1-十二烷基萘 | 38641-16-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-十二烷基萘
• 中文别名: 1-正十二烷基萘
• 英文名称: 1-n-dodecylnaphthalene
• 英文别名: 1-dodecyl-naphthalene；1-dodecylnaphthalene；1-Dodecyl-naphthalin；dodecylnaphthalene
• CAS: 38641-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₂
• 分子量: 296.496
• InChiKey: UVMGANPLBFFQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  415 °C
• 密度：
  0.9240
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基萘 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New thienofluoroanthenes as building blocks for optoelectronic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500815030040
• 作为产物：
  描述：

  1-[1]naphthyl-dodecan-1-one 在 copper oxide-chromium oxide 作用下， 205.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 1-十二烷基萘
  参考文献：
  名称：

  233.高分子量烃的合成。第一部分单烷基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001055

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Phosphaadamantanes as Ligands for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Chemistry:  Library Synthesis, Characterization, and Screening in the Suzuki Coupling of Alkyl Halides and Tosylates Containing β-Hydrogens with Boronic Acids and Alkylboranes
  作者：Tim Brenstrum、David A. Gerristma、George M. Adjabeng、Christopher S. Frampton、James Britten、Alan J. Robertson、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo048875+

  日期：2004.10.1

  allowed for the rapid determination of the most suitable ligand, specifically 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane, for facilitating Suzuki-type couplings of alkyl halides or tosylates containing β-hydrogens with either boronic acids or alkylboranes.

  通过1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷的P-芳基化反应制备了磷金刚烷配体的15元文库。对该叔膦收集物的筛选可以快速确定最合适的配体，特别是1,3,5,7-四甲基-6-（2,4-二甲氧基苯基）-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷，用于促进含β-氢的烷基卤或甲苯磺酸酯与硼酸或烷基硼烷的铃木型偶联。
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Direct Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between Aryl and Alkyl Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Waldemar Czaplik、Matthias Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1218012

  日期：2009.11

  An operationally simple cross-coupling reaction between aryl halides and alkyl halides with high selectivity has been developed. The underlying domino process utilizes CoCl 2 /Me 4 -DACH as a catalyst system. The methodology exhibits high sustainability as it obviates the need for the pre-formation and handling of stoichiometric amounts of hazardous Grignard compounds.

  已经开发了一种操作简单的芳基卤化物和烷基卤化物之间具有高选择性的交叉偶联反应。基础的多米诺工艺使用 CoCl 2 /Me 4 -DACH 作为催化剂体系。该方法表现出高度的可持续性，因为它不需要预先形成和处理化学计量数量的危险格氏化合物。
• Domino Iron Catalysis: Direct Aryl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.200804434

  日期：2009.1.5

  Striking while the iron is hot: Cheap FeCl3 serves as the precatalyst for the direct cross‐coupling of aryl and alkyl halides that is based on the sequence of Grignard formation and subsequent cross‐coupling. This one‐pot reaction obviates preformation of hazardous Grignard compounds and limits the amount of reactive organomagnesium intermediates to low quasi‐stationary concentrations. TMEDA=N,N,N′

  在铁热时进行撞击：廉价的FeCl 3用作芳基和烷基卤化物直接交叉偶联的前催化剂，这基于格利雅（Grignard）形成和随后的交叉偶联的顺序。这种一锅法反应避免了危险的格利雅（Grignard）化合物的形成，并将反应性有机镁中间体的数量限制在低准静态浓度。TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺。