1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 77796-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 77796-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD00957561
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZGSAVXFMPOZYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 C₂₁H₂₁ClIrNO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-异丙基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  多功能铱催化剂对氮杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  放气：发现一种环金属化的铱络合物可催化各种苯并稠合的N-杂环的脱氢反应，从而释放出H 2。在低至0.1 mol％的催化剂的驱动下，该反应可高产率提供喹啉，吲哚，喹喔啉，异喹啉和β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201300292
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻唑啉——生成仲胺α-氨基碳负离子的新型保护和活化基团

  摘要：

  摘要 4,5-二氢噻唑啉已成功用作保护和活化基团，通过锂化-亲电取代反应序列合成各种1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1080/00397910600941331

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Robust cyclometallated Ir(iii) catalysts for the homogeneous hydrogenation of N-heterocycles under mild conditions
  作者：Jianjun Wu、Jonathan H. Barnard、Yi Zhang、Dinesh Talwar、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc44567d

  日期：——

  Cyclometallated Cp*Ir(N∧C)Cl complexes derived from N-aryl ketimines are highly active catalysts for the reduction of N-heterocycles under ambient conditions and 1 atm H2 pressure. The reaction tolerates a broad range of other potentially reducible functionalities and does not require the use of specialised equipment, additives or purified solvent.

  由N-芳基亚胺衍生的环金属化Cp*Ir(N∧C)Cl配合物是在常温常压下对N-杂环进行还原的高度活性催化剂。该反应能容忍多种潜在可还原官能团，无需使用特殊设备、添加剂或纯净溶剂。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Discovery of a 1-isopropyltetrahydroisoquinoline derivative as an orally active N-type calcium channel blocker for neuropathic pain
  作者：Takashi Ogiyama、Koichi Yonezawa、Makoto Inoue、Toshihiro Watanabe、Yukihito Sugano、Takayasu Gotoh、Tetsuo Kiso、Akiko Koakutsu、Shuichiro Kakimoto、Jun-ichi Shishikura

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.030

  日期：2015.8

  therapeutic approach for the treatment of neuropathic pain. Starting from lead compound (S)-1, we focused our optimization efforts on potency for N-type calcium channel inhibition and improvement of CYP inhibition profile. 2-[(1-Hydroxycyclohexyl)methyl]amino}-(1R)-(1-isopropyl-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone oxalate ((R)-5r) was identified as a novel orally active small-molecule N-type

  N型钙通道阻滞是一种治疗神经性疼痛的有前途的治疗方法。从铅化合物（S）-1开始，我们将优化工作的重点放在了抑制N型钙通道和改善CYP抑制谱上。2-[（（1-羟基环己基）甲基]氨基}-（1 R）-（1-异丙基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）乙酮乙二酸酯（（R）-5r）被确定为具有降低的CYP抑制作用的新型口服活性小分子N型钙通道抑制剂。口服（R）-5rED 50值为2.5 mg / kg的大鼠在神经性疼痛的脊髓神经结扎模型中改善了机械性异常性疼痛。
• O,O′-Bistributyltin benzopinacolate (1,1,2,2-tetraphenylethane-1,2-bisolate) as thermal source of tributylstannyl radicals
  作者：Mirosław J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1039/c39930001407

  日期：——

  The previously unknown bistributyltin benzopinacolate was prepared by photolysis of benzophenone in the presence of bistributyltin and used for thermal formation of aryl radicals that undergo subsequent intramolecular addition to an imne bond in an ortho-substituent.

  之前未知的双正丁基锡苯基烯酮通过在双正丁基锡存在下对苯甲酮进行光解而制备，并用于热形成芳基自由基，这些芳基自由基随后在邻位取代基的亚胺键上发生分子内加成反应。