5-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(cyclopropylmethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₆H₉N₃S₂
• 分子量: 187.29
• InChiKey: YKPBHJJBJDZZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Cyclopropylmethyl)sulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)-N-(5-((cyclopropylmethyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,6,7-取代喹唑啉衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 4,6,7-取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对人类癌细胞系（PC-3、MGC-803、HGC-27、A549 和 H1975）的抗增殖活性。在所有目标化合物中，化合物22s在体外对 MGC-803 细胞表现出最有效的抗增殖活性。进一步的机制研究表明，化合物22s可以明显抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。同时，化合物22s可诱导MGC-803细胞凋亡，诱导细胞周期停滞于G1期。总的来说，这些工作表明化合物22s可能是优化基于苯胺喹唑啉的抗肿瘤药物的有价值的解决方案。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02897-9