1-叔丁基-4-十二烷基苯 | 1131004-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-十二烷基苯
• 英文名称: 1-dodecyl-4-t-butylbenzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-dodecylbenzene
• CAS: 1131004-45-9
• 化学式: C₂₂H₃₈
• 分子量: 302.544
• InChiKey: NZRTZUBGUUQMSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-叔丁基-4-十二烷基苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化有机硼化合物与伯烷基卤化物和拟卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  非活化的烷基亲电试剂，包括烷基碘，溴化物，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐，甚至氯化物，与芳基硼化合物和烷基9-BBN试剂进行铜催化交叉偶联（见方案； 9-BBN = 9-硼环[3.3 .1]壬烷）。该反应具有实用的反应性，因此可以补充钯和镍催化的烷基卤的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201008007

文献信息

• Direct Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Between Aryl and Alkyl Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Waldemar Czaplik、Matthias Mayer

  DOI：10.1055/s-0029-1218012

  日期：2009.11

  An operationally simple cross-coupling reaction between aryl halides and alkyl halides with high selectivity has been developed. The underlying domino process utilizes CoCl 2 /Me 4 -DACH as a catalyst system. The methodology exhibits high sustainability as it obviates the need for the pre-formation and handling of stoichiometric amounts of hazardous Grignard compounds.

  已经开发了一种操作简单的芳基卤化物和烷基卤化物之间具有高选择性的交叉偶联反应。基础的多米诺工艺使用 CoCl 2 /Me 4 -DACH 作为催化剂体系。该方法表现出高度的可持续性，因为它不需要预先形成和处理化学计量数量的危险格氏化合物。
• Domino Iron Catalysis: Direct Aryl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Waldemar Maximilian Czaplik、Matthias Mayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.200804434

  日期：2009.1.5

  Striking while the iron is hot: Cheap FeCl3 serves as the precatalyst for the direct cross‐coupling of aryl and alkyl halides that is based on the sequence of Grignard formation and subsequent cross‐coupling. This one‐pot reaction obviates preformation of hazardous Grignard compounds and limits the amount of reactive organomagnesium intermediates to low quasi‐stationary concentrations. TMEDA=N,N,N′

  在铁热时进行撞击：廉价的FeCl 3用作芳基和烷基卤化物直接交叉偶联的前催化剂，这基于格利雅（Grignard）形成和随后的交叉偶联的顺序。这种一锅法反应避免了危险的格利雅（Grignard）化合物的形成，并将反应性有机镁中间体的数量限制在低准静态浓度。TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺。