1-亚甲基苯并环丁烷 | 19164-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-亚甲基苯并环丁烷
• 英文名称: methylenebenzocyclobutene
• 英文别名: Methylenbenzocyclobuten；1-Methylen-1.2-dihydro-benzocyclobuten；7-Methylidenebicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 19164-64-8
• 化学式: C₉H₈
• 分子量: 116.163
• InChiKey: SYNMYUUTAJUSDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚甲基苯并环丁烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 7-甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Bubb,W.A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1685 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-亚甲基苯并环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Horner,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 714, p. 91 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalysed skeletal reorganisation of benzofused spiro[3.3]heptanes via consecutive carbon–carbon bond cleavage
  作者：Takanori Matsuda、Itaru Yuihara、Kazuki Kondo

  DOI：10.1039/c6ob01344a

  日期：——

  Skeletal reorganisation of benzofused spiro[3.3]heptanes has been achieved using rhodium(I) catalysts. The reaction of benzofused 2-(2-pyridylmethylene)spiro[3.3]heptanes proceeds via sequential C–C bond oxidative addition and β-carbon elimination. On the other hand, benzofused spiro[3.3]heptan-2-ols undergo two consecutive β-carbon elimination processes. In both cases, substituted naphthalenes are

  使用铑（I）催化剂已经实现了苯并稠合螺[3.3]庚烷的骨架重组。苯并稠合的2-（2-吡啶基亚甲基）螺[3.3]庚烷的反应通过顺序的CC键氧化加成和β-碳消除来进行。另一方面，苯并稠合的螺[3.3]庚-2-醇经历了两个连续的β-碳消除过程。在两种情况下，均获得了取代的萘。
• Approaches to pseudoindene
  作者：Margaret.A. O'leary、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97701-4

  日期：1981.1

  The title carbenes, which in principle can all serve as precursors to the reactive hydrocarbon pseudoindene, have been generated by the photolysis of the sodium salts of the tosylhydrazones of (a) benzocyclobutene-1-carboxaldehyde, (b) 2-methylbenzocyclobutenone and (c) o-formylstyrene. Indene was formed in reactions (a) and (c): in the former case deuterium labelling experiments suggest a ring expansion

  标题碳酰苯原则上可以全部用作反应性烃假茚的前体，是通过光解（a）苯并环丁烯-1-羧醛，（b）2-甲基苯并环丁烯酮和（c ）o-甲酰基苯乙烯。茚在反应（a）和（c）中形成：在前一种情况下，氘标记实验表明是扩环机理，而不是假茚满中间体。在后一种情况下，氘标记和捕集实验涉及对称的异茚中间体，该中间体可以通过假茚或邻苯乙烯基卡宾的直接电环闭合而产生。
• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• Roth, Wolfgang R.; Rekowski, Volker; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 409 - 430
  作者：Roth, Wolfgang R.、Rekowski, Volker、Boerner, Sabine、Quast, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1323 - 1328
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten、Boerner, Sabine

  DOI：——

  日期：——