1-亚硝基咪唑烷-2-酮 | 3844-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-亚硝基咪唑烷-2-酮
• 英文名称: 1-nitroso-2-imidazolidinone
• 英文别名: N-nitroso-2-imidazolidone；1-nitrosoimidazolidin-2-one
• CAS: 3844-63-1
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• mdl: MFCD01720913
• 分子量: 115.092
• InChiKey: GDKLCVAXQJFVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.65°C
• 沸点：
  215.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4923 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基咪唑烷-2-酮 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-dinitroso-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydration of 2-Nitriminoimidazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a030
• 作为产物：
  描述：

  3-β-aminoethylnitrourea 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-亚硝基咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Hydration of 2-Nitriminoimidazolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a030

文献信息

• Alkaline hydrolysis of N-nitroso-2-imidazolidone
  作者：Albino Castro、J. Ramón Leis、M. Elena Peña、José Vázquez Tato

  DOI：10.1039/p29860000117

  日期：——

  reactive. At pH < 10 hydrolysis is of order less than one with respect to OH– and is subject to general base catalysis. These results are interpreted in terms of a mechanism involving an initial steady-state hydrate whose decomposition by base leads to the final products. At pH > 10 reaction paths of orders one and two in OH– appear. The second-order term reflects general base catalysis superimposed on

  已在pH 8.3和12.6之间进行了动力学研究N-亚硝基-2-咪唑啉酮的水解反应。该亚硝基化合物具有酸碱平衡，其常数已通过分光光度法确定（p K为11.45）。仅酸形式是反应性的。在pH <10个水解为阶数小于一个相对于OH -且受一般碱催化。用涉及初始稳态水合物的机理来解释这些结果，其被碱分解会生成最终产物。在pH>订单一和二中OH的10个反应路径-出现。二阶项反映了在OH中一阶项上叠加的一般碱催化作用-（已使用了二甲胺，肌氨酸，哌啶和HPO 4 2–碱）。结果由初始OH解释-对亚硝基化合物的羰基的攻击，得到中间体，将其在速率控制与碱步骤反应，他们水之间（这也解释了第一阶项相对于OH - ）。布朗斯台德关系的低值（β约0）和中间体不具有质子而产生低p K a值的事实表明存在逆经典的一般碱催化作用。
• Kawazoe, Yutaka; Kato, Masanari, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 899 - 904
  作者：Kawazoe, Yutaka、Kato, Masanari

  DOI：——

  日期：——
• Herves, P.; Leis, J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 11, p. 2035 - 2040
  作者：Herves, P.、Leis, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Hydration of 2-Nitriminoimidazolidine
  作者：M. W. Kirkwood、George F. Wright

  DOI：10.1021/ja01636a030

  日期：1954.4