1-己基吡啶-2-酮 | 38591-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-己基吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-hexylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-hexyl-2-pyridone；1-Hexylpyridon-2；ω-(2-Ketopyridyl-1)-n-hexan；N-Hexylpyridon-2；ω-(2-ketopyridyl-1)-n-hexane；1-hexyl-1H-pyridin-2-one；1-hexylpyridin-2-one
• CAS: 38591-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: IUMAYYKTOYIKBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基吡啶-2-酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 Decalin" [decahydronaphthalene] 为溶剂， 生成 ω-(2-Thiopyridyl-1)-n-hexane
  参考文献：
  名称：

  .omega.-Substituted alkanes and 1-hydroxyalkanes

  摘要：

  直链和支链的4至18个碳原子的烷烃和1-羟基烷烃，其在ω-位置被杂环基团取代，该杂环基团具有以下公式：其中X是甲基基团或氮原子，Y是氧或硫，通过将卤代烷或卤代醇与含有所需杂环基团的化合物的碱金属盐（例如吡啶酮或取代嘧啶）反应制备。发现这些化合物在加速小鼠暗适应测试中具有实用价值。

  公开号：

  US04067877A1
• 作为产物：
  描述：

  2-己氧基-吡啶 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-己基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664

文献信息

• N-alkyl 2-pyridone versus O-alkyl 2-pyridol: Ultrasonic synthesis, DFT, docking studies and their antimicrobial evaluation
  作者：Mohamed Hagar、Kamel Chaieb、Shazia Parveen、H.A. Ahmed、R.B. Alnoman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126926

  日期：2020.1

  Abstract 1-alkyl-2-pyridones, 2a-c, and 2-acyl-2-hydroxypyridines, 3a-b, were synthesized under ultrasonic irradiation. The synthesized compounds were characterized by 1HNMR and FTIR spectroscopy. DFT calculations were performed in order to study reactivity of the N and O-sites of 2-hydroxypyridine towards these reactions. The results showed that the electrophilicity index of the alkyl and acyl halide

  摘要 在超声辐照下合成了 1-烷基-2-吡啶酮 2a-c 和 2-酰基-2-羟基吡啶 3a-b。合成的化合物通过1HNMR和FTIR光谱表征。进行 DFT 计算是为了研究 2-羟基吡啶的 N 和 O 位点对这些反应的反应性。结果表明，烷基和酰卤的亲电指数高于2-羟基吡啶。此外，对这些化合物的抗微生物活性进行了筛选，发现它们能显着抑制细菌和真菌菌株。1-hexyldecyl-2-pyridone (2c) 和 2-acyl-2-hydroxypyridines (3a) 对藤黄微球菌 ATCC 10240 和粪肠球菌 ATCC 2921 表现出很强的抗菌活性。此外，发现化合物 3a 能有效抑制烟曲霉 ATCC 204305 和酿酒酵母 ATCC 9763。因此，为了进一步验证这些化合物的结合，进行了分子对接研究。结果表明，发现化合物 2c 和 3a 在大肠杆菌 DNA 旋转酶和细胞色素 P450、14-α-甾醇脱甲基酶
• Thiazolmethinfarbstoffe
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691382A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  Thiazolmethinfarbstoffe der Formel in der R¹ und R² für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist, C₃-C₄-Alkenyl, C₅-C₇-Cycloalkyl, Phenyl oder Tolyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest, R³ für Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C₁-C₈-Monoalkylamino und Q für den Rest einer CH-aciden Verbindung stehen, sowie deren Verwendung in der nichtlinearen Optik.

  式中的噻唑甲胺染料 其中 R¹ 和 R² 代表氢、任选取代的 C₁-C₈-烷基、C₃-C₄-烯基、C₅-C₇-环烷基、苯基或甲苯基，或与连接它们的氮原子一起代表杂环基、 R³ 代表氢、卤素、C₁-C₈-烷基、任选取代的苯基、任选取代的 苄基、环己基、噻吩基、羟基或 C₁-C₈-单烷基氨基，以及 Q 代表 CH 酸性化合物的残基、 及其在非线性光学中的应用。
• Microwave Assisted Rapid Preparation of N-Alkyl-2-pyridones under Neutral Conditions by Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Machiko Suda、Etsuko Nakajima、Hiroko Hakamatsuka、Yuka Nagashima、Kouta Joho、Kiyoshi Matsumoto、Yasuoki Murakami

  DOI：10.3987/com-10-12006

  日期：——

  The reactions of 2-methoxypyridine with haloalkanes without solvent and catalyst under microwave irradiation (100-200 degrees C, 5 min) yielded the corresponding N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to moderate yields. However, the reactions were sensitive to length of haloalkanes. In contrast, the reactions of 2-alkoxypyridines with corresponding iodoalkanes under microwave irradiation (150 degrees C) proceeded rapidly without catalyst and solvent, and were complete within 5 min to afford N-alkyl-2(1H)-pyridones in good to excellent yields.
• Kato,Takeshi; Nakamura, Yushin; Morita, Yutaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2552 - 2563
  作者：Kato,Takeshi、Nakamura, Yushin、Morita, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• EP0691382B1
  申请人：——

  公开号：EP0691382B1

  公开（公告）日：1997-12-29