1-吗啉-4-基-2,2-二苯基乙酮 | 14135-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-吗啉-4-基-2,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 4-(2,2-Diphenylacetyl)morpholine
• 英文别名: 1-Morpholino-2,2-diphenylethanone；1-morpholin-4-yl-2,2-diphenylethanone
• CAS: 14135-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00416996
• 分子量: 281.354
• InChiKey: KFZINGYUDPKBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2,2-diphenylacetimidoyl chloride 在 亚硝酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-吗啉-4-基-2,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Z.; Jelenski, P.; Kowal, J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide Formation Using In Situ Activation of Carboxylic Acids with [Et₂NSF₂]BF₄
  作者：Olivier Mahé、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.201300289

  日期：2013.7

  The formation of amides through the in situ activation of carboxylic acids with [Et2NSF2]BF4 is presented. A wide range of carboxylic acids and amines were used to produce the corresponding amides in up to 99 % yield. The reaction of hindered amines was also possible in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) under slightly modified conditions. An enantiopure carboxylic acid and amine

  介绍了通过用 [Et2NSF2]BF4 原位活化羧酸形成酰胺。使用多种羧酸和胺来生产相应的酰胺，产率高达 99%。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 的存在下，在稍加修改的条件下，受阻胺的反应也是可能的。对映纯的羧酸和胺都显示出反应而没有外消旋化。
• The mechanism of the reaction of diphenylketene with bases in aqueous solution: nucleophilic attack versus general base catalysis of ketene hydration
  作者：J. Andraos、A. J. Kresge

  DOI：10.1021/ja00040a025

  日期：1992.7

  reaction of ketenes with wholly or partly aqueous solvents is accelerated by This acceleration could be due to general base catalysis of ketene hydration, through a transition state in which the base assists nucleophilic attack of a water molecule on the ketene by removing one of its protons, eq 1, or it could be the result of direct nu- cleophilic attack by the base itself, eq 2.

  通过闪光光解在水溶液中生成二苯乙烯酮，并测定了其由 30 种不同结构的碱基加速的衰变速率。如此获得的速率常数没有显示出对碱强度的规律依赖，如果碱用作一般碱催化剂，帮助水对乙烯酮的攻击，但它们确实以预期的方式随碱的极化率和空间体积变化碱对乙烯酮的羰基碳原子的直接亲核攻击。在氨和吗啉加速的二苯乙烯酮反应中，除了二苯乙酸之外，还形成酰胺产物，支持将直接亲核作用分配给碱，产物比率的定量分析表明，这两种碱仅用作亲核试剂，并且二苯乙酸是由二苯乙烯酮与溶剂水未催化反应形成的。酮烯是一种有趣且有用的物质，其化学正在重新受到关注，部分原因是由于研究这些反应性分子的快速闪光光解技术的发展。2 这导致了大量新信息，其中包括发现乙烯酮与全部或部分水性溶剂的反应被加速这种加速可能是由于乙烯酮水合的一般碱催化，通过过渡态，其中碱通过去除其中之一来协助水分子对乙烯酮的亲核攻击它的质子，方程 1，
• Photostimulated reactions of N,N-disubstituted amide enolate anions with haloarenes by the SRN1 mechanism in liquid ammonia
  作者：Roberto A. Rossi、Ruben A. Alonso

  DOI：10.1021/jo01295a015

  日期：1980.3
• Leeuwen, Milko van; McKillop, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2433 - 2440
  作者：Leeuwen, Milko van、McKillop, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Coupled acylation of amines dependent on 3-nitro-4-chlorocoumarin
  作者：�. A. Parfenov、L. D. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00476217

  日期：1991.7