1-乙酰基-2-苯基二氮杂烯 | 13443-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-苯基二氮杂烯
• 英文名称: 1-(phenyldiazenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-2-phenyldiazene；N-phenyliminoacetamide
• CAS: 13443-97-5
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: BKOUDBWPLMDAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  90-94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基二氮杂烯 在 sodium tetrahydroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三氟化硼乙醚 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-ethyl-2-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]indol-4(1H)-amine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-Acetyl-1-arylhydrazines with Maleimides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones

  摘要：

  A rhodium-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides was accomplished using AgNTf2 and Ag2CO3 as additive and oxidant, respectively. A variety of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleimides were converted into pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones in satisfactory to excellent yields. Synthetically useful functional groups, such as halogen atoms (F, Cl, Br, and I), ester, cyano, and nitro, remained intact during tandem C-H activation and annulation reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03107
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 铁酞菁 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙酰基-2-苯基二氮杂烯
  参考文献：
  名称：

  酰肼和异硫氰酸酯一锅法合成 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉

  摘要：

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12585

文献信息

• Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation/Arylation/Heteroarylation of Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Rannar Sillard

  DOI：10.1055/s-2006-926331

  日期：——

  Excellent regioselectivity is observed in the addition of diverse organometallic nucleophiles to unsymmetrical azo compounds. Primary/secondary/tertiary alkyl, aryl and heteroaryl substituents were introduced this way in high yields.

  在向不对称偶氮化合物中添加多种有机金属亲核试剂时观察到了优异的区域选择性。以这种方式以高产率引入伯/仲/叔烷基、芳基和杂芳基取代基。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Reduction of Ag(I) by 1-acyl-2-arylhydrazines: Mechanism of photographic infectious development
  作者：W. Russell Bowman、J. Anthony Forshaw、Kevin P. Hall、Jonathan P. Kitchin、Andrew W. Mott

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00050-6

  日期：1996.3

  The photographic process of ‘infectious development’ in which 1-acyl-2-arylhydrazines reduce Ag(I) has been studied using analogues. 1-Acyl-2-aryldiazenes, resulting from oxidation of 1-acyl-2-arylhydrazines, are hydrolysed to anions of aryldiazenes (ArN=NH), which undergo further oxidation with loss of nitrogen to yield aryl radicals. The aryl radicals cause ‘feedback inhibition’ which is prevented

  已经使用类似物研究了其中“ 1-酰基-2-芳基肼还原Ag（I）”的“传染性发展”的照相过程。由1-酰基-2-芳基肼的氧化作用产生的1-酰基-2-芳基二氮烯被水解为芳基二氮烯的阴离子（ArN = NH），其经过进一步的氧化而损失氮而产生芳基。芳基会引起“反馈抑制”，这可通过添加苯甲醇来防止。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• Sc(OTf)₃-Mediated [4 + 2] Annulations of <i>N</i>-Carbonyl Aryldiazenes with Cyclopentadiene to Construct Cinnoline Derivatives: Azo-Povarov Reaction
  作者：Xabier Jiménez-Aberásturi、Francisco Palacios、Jesús M. de los Santos

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01224

  日期：2022.9.2

  We disclose the first accomplishment of the azo-Povarov reaction involving Sc(OTf)3-catalyzed [4 + 2] annulations of N-carbonyl aryldiazenes with cyclopentadiene in chloroform, in which N-carbonyl aryldiazenes act as 4π-electron donors. Hence, this protocol offers a rapid access to an array of cinnoline derivatives in moderate to good yields for substrates over a wide scope. The synthetic potential

  我们公开了偶氮-波瓦罗夫反应的第一个成就，该反应涉及 Sc(OTf) 3 -催化的 N-羰基芳基二氮烯与环戊二烯在氯仿中的 [4 + 2] 环化，其中N-羰基芳基二氮烯充当 4π-电子供体。因此，该协议提供了对一系列 cinnoline 衍生物的快速访问，这些衍生物在广泛的范围内以中等至良好的产量获得。该协议的合成潜力是通过克级反应和所获得的多环产物的进一步衍生化来实现的。