1-仲-丁基-1H-苯并咪唑 | 154470-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-仲-丁基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-(secondarybutyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-butyl)-1H-benzimidazole；1-sec-butylbenzimidazole；1-Butan-2-ylbenzimidazole
• CAS: 154470-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD01014163
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GZEVRYRWJBIWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-仲-丁基-1H-苯并咪唑 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis(1-(sec-butyl)-3-(4-cyanobenzyl)benzimidazolium)silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrically p-nitrobenzyl- and p-cyanobenzyl-substituted N-heterocyclic carbene-silver(I) complexes: synthesis, characterization and antibacterial studies

  摘要：

  Various nitro/nitrile-functionalized benzimidazol-2-ylidene carbene complexes of silver(I) (7a-d and 11a-d) were synthesized by combination of 1-allyl/1-isopropyl/1-sec-butyl/1-isopentyl-3-(nitro/cyano-benzyl)-3H-benzimidazol-1-ium hexafluorophosphate (6a-d and 10a-d) with silver(I) oxide in acetonitrile. The compounds were characterized by H-1, C-13 NMR, FT-IR, mass spectrometry, and elemental analysis. Additionally, the in vitro antibacterial activity of the N-heterocyclic carbene (NHC) precursors (6a-d and 10a-d) and their corresponding NHC-silver(I) complexes (7a-d and 11a-d) were investigated against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus and Gram-negative bacteria Escherichia coli using the qualitative Kirby-Bauer disk diffusion method. All the NHC-silver(I) complexes exhibited medium-to-high antibacterial activity with areas of clearance ranging from 12mm to 21mm, while the NHC precursors were inactive against both strains of bacteria.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1276574
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-1-基)丙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-仲-丁基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hofmann-Type Elimination in the EfficientN-Alkylation of Azoles: Imidazole and Benzimidazole

  摘要：

  开发了一种简便高效的1-取代1H-氮杂环（咪唑和苯并咪唑）的制备方法，该方法涉及从卤化物与1H-咪唑-1-丙腈和1H-苯并咪唑-1-丙腈反应得到的氮杂环盐中选择性霍夫曼型消除2-氰乙基。整体产率依次为：伯烷基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ≥ 仲烷基卤化物 > 苄基卤化物 > α-酮卤化物（与烷基化剂相关），以及咪唑 > 苯并咪唑（与氮杂环相关）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25414

文献信息

• Carbonylative Acetylation of Heterocycles
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901728

  日期：2020.1.16

  A new procedure for the carbonylative acetylation of heterocycles has been developed. In this process, organic peroxide acts as the methyl source, various heterocycles were transformed into the corresponding methyl heterocyclic ketones in moderate to good yields.

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。
• New mercury(II) and silver(I) complexes containing NHC metallacrown ethers with the π–π stacking interactions
  作者：Qing-Xiang Liu、Xiao-Jun Zhao、Xiu-Mei Wu、Jian-Hua Guo、Xiu-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.027

  日期：2007.12

  (H2L2 · I2) and 1,1′-[1,2-ethanediylbis(oxy-1,2-ethanediyl)]bis[(3-secbutyl)benzimidazolium-1-yl]hexafluorophosphate (H2L1 · (PF6)2) and their three new mercury(II) and silver(I) complexes containing NHC metallacrown ethers, HgL1 · (Hg2 · I6) (1), HgL2 · I2 (2) and AgL1 · PF6 (3) were prepared and characterized. In the packing diagrams of H2L2 · I2, 1, 2 and 3 benzimidazole ring head-to-tail π–π stacking

  寡醚连接的双苯并咪唑盐1,1'-[1,2-乙二基双（氧-1,2-乙二基）]双[（3-仲丁基）苯并咪唑-1-基]碘化物（H 2 L 1  · I 2），1,1'-[1,2-乙二基双（氧-1,2-乙二基）]双[（3-乙基）苯并咪唑鎓-1-基]碘化物（H 2 L 2  ·I 2）和1 ，1'-[1,2-乙二基双（氧-1,2-乙二基）]双[（3-仲丁基）苯并咪唑-1-基]六氟磷酸盐（H 2 L 1  ·（PF 6）2）及其三个含有NHC金属催泻醚HgL 1  ·（Hg 2  ·I的新型汞（II）和银（I）配合物6）（1），制备并表征了HgL 2  ·I 2（2）和AgL 1  ·PF 6（3）。在H的填料的图2大号2  ·I 2，1，2和3的苯并咪唑环头-尾π-π堆积相互作用中观察到。
• Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Dual Enantioselective Control in the Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Compounds to Acyclic Enones
  作者：Kenta Dohi、Junko Kondo、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201201082

  日期：2012.12

  A series of highly tunable, functionalized azolium compounds have been synthesized from chiral α-amino acid derivatives such as β-amino alcohols or α-amino esters. The combination of a Cu salt and a chiral azolium efficiently facilitated the asymmetric conjugate addition (ACA) reactions of acyclic enones with dialkylzinc under ambient conditions without temperature control. Of the (hydroxy amide)-functionalized

  从手性α-氨基酸衍生物如β-氨基醇或α-氨基酯合成了一系列高度可调的官能化唑鎓化合物。Cu盐和手性唑鎓的组合有效地促进了无环烯酮与二烷基锌在环境条件下的不对称共轭加成（ACA）反应，无需温度控制。在衍生自 β-氨基醇的（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体中，发现含有叔丁基作为立体定向基团的唑鎓盐是配体的最佳选择。配体筛选表明，在唑鎓环上使用含有空间庞大的烷基取代基（如 N-CHRR'）的唑鎓盐导致 ACA 反应的对映选择性显着增加。因此，已经开发了一种新的高效（羟基酰胺）功能化的唑鎓配体前体，例如 26，它是由 1-（二苯基甲基）苯并咪唑和（S）-叔亮氨酸制备的。在催化量的 [Cu(OTf)]2(C6H6) 和 26 存在下，在室温下用 Et2Zn 处理苯扎丙酮 (30) 得到相应的 1,4-加合物 31，其具有优异的对映选择性 (92% ee)。另一方面，无环烯酮与二烷基锌的 ACA 反应的对映选择性通过使用从
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN-ALPHA<br/>[FR] MODULATEURS D'IMIDAZOPYRIDAZINE D'IL-12, IL-23 ET/OU IFN-ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018093968A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐在调节IL-12、IL-23和/或IFNα方面具有用处，通过作用于Tyk-2引起信号传导抑制。
• Process for catalytically preparing aromatic or heteroaromatic nitriles
  申请人：Muller Nikolaus

  公开号：US20090062541A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to a process for preparing optionally substituted aromatic or heteroaromatic nitriles starting from haloaromatics. These are reacted in a copper-catalysed reaction with potassium hexacyanoferrate(II) or potassium hexacyanoferrate(III) in the presence of heteroaromatic amines.

  本发明涉及一种从卤代芳烃出发制备可选择取代的芳香族或杂芳香族腈的方法。这些化合物在铜催化反应中与六氰合铁(II)钾盐或六氰合铁(III)钾盐在杂芳香胺存在下发生反应。