1-吡咯烷二硫代氨基甲酸 | 25769-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-吡咯烷二硫代氨基甲酸
• 英文名称: pyrrolidinedithiocarbamate
• 英文别名: Pyrrolidine dithiocarbamate；Elivir；ammonium pyrrolidine dithiocarbamate；ammoniumpyrrolidinedithio carbamate；pyrrolidine-1-carbodithioic acid；1-pyrrolidinecarbodithioic acid；Pyrrolidine dithiocarbamic acid
• CAS: 25769-03-3
• 化学式: C₅H₉NS₂
• mdl: MFCD04624233
• 分子量: 147.265
• InChiKey: VSWDORGPIHIGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷二硫代氨基甲酸 在 strong acid 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 四氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nichols, Peter J.; Grant, Michael W., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 12, p. 2455 - 2463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 二硫化碳 生成 1-吡咯烷二硫代氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  首次融合的垂直混合杂四硫富瓦烯（TTF）二聚体：π扩展和刚性TTF的新策略。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了融合TTF单元和醌型pi扩展TTF的熔融垂直四硫富瓦烯（TTF）二聚体的合成，理论计算以及晶体学和电化学性质，是获得pi扩展，硬化的新策略和TTF的富硫类似物。

  DOI：

  10.1021/ol025522t

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Synthesis of<i>S</i>- and<i>N</i>-Functionalized Dithiocarbamates from Cyclic Sulfates
  作者：Jose Parada-Aliste、Alicia Megia-Fernandez、Diego De la Torre-Gonzalez、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.201201522

  日期：2013.6

  This chelating capability allowsthem to be used as antidotes against metal poisoning, inanalytical determination, or in waste water treatment ofheavy metals. Furthermore, this strong binding capacitymeans that numerous DTC metal complexes can act as in-hibitors of enzymes, with a profound effect on biologicalsystems.

  这种螯合能力使它们能够用作金属中毒的解毒剂、分析测定或重金属废水处理。此外，这种强大的结合能力意味着许多 DTC 金属配合物可以作为酶的抑制剂，对生物系统产生深远的影响。
• Cobalt-promoted B–H and C–H activation in the three-component reactions of 16-electron cobalt carboranedithiolate, alkyne and bronsted acids
  作者：Rui Zhang、Lin Zhu、Zhenzhong Lu、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.013

  日期：2015.12

  isolated where L1–L3 loses one proton to provide 3 electrons to metal and alkyne is reduced to olefin. If L4 and L5 are used, products 4a or 4b are generated where the Bronsted acid is not observed but the alkyne is reduced to sp3 and forms a five-membered ring with Co center. Allenes (L6 and L7) lead to 5a(L6) and 5a(L7) where an allyl unit is coordinated to metal. In case of CpH (L8), compounds 6a and 6b

  Cp ＃ Co（S 2 C 2 B 10 H 10）（Cp ＃ = Cp，1a ; MeCp，1b ; Me 4 Cp，1c ; Me 5 Cp，1d），丙酸甲酯（2）和报道了布朗斯台德酸有机配体（L1-L8）。1a和1b只能导致在碳硼烷上以环戊二烯基或甲基-环戊二烯基作为官能团在环境温度下进行选择性B-官能化，收率很高。根据所使用的布朗斯台德酸（L1-L8）的类型，可以获得四种包含B-C键的产品。如果选择了较强的配位体L1-L3，则可以分离化合物3a（L1-L3）和3b（L1-L3），其中L1-L3失去一个质子，从而为金属提供3个电子，炔烃被还原为烯烃。如果使用L4和L5，则生成产物4a或4b，其中未观察到布朗斯台德酸，但炔烃还原为sp 3并与Co中心形成一个五元环。烯丙基（L6和L7）导致5a（L6）和5a（L7），其中烯丙基单元与金属配位。在CpH（L8）的情况下，会生成含有原位的化
• Reactivity of 16-electron half-sandwich cobalt compounds containing a chelating 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1,2-dithiolate ligand towards methyl propiolate and dithio ligands
  作者：Rui Zhang、Lin Zhu、Zhenzhong Lu、Hong Yan、Vladimir I. Bregadze

  DOI：10.1039/c2dt31425h

  日期：——

  The reaction of the 16-electron half-sandwich complex MeCpCo(S2C2B10H10) (1b; MeCp = methylcyclopentadienyl) and methyl propiolate (HCCCO2Me) at ambient temperature leads to MeCpCo(S2C2B10H9)(CHCHCO2Me) (2), MeCpCo(S2C2B10H8)(CHCHCO2Me)2 (3), MeCpCo(S2C2B10H9)[MeO2CCCH(MeO2C)CCH)](CHCHCO2Me) (4) and MeCpCo(S2C2B10H9)(CH2CCO2Me) (5). The reaction of Me4CpCo(S2C2B10H10) (1c; Me4Cp = tetramethylcyclopentadienyl) and the alkyne gives rise to Me4CpCo(S2C2B10H10)[MeO2CCCH(MeO2C)CCH] (6) and Me4CpCo (S2C2B10H9)(CH2CCO2Me) (7). Both 2 and 3 are 16-electron complexes but containing a B(3)-substituted o-carborane-1,2-dithiolate ligand in 2 and a B(3,6)-disubstituted o-carborane-1,2-dithiolate ligand in 3, respectively. In 4 and 6, two alkynes are inserted into one Co–S bond to meet an 18 electron configuration at metal, however, 4 has one B-substitution at carborane. Both 5 and 7 have the same structural type bearing a B–CH2 unit. The reactions of Cp#Co(E2C2B10H10) [Cp# = Cp (1a), MeCp (1b), Me4Cp (1c) and Me5Cp (1d); E = S, Se] with 2-methylpropanedithioic acid (L1) or pyrrolidine-1-carbodithioic acid (L2) lead to Co[S2CCH(CH3)2]3 (8) or Co[S2CN(CH2)4]3 (9), respectively, in an octahedral geometry. The three-component reactions of 1a–1d, methyl propiolate and L1 or L2 afford seven new compounds Cp#Co[S2C2B10H10(CHCHCO2Me)][S2CCH(CH3)2] [Cp# = Cp (10a), MeCp (10b) and Me4Cp (10c)], [S2CCH(CH3)2]2Co(S2C2B10H10)(CHCCO2Me)CpCo[S2CCH(CH3)2]} (11a), Cp#Co[S2C2B10H10(CHCHCO2Me)][S2CN(CH2)4] [Cp# = Cp (12a), MeCp (12b) and Me4Cp (12c)]. All 10a–10c and 12a–12c contain one deprotonated L1 or L2 ligand and one reduced alkyne. 11a has two 18-electron Co centers linked by one reduced alkyne. One metal is coordinated by an o-carborane-1,2-dithiolate and two L1 ligands, and the other is coordinated by one L1 ligand and one η5-Cp unit. In both two- and three-component reactions the reactivity of the 16-electron half-sandwich complexes Cp#Co(S2C2B10H10) is dependent on the size of the Cp# unit. All compounds were fully characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis. The solid-state structures of 4, 5, 7, 10a and 11a were further determined by X-ray crystallographic analysis.

  16电子半三明治配合物MeCpCo(S2C2B10H10) (1b; MeCp = 甲基环戊二烯基)与甲基丙炔酸酯(HCCCO2Me)在室温下反应，生成MeCpCo(S2C2B10H9)(CHCHCO2Me) (2)、MeCpCo(S2C2B10H8)(CHCHCO2Me)2 (3)、MeCpCo(S2C2B10H9)[MeO2CCCH(MeO2C)CCH](CHCHCO2Me) (4)和MeCpCo(S2C2B10H9)(CH2CCO2Me) (5)。Me4CpCo(S2C2B10H10) (1c; Me4Cp = 四甲基环戊二烯基)与炔烃的反应生成Me4CpCo(S2C2B10H10)[MeO2CCCH(MeO2C)CCH] (6)和Me4CpCo(S2C2B10H9)(CH2CCO2Me) (7)。2和3均为16电子配合物，但2中含有B(3)-取代的o-硼烷-1,2-二硫配体，而3中含有B(3,6)-二取代的o-硼烷-1,2-二硫配体。在4和6中，两种炔烃插入一个Co–S键，以达到金属的18电子构型，但4在车伯烷上有一个B取代。5和7具有相同的结构类型，含有B–CH2单元。Cp#Co(E2C2B10H10) [Cp# = Cp (1a)、MeCp (1b)、Me4Cp (1c)和Me5Cp (1d); E = S, Se]与2-甲基丙烯二硫酸(L1)或呋喃-1-羧基二硫酸(L2)的反应分别生成Co[S2CCH(CH3)2]3 (8)或Co[S2CN(CH2)4]3 (9)，呈八面体几何结构。1a–1d、甲基丙炔酸酯及L1或L2的三组分反应生成七个新化合物Cp#Co[S2C2B10H10(CHCHCO2Me)][S2CCH(CH3)2] [Cp# = Cp (10a)、MeCp (10b)和Me4Cp (10c)]、[S2CCH(CH3)2]2Co(S2C2B10H10)(CHCCO2Me)CpCo[S2CCH(CH3)2]} (11a)以及Cp#Co[S2C2B10H10(CHCHCO2Me)][S2CN(CH2)4] [Cp# = Cp (12a)、MeCp (12b)和Me4Cp (12c)]。所有10a–10c和12a–12c均包含一个去质子化的L1或L2配体和一个还原的炔烃。11a具有两个18电子的Co中心，通过一个还原的炔烃连接。一个金属由一个o-硼烷-1,2-二硫配体和两个L1配体配位，另一个由一个L1配体和一个η5-Cp单元配位。在两组分和三组分反应中，16电子半三明治配合物Cp#Co(S2C2B10H10)的反应性取决于Cp#单元的大小。所有化合物均通过光谱技术和元素分析进行了充分表征。4、5、7、10a和11a的固态结构进一步通过X射线晶体学分析确定。
• Pharmacological investigation of mono-, di- and tri-organotin(IV) derivatives of carbodithioates: Design, spectroscopic characterization, interaction with SS-DNA and POM analyses
  作者：Muhammad Sirajuddin、Saqib Ali、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.017

  日期：2016.1

  Abstract Ten complexes of sodium salt of pyrrolidine-1-carbodithioate with mono, di and tri-organotin(IV) derivatives, [SnR3(S2CR′); R′ = pyrrolidine, R = CH3 (1), C2H5 (2) C6H11 (3), CH2-C6H5 (4)}; SnR2(S2CR′)2; R = CH3 (5), C(CH3)3 (6) CH2-C6H5 (7)}; SnRCl2(S2CR′); R = C4H8 (8), C6H5 (9, 10)], have been synthesized and characterized by elemental, FT-IR and multinuclear NMR (1H, 13C and 119Sn)

  摘要吡咯烷-1-碳二硫代硫酸钠盐与单，二和三有机锡（IV）衍生物[SnR3（S2CR'）; R'=吡咯烷，R = CH3（1），C2H5（2）C6H11（3），CH2-C6H5（4）}；SnR2（S2CR'）2; R ＝ CH3（5），C（CH3）3（6）CH2-C6H5（7）}；SnRCl2（S2CR'）; R = C4H8（8），C6H5（9，10）]已通过元素，FT-IR和多核NMR（1H，13C和119Sn）技术合成和表征。FT-IR数据表明，在triorganotin（IV）中，CSS单元起单齿作用（Δνasym> 20），而在monoorgano和diorganotin（IV）衍生物中，其CSS作用起二齿作用（观察到一个峰和一个未分裂峰）。配合物3、5、6和9的晶体结构也通过X射线单晶分析确定。在配合物3中，锡原子周围的几何形状为4配位的四面体，而配合物9显示为5配位的几