简便的无溶剂水解剂（战争破坏剂VX（O-乙基S -2-（二异丙氨基氨基）乙基甲基硫代磷酸酯），GB（O-异丙基甲基氟代磷酸酯或沙林）和HD（2,2'-二氯乙基硫醚）描述了在与各种固体负载的氟化物试剂反应后产生的硫芥末或硫芥末）。这些固体试剂包括不同的氧化铝基粉末，例如KF / Al 2 O 3，AgF / KF / Al 2 O 3和KF / Al 2 O 3，它们富含所谓的配位不饱和氟化物离子（我们称其为ECUF- KF / Al 2 O 3）。当吸附在这些吸附剂上时，神经毒剂VX迅速水解（t 1/2范围在0.1-6.3 h之间）水解成相应的无毒膦酸主要成分EMPA（> 90％）和相对毒性的脱乙基VX（< 10％）。后者的副产物进一步水解为无毒的MPA产物（t 1/2范围为2.2-161 h）。发现反应速率和产物分布强烈地取决于KF / Al 2 O 3基质中氟离子的性质及其含水量。所研
• Metal ferrite nanoparticles: Synthesis, characterization, and studies on decontamination of sulfur mustard
  作者：J. Praveen Kumar、G.K. Prasad、P.V.R.K. Ramacharyulu、Beer Singh、S. Anchal Roy

  DOI：10.1016/j.jallcom.2016.09.083

  日期：2017.1

  Mg, Ca, Mn, Co, Ni, Cu, Zn, Mn-Zn, and Co-Zn metal ferrite and mixed metal ferrite nanoparticles were synthesized by co-precipitation method and were characterized by using transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and nitrogen adsorption techniques. Transmission electron microscopy data indicated the formation of metal ferrite and mixed metal ferrite nanoparticles with particle sizes varying

  采用共沉淀法合成了Mg、Ca、Mn、Co、Ni、Cu、Zn、Mn-Zn、Co-Zn金属铁氧体和混合金属铁氧体纳米粒子，并通过透射电子显微镜、X射线衍射、和氮气吸附技术。透射电子显微镜数据表明形成了金属铁氧体和混合金属铁氧体纳米粒子，其粒径在2至88 nm之间变化。 X射线衍射数据表明形成了金属铁氧体和具有尖晶石相的混合金属铁氧体纳米颗粒。金属铁氧体纳米粒子被发现是介孔的，表面积值在 62-257 m/g 范围内。铁氧体纳米颗粒用于净化芥子气，反应表现出一级行为。其中，与其他铁氧体纳米粒子相比，镍、锌和钴锌铁氧体纳米粒子表现出更高的去污效率。 Ni、Zn 和 Co-Zn 铁氧体纳米颗粒在 10 小时内净化了 99.99% 的芥子气，而其他铁氧体纳米颗粒则需要大约 16 小时才能降解。金属铁氧体和混合金属铁氧体纳米颗粒将有毒的硫芥子气降解成相对无毒的产物，如氯乙基乙烯基硫醚、羟乙基乙烯基硫醚、半硫芥子气和1
• Application of bioorthogonal hetero-Diels–Alder cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid and vinyl thioether for imaging inside living cells
  作者：Bartłomiej Bazan、Aleksandra Pałasz、Łukasz Skalniak、Dariusz Cież、Szymon Buda、Katarzyna Jędrzejowska、Sonia Głomb、Daniel Kamzol、Kinga Czarnota、Krystian Latos、Krzysztof Kozieł、Bogdan Musielak

  DOI：10.1039/d1ob00697e

  日期：——

  New bioorthogonal cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid as 1-oxa-1,3-butadienes and vinyl thioether as a dienophile has been applied to imaging inside living cells. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. The proposed 1-oxa-1,3-butadiene derivative conjugated to a FITC fluorochrome selectively and rapidly labels the cancer cells pretreated

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。
• Bioorthogonal Metabolic DNA Labelling using Vinyl Thioether-Modified Thymidine and <i>o</i> -Quinolinone Quinone Methide
  作者：Amu Gubu、Long Li、Yan Ning、Xiaoyun Zhang、Seonghyun Lee、Mengke Feng、Qiang Li、Xiaoguang Lei、Kyubong Jo、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/chem.201705917

  日期：2018.4.17

  and their functions. Here, we report the development of a new DNA metabolic labeling strategy enabled by the catalyst‐free bioorthogonal ligation using vinyl thioether modified thymidine and o‐quinolinone quinone methide. With the newly designed vinyl thioether‐modified thymidine (VTdT), we added labeling tags on cellular DNA, which could further be linked to fluorochromes in cells. Therefore, we successfully

  用荧光染料进行生物正交代谢DNA标记是一种可视化DNA分子及其功能的强大策略。在这里，我们报告了一种新的DNA代谢标记策略的开发，该策略通过使用乙烯基硫醚修饰的胸苷和邻喹啉酮醌甲基化物进行无催化剂的生物正交连接而得以实现。使用新设计的乙烯基硫醚修饰的胸苷（VTdT），我们在细胞DNA上添加了标签标签，这些标签可以进一步与细胞中的荧光染料连接。因此，我们成功地观察了细胞内的DNA定位以及单个DNA分子，而无需其他染色试剂。此外，我们使用DNase I消化，VTdT以及VTdT- o的MS表征进一步表征了这种生物正交DNA代谢标记QQF共轭物在细胞核或线粒体中。这项技术为研究细胞中的DNA提供了有力的策略，这为将来实现DNA合成和功能的时空破译铺平了道路。

表征谱图