1-乙酰基-4-[5-(环丙基氨基)-2-氟-4-硝基苯基]哌嗪 | 137858-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-4-[5-(环丙基氨基)-2-氟-4-硝基苯基]哌嗪
• 英文名称: 1-acetyl-4-<5-(cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl>piperazine
• 英文别名: 1-acetyl-4-[5-(cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl]piperazine；N-cyclopropyl-4-fluoro-6-nitro-3-(N-acetyl-1-piperazinyl)-aniline；1-[4-[5-(cyclopropylamino)-2-fluoro-4-nitrophenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 137858-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₄O₃
• 分子量: 322.339
• InChiKey: FYIKCGYXIWCEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-4-[5-(环丙基氨基)-2-氟-4-硝基苯基]哌嗪 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-[[(hydrazino)carbonyl]methyl]-1-cyclopropyl-5-fluoro-6-benzimidazolyl]-1-piperazine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 三乙胺 作用下， 生成 1-乙酰基-4-[5-(环丙基氨基)-2-氟-4-硝基苯基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines
  申请人：CENTRO MARGA PARA LA INVESTIGACION S.A.

  公开号：EP0430847A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Procedure for the preparation of N-cyclopropyl-4-fluoroanilines of formula I. By selective reaction of II with cyclopropylamine, piperazines or pyrrolidines, III is obtained. Its acetylation and reduction yields IV which by de-amination leads to I. R¹ is hydrogen, chlorine or methyl; R², hydrogen, halogen, methyl, a piperazinyl or a pyrroledinyl; R³, hydrogen, halogen, hydroxyl or trifluoromethyl; and R⁴, hydrogen, nitro, hydroxyl or amino. The compounds of formula I are of interest on account of their application to the preparation of quinolone group antibiotics.

  制备式I的N-环丙基-4-氟苯胺的过程。通过将II与环丙基胺、哌嗪或吡咯烷选择性反应，得到III。对其进行乙酰化和还原得到IV，再经去氨基化得到I。其中，R¹为氢、氯或甲基；R²为氢、卤素、甲基、哌嗪基或吡咯烷基；R³为氢、卤素、羟基或三氟甲基；R⁴为氢、硝基、羟基或氨基。式I的化合物因其在喹诺酮类抗生素制备中的应用而备受关注。
• Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283248A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to novel substituted pyrimidobenzimidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The products have an inhibitory action on the DNA-gyrase activity in bacteria. They can accordingly be used for the prevention or control of bacterial infections.

  本发明涉及新颖的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式如下所示：其中取代基如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。这些产物对细菌的DNA-酶酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。
• US5283248A
  申请人：——

  公开号：US5283248A

  公开（公告）日：1994-02-01
• Pyrimido[1,6-a]benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors
  作者：C. Hubschwerlen、P. Pflieger、J. L. Specklin、K. Gubernator、H. Gmuender、P. Angehrn、I. Kompis

  DOI：10.1021/jm00086a006

  日期：1992.4

  (1, A = N) 3-carboxylic acids are currently the only classes of clinically useful antibacterial agents exerting their activity by inhibiting the subunit A of DNA gyrase. Pyrimido[1,6-alpha]benzimidazoles 11 have been found to be a new class of inhibitors of this enzyme. The design, synthesis, and biological activity of these compounds are reported.

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。