1-亚硝基咪唑烷-2-硫酮 | 3715-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-亚硝基咪唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 1-nitroso-2-imidazolidinethione
• 英文别名: N-nitrosoethylenethiourea；3-nitrosoimidazolidin-2-thione；1-nitrosoimidazolidine-2-thione
• CAS: 3715-92-2
• 化学式: C₃H₅N₃OS
• mdl: MFCD01721116
• 分子量: 131.158
• InChiKey: VFGYPDCBIQSECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.380 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基咪唑烷-2-硫酮 、 苯甲醛 在 硫酸 、 锌 作用下， 生成 1-(benzylideneamino)-2-imidazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑的合成

  摘要：

  通过与1-（苄基亚氨基）-2-（2-乙氧基羰基-2）的2,4-二硝基苯肼进行肼解反应，制备了两种新颖的2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑衍生物7和8。 -硝基亚甲基）-咪唑烷4。前体4方便地由硝基乙酸乙酯和1-（亚苄基-氨基）-2-（甲硫基）咪唑啉3制备。给出了两个实例，其中两个都具有β-肼基丙烯酸酯排列的乙酰乙酸乙酯（和三氟乙酰）乙酸乙酯2-硝基苯基-吡喃酮9和10在含有盐酸的乙醇中回流，从而转化为吡唑啉酮在图11和图12中，分别为吡唑13和14以及酮2-硝基苯基phenyl唑酮15和16。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170713
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-亚硝基咪唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction of ethylenethiourea with nitrite and transnitrosation by N-nitrosoethylenethiourea.

  摘要：

  乙烯噻唑尿（ETU）是乙烯双硫代氨基甲酸类农药的降解和代谢产物，经过亚硝酸钠（NaNO2）硝化反应形成N-亚硝基乙烯噻唑尿（NETU）。ETU的硝化速度远远快于易于硝化的化合物如吗啉和甲基脲，并且随着pH值的降低，NETU的生成量增加。NETU在pH 10附近最不稳定，而在pH 12以上的强碱性介质中则相对稳定。NETU在酸性介质中的主要分解反应是去亚硝基化。通过NETU对二级胺的转亚硝化反应在pH 3甚至pH 5时能获得高产率的亚硝胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3678
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸二甲胺 在 sodium thiocyanide 、 1-亚硝基咪唑烷-2-硫酮 作用下， 反应 48.0h， 以3.7%的产率得到亚硝基二甲胺
  参考文献：
  名称：

  The reaction of ethylenethiourea with nitrite and transnitrosation by N-nitrosoethylenethiourea.

  摘要：

  乙烯噻唑尿（ETU）是乙烯双硫代氨基甲酸类农药的降解和代谢产物，经过亚硝酸钠（NaNO2）硝化反应形成N-亚硝基乙烯噻唑尿（NETU）。ETU的硝化速度远远快于易于硝化的化合物如吗啉和甲基脲，并且随着pH值的降低，NETU的生成量增加。NETU在pH 10附近最不稳定，而在pH 12以上的强碱性介质中则相对稳定。NETU在酸性介质中的主要分解反应是去亚硝基化。通过NETU对二级胺的转亚硝化反应在pH 3甚至pH 5时能获得高产率的亚硝胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3678

文献信息

• The nitrosation of NN′-dialkylthioureas
  作者：Fransisco Meijide、Geoffrey Stedman

  DOI：10.1039/p29880001087

  日期：——

  The reaction between nitrous acid and NN′-dimethylthiourea and imidazolidine-2-thione (ethylenethiourea) involves a rapid, reversible initial nitrosation at sulphur, followed by a slower transfer of the nitroso group to the secondary amino group to form an N-nitrosothiourea. The kinetics exclude the possibility of the N-nitroso compound being formed by direct N-nitrosation and require the S-nitroso

  亚硝酸与NN'-二甲基硫脲和咪唑烷-2-硫酮（亚乙基硫脲）之间的反应涉及在硫磺处快速，可逆的初始亚硝化，然后将亚硝基缓慢转移至仲氨基以形成N-亚硝基硫脲。动力学排除了通过直接N-亚硝化形成N-亚硝基化合物的可能性，并且要求S-亚硝基化合物为前体。S-亚硝基烷基硫脲向N的转化-亚硝基产物涉及确定速率的质子损失以形成中间体，该中间体在涉及质子化和亚硝基基团从硫到氮的转移的步骤之间分配。
• PILGRAM K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1413-1416
  作者：PILGRAM K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>b</i>]pyrazoles
  作者：Kurt Pilgram

  DOI：10.1002/jhet.5570170713

  日期：1980.11

  Two novel 2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives 7 and 8 have been prepared by hydrazinolysis with 2,4-dinitrophenylhydrazine of 1-(benzylideneamino)-2-(2-ethoxycarbonyl-2-nitromethylidene)-imidazolidine 4. The precursor 4 was conveniently prepared from ethyl nitroacetate and 1-(benzylidene-amino)-2-(methylthio)imidazoline 3. Two examples are presented in which ethyl aceto(and trifluoroaceto)acetate

  通过与1-（苄基亚氨基）-2-（2-乙氧基羰基-2）的2,4-二硝基苯肼进行肼解反应，制备了两种新颖的2,3-二氢-1 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑衍生物7和8。 -硝基亚甲基）-咪唑烷4。前体4方便地由硝基乙酸乙酯和1-（亚苄基-氨基）-2-（甲硫基）咪唑啉3制备。给出了两个实例，其中两个都具有β-肼基丙烯酸酯排列的乙酰乙酸乙酯（和三氟乙酰）乙酸乙酯2-硝基苯基-吡喃酮9和10在含有盐酸的乙醇中回流，从而转化为吡唑啉酮在图11和图12中，分别为吡唑13和14以及酮2-硝基苯基phenyl唑酮15和16。
• The reaction of ethylenethiourea with nitrite and transnitrosation by N-nitrosoethylenethiourea.
  作者：MIYAKO YAMAMOTO、TAKASHI YAMADA、AKIO TANIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.3678

  日期：——

  Ethylenethiourea (ETU), a degradation and metabolic product of ethylenebisdithiocarbamate fungicides, was nitrosated by NaNO2 to form N-nitrosoethylenethiourea (NETU). ETU was nitrosated much more rapidly than morpholine and methylurea, which are easily nitrosatable compounds, and NETU formation increased with lowering of the pH. NETU was most unstable around pH 10 and was rather stable in strongly alkaline media above pH 12. The main decomposition reaction of NETU in acidic media was denitrosation. Transnitrosation by NETU to secondary amines gave high yields of nitrosamines at pH 3 and even at pH 5.

  乙烯噻唑尿（ETU）是乙烯双硫代氨基甲酸类农药的降解和代谢产物，经过亚硝酸钠（NaNO2）硝化反应形成N-亚硝基乙烯噻唑尿（NETU）。ETU的硝化速度远远快于易于硝化的化合物如吗啉和甲基脲，并且随着pH值的降低，NETU的生成量增加。NETU在pH 10附近最不稳定，而在pH 12以上的强碱性介质中则相对稳定。NETU在酸性介质中的主要分解反应是去亚硝基化。通过NETU对二级胺的转亚硝化反应在pH 3甚至pH 5时能获得高产率的亚硝胺。