1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮 | 29049-26-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-pyrimidinyl)-1H-pyridin-4-one；1-(2-Pyrimidinyl)-1H-4-pyridinone；1-pyrimidin-2-ylpyridin-4-one
• CAS: 29049-26-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD11501084
• 分子量: 173.174
• InChiKey: ASWBVVVKDBPIKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到5,6,7,8-tetraphenyl-1-(pyrimidin-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻度铑催化从吡啶酮直接合成喹诺酮类化合物：在硝基芳香烃检测中的应用

  摘要：

  铑通过双重C–H活化催化的直接区域选择性氧化环化反应可从吡啶酮合成高度取代的喹诺酮。反应在温和条件下进行，范围宽广，官能团耐受性强。探索了这些新颖的喹诺酮类化合物以识别硝基芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01932
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 2-氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-嘧啶-2-基-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用吲哚BX高价碘试剂的铑催化的杂芳烃的CH功能化。

  摘要：

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.102

文献信息

• Synthesis of novel photoluminescent pyridinium-betaine-type molecules
  作者：Ammar Hassoun、Amina Benchohra、Omar Khaled、Dalila Seghouane、Jamal Moussa

  DOI：10.1007/s00706-020-02591-9

  日期：2020.5

  pyridinium-betaine-like molecules has been reported; one family of molecules is built with a benzimidazole core and a second one with a pyrimidine moiety. The title compounds were prepared by mixing 2-chlorobenzimidazole or 2-bromopyrimidine with the corresponding pyridines (pyridine, 4-tert-butylpyridine, 4-hydroxypyridine, potassium pyridine-4-trifluoroborate, 4-dimethylaminopyridine) in acetonitrile or DMSO at

  摘要已经报道了一系列类似吡啶鎓-甜菜碱的分子。用苯并咪唑核心构建一个分子家族，并用嘧啶部分构建第二个分子家族。通过将2-氯苯并咪唑或2-溴嘧啶与相应的吡啶（吡啶，4-叔丁基）混合来制备标题化合物高温下在乙腈或DMSO中的-丁基吡啶，4-羟基吡啶，吡啶-4-三氟硼酸钾，4-二甲基氨基吡啶）。通过光谱方法表征了新化合物。还报告了UV-Vis和荧光特征。初步的光致发光结果表明，宽带发射是归因于含有苯并咪唑环的化合物的共同特征。一些光谱几乎跨整个可见光谱范围，这为设计单组分全色发射器的实际机会铺平了道路。 图形摘要
• Aromatic nucleophilic substitution with 4-hydroxypyridine
  作者：Fengxiang You、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01694-9

  日期：1999.12

  The compound 4-hydroxypyridine is reacted with aromatic substrates that have a leaving group (usually halogen) and that is activated by an electron-withdrawing group or a heterocycle. Only N-aryl-4(1H)-pyridones are produced in this efficient aromatic nucleophilic substitution reaction. Some mechanistic aspects of the reaction have also been examined. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  作者：Erwann Grenet、Ashis Das、Paola Caramenti、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.14.102

  日期：——

  The C-H indolation of heteroarenes was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indoleBXs. Functionalization of the C-H bond in bipyridinones and quinoline N-oxides catalyzed by a rhodium complex allowed to incorporate indole rings into aza-heteroaromatic compounds. These new transformations displayed complete regioselectivity for the C-6 position of bipyridinones and the C-8 position

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。
• A Mild Rhodium Catalyzed Direct Synthesis of Quinolones from Pyridones: Application in the Detection of Nitroaromatics
  作者：Aniruddha Biswas、Dipanjan Giri、Debapratim Das、Anurima De、Sanjib K. Patra、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01932

  日期：2017.10.20

  A rhodium catalyzed direct regioselective oxidative annulation by double C–H activation is described to synthesize highly substituted quinolones from pyridones. The reaction proceeds at mild conditions with broad scope and wide functional group tolerance. These novel quinolones were explored to recognize nitroaromatic compounds.

  铑通过双重C–H活化催化的直接区域选择性氧化环化反应可从吡啶酮合成高度取代的喹诺酮。反应在温和条件下进行，范围宽广，官能团耐受性强。探索了这些新颖的喹诺酮类化合物以识别硝基芳族化合物。