1-吡啶-2-基-3-吡啶-3-基硫脲 | 41524-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-吡啶-2-基-3-吡啶-3-基硫脲
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)thiourea
• 英文别名: N,N'-(2,3'-dipyridyl)thiourea；N-(2-pyridinyl)-N'-(3-pyridinyl)thiourea；1-pyridin-2-yl-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 41524-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00232610
• 分子量: 230.293
• InChiKey: KNNWFBBYKVPNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  395.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >34.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-氨基吡啶 、 二(1-苯并三唑基)甲硫酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 以78%的产率得到1-吡啶-2-基-3-吡啶-3-基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Assisted Thioacylation

  摘要：

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.

  DOI：

  10.1021/jo050670t

文献信息

• Molecular conformation ofN,N′-diarylthioureas: An assessment by1H NMR and infrared spectroscopy
  作者：L. V. Sudha、S. Manogaran、D. N. Sathyanarayana

  DOI：10.1002/mrc.1260230802

  日期：1985.8

  Several N,N′‐dipyridyl‐ and N‐phenyl‐N′‐pyridyl‐thioureas were examined in different solvents at various temperatures by 1H NMR in order to study their conformational properties. The influence of concentration and the methyl substituent in the pyridine ring on the chemical shifts of the NH and pyridine groups was investigated. The observed chemical shifts are analysed in terms of the conformational properties

  通过 1H NMR 在不同溶剂中在不同温度下检测了几种 N,N'-二吡啶基和 N-苯基-N'-吡啶基硫脲，以研究它们的构象特性。研究了浓度和吡啶环中的甲基取代基对NH和吡啶基团化学位移的影响。根据分子的构象特性分析观察到的化学位移。已经确定了关于 CN 键的内部旋转的自由能障碍。已测量红外光谱以补充核磁共振研究。分子内氢键在吡啶硫脲的优选构象中起主要作用。数据进一步揭示了对称 N 中发生的有趣的动态交换现象，
• 1H and13C nuclear magnetic resonance study of 1,3-dipyridylthioureas for chemical shift assignments and conformational analysis
  作者：L. V. Sudha、D. N. Sathyanarayana、S. Narasimha Bharati

  DOI：10.1002/mrc.1260250603

  日期：1987.6

  rotamer forms. The data reveal an interesting dynamic exchange phenomenon occurring in 1 between two intramolecularly hydrogen bonded conformers. The 1H and 13C chemical shifts, 1H,1H and 13C,1H coupling constants are reported. The 13C and 1H chemical shifts are correlated with the electron densities calculated by the CNDO method.

  通过 1H 和 13C NMR 方法研究三种 1,3-二吡啶基硫脲，即 1,3-二(2-吡啶基)硫脲 (1)、1,3-二(3-吡啶基)硫脲 (2) , 1-(2-吡啶基)-3-(3-吡啶基)硫脲 (3), 以及 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲 (4) 和 1,3-二苯基硫脲 (5), 包括为了比较，进行了。获得的证据表明 3 和 4 仅以一种形式存在于溶液中，内部氢键 E、Z 构象，而 1、2 和 5 以两种（或更多）旋转异构体形式存在。数据揭示了一种有趣的动态交换现象，发生在两个分子内氢键构象异构体之间的 1 中。报告了 1H 和 13C 化学位移、1H,1H 和 13C,1H 偶联常数。13C 和 1H 化学位移与通过 CNDO 方法计算的电子密度相关。
• CASEIN KINASE 1delta (CK 1delta) INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES SUCH AS TAUOPATHIES
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：US20160354375A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.