1-叠氮基-2-(三氟甲氧基)苯 | 1001054-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(三氟甲氧基)苯
• 英文名称: 2-trifluoromethoxyphenyl azide
• 英文别名: 1-Azido-2-(trifluoromethoxy)benzene；1-azido-2-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1001054-16-5
• 化学式: C₇H₄F₃N₃O
• 分子量: 203.123
• InChiKey: MDHVAGISVVVEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(三氟甲氧基)苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-(chloromethyl)-4-cyclopropyl-1-(2-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MODULANT FXR (NR1H4)

  摘要：

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物以治疗疾病和/或症状，通过这些化合物结合所述核受体来实现，并涉及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  WO2016096116A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲氧基苯 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-叠氮基-2-(三氟甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  发现一系列含 1,2,3-三唑的茶碱衍生物治疗非小细胞肺癌

  摘要：

  化疗是非小细胞肺癌（NSCLC）最常用的临床治疗方法，但目前化疗药物的低效率和高毒性限制了其临床应用。因此，开发低毒高效的化疗药物迫在眉睫。茶碱是一种天然化合物，安全易得，可作为支架结构的修饰物，在开发安全高效的抗肿瘤药物方面具有巨大潜力。在这里，我们将茶碱与不同的叠氮化物化合物连接起来，合成了一种新型的含 1,2,3-三唑环的茶碱衍生物。我们发现一些茶碱1,2,3-三唑化合物显示出良好的肿瘤抑制功效。特别是衍生物d17对多种癌细胞显示出很强的抗增殖活性体外，包括 H460、A549、A2780、LOVO、MB-231、MCF-7、OVCAR3、SW480 和 PC-9。值得注意的是，两种NSCLC细胞系H460H和A549对化合物d17特别敏感，IC50分别为5.929±0.97μM和6.76±0.25μM。化合物d17可以通过下调磷酸化Akt蛋白的表达来增加凋亡蛋白Bax/Bcl-2的

  DOI：

  10.3389/fphar.2021.753676

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LE FXR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2009012125A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of formula (I): formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and diseases related to dyslipidemia.

  公式(I)的化合物：其中变量如本文所述定义，其药物组合物及其用途被披露为用于治疗血脂异常以及与血脂异常相关的疾病。
• New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1<i>H</i>-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates
  作者：Mateusz Daśko、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon、Karol Biernacki、Justyna Aszyk、Witold Kozak、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680642

  日期：2020.11.1

  Abstract A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。
• 具有生物活性的卡波特韦衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113527332B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明属于药物化学合成技术领域，具体涉及一种具有生物活性的卡波特韦衍生物及其制备方法和应用。所述的卡波特韦衍生物，其结构式如下：其中：R1为甲基或氢；R2为亚甲基、异丙基、苯基、苄基、含氮杂环、含硫杂环或含氧杂环；R3为氢、甲基、乙基、苯基、苄基、含氮杂环、含硫杂环或含氧杂环。其制备方法是1‑(2,2‑二甲氧基乙基)‑1,4‑二氢‑3‑甲氧基‑4‑氧代‑2,5‑吡啶二甲酸‑2‑甲酯脱保护成醛，先与氨基丁醇环合后，再与氨基化合物发生酰化反应；或者先与氨基化合物反应后，再与氨基丙醇环合；最后与叠氮经click反应，得到目标化合物。本发明的衍生物对人体肿瘤细胞具有增殖抑制活性。
• New 1,2,3-triazole linked flavonoid conjugates: Microwave-assisted synthesis, cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Mansour Znati、Mabrouk Horchani、Laure Latapie、Hichem Ben Jannet、Jalloul Bouajila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131216

  日期：2021.12

  The present study was carried out in an attempt to synthesize, under classical and microwave irradiation conditions, a new class of cytotoxic 1,2,3-triazole linked flavonols hybrids by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) to afford, in good yields (78-93%), 24 compounds 1′a-i, 2′a-h and 3′a-g, using three previously synthesized highly cytotoxic poly-halogenated flavonoids 1-3. The structures

  本研究旨在在经典和微波辐射条件下，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 合成一类具有细胞毒性的新型 1,2,3-三唑连接的黄酮醇杂化物，以提供，使用三种先前合成的高细胞毒性多卤化黄酮类化合物 1-3，以良好的产率 (78-​​93%) 获得 24 种化合物 1'ai、2'ah 和 3'ag。新合成化合物的结构经1 H NMR、Jmod和 ESI-HRMS。评估了制备的环加合物连接的黄酮醇对人细胞系 HCT-116（人结肠癌）、MCF-7（人乳腺癌）和 OVCAR-3（人卵巢癌）的细胞毒活性。结果表明，发现针对 HCT-116 的环加合物 1'f、1'g 和 2'h 和针对 OVCAR-3 的 1'c、2'g 是最高的细胞毒性剂，IC 50值 < 3.0 µM，因此，他们可能成为进一步调查的有希望的主要候选人。使用分子动力学模拟探索并进一步验证了最活跃化合物的可能结合模式。
• 具有抗肿瘤活性的茶碱乙酸衍生物及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN113980022B

  公开（公告）日：2022-06-21

  一种具有抗肿瘤活性的茶碱乙酸衍生物及其制备方法。所述茶碱乙酸衍生物具有式(J)所示结构式。其制备包括以下步骤：(1)以茶碱乙酸为原料，在缩合试剂作用下与3‑胺基苯乙炔发生缩合反应得到N‑3‑炔基苯基‑茶碱乙酰胺；(2)N‑3‑炔基苯基‑茶碱乙酰胺与不同取代基团的叠氮类化合物反应得到目标化合物。该类茶碱乙酸衍生物对多种肿瘤细胞都具有良好的抑制作用。该类衍生物制备方法简单原料易得，对抗肿瘤活性化合物发现具有重要意义。