1-乙酰氨基-1-苯基甲基膦酸 | 82684-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氨基-1-苯基甲基膦酸
• 英文名称: 1-(N-acetylamino)-1-phenylmethyl-phosphonic acid
• 英文别名: 1-acetylamino-1-phenylmethylphosphonic acid；phosphono-acetylamino phenylglycine；(α-acetylamino-benzyl)-phosphonic acid；(α-Acetylamino-benzyl)-phosphonsaeure；a-Acetamidobenzylphosphonate；[acetamido(phenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 82684-76-2；91024-72-5
• 化学式: C₉H₁₂NO₄P
• 分子量: 229.172
• InChiKey: HQYWZBQWBKEENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氨基-1-苯基甲基膦酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (1-氨基-甲基苯)磷酸
  参考文献：
  名称：

  1-（酰基氨基）烷基膦酸-碱性脱酰基。

  摘要：

  一系列代表性的1-（酰基氨基）烷基膦酸[（AC）-AAP：（AC）= Ac，TFA，Bz; 研究了在KOH（2M）水溶液中的AAP = GlyP，AlaP，ValP，PglP和PheP]。结果表明，在第一阶段中，羟基离子与酰胺RC（O）-N（H）-的羰基官能团具有快速相互作用的两阶段反应机理，导致中间体酰基- RC（O-）2 -N（H）-的羟基加合物，在31P NMR光谱中可见。在第二阶段中，这些中间体通过RC（O-）2 -N（H）-官能的分解而缓慢分解，随后形成1-氨基烷基膦酸酯和羧酸根离子。

  DOI：

  10.3390/molecules23040859
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-氨基乙基膦酸 生成 1-乙酰氨基-1-苯基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMANN, G.;MAIER, J.;GLOGER, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tritylamine (triphenylmethylamine) in organic synthesis; III. The synthesis of 1-aminoalkylphosphonic acids in the reaction of N-(triphenylmethyl)alkanimines with phosphorus trichloride in acetic acid or with phosphonic acid in acetic anhydride.
  作者：Miroslaw Soroka、Waldemar Goldeman

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b29

  日期：——

  The reaction of phosphorus trichloride in acetic acid or phosphonic (phosphorous) acid in acetic anhydride, with N-(triphenylmethyl)alkanimines gives 1-acetylaminoalkylphosphonic acids 1a-j, which after hydrolysis give 1-aminoalkylphosphonic acids 2a-j in good yields.

  三氯化磷在乙酸中或在乙酸酐中的膦酸（亚磷酸）与 N-（三苯基甲基）链烷胺反应生成 1-乙酰氨基烷基膦酸 1a-j，水解后生成 1-氨基烷基膦酸 2a-j，收率良好。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkylphosphonic acids—Deacylation in aqueous solutions
  作者：Marek Cypryk、Jozef Drabowicz、Bartlomiej Gostynski、Marcin H. Kudzin、Zbigniew H. Kudzin、Pawel Urbaniak

  DOI：10.1080/10426507.2017.1286494

  日期：2017.6.3

  1-(N-acylamino)alkylphosphonic acids (AC)-AAP, including 1-(N-acetylamino)alkyl-phosphonic Ac-AAP, 1-(N-chloroacetylamino)alkylphosphonic acids Mca-AAP, 1-(N-trifluoroacetylamino)alkylphosphonic acids TFA-AAP, and 1-(N-benzoylamino)-alkylphosphonic Bz-AAP, derived from representative 1-aminoalkylphosphonic acids AAP (GlyP, AlaP, ValP, PglP, and PheP) in neutral and 2 M HCl solutions.

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,
• Kudzin, Zbigniew H.; Drabowicz, Jozef; Sochacki, Marek, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 77 - 94
  作者：Kudzin, Zbigniew H.、Drabowicz, Jozef、Sochacki, Marek、Wisniewski, Witold

  DOI：——

  日期：——
• Medwed'; Kabatschnik, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 1043,1046; engl. Ausg. S. 957, 959
  作者：Medwed'、Kabatschnik

  DOI：——

  日期：——
• Oleksyszyn, Jozef, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 19 - 28
  作者：Oleksyszyn, Jozef

  DOI：——

  日期：——