1-异丙烯基-2,4-二氯苯 | 104517-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异丙烯基-2,4-二氯苯
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-isopropenyl-2,4-dichlorobenzene；2-(2,4-dichlorophenyl)prop-1-ene；2-(2,4-Dichlorophenyl)propene；2,4-dichloro-1-isopropenyl-benzene；2,4-Dichlor-1-isopropenyl-benzol；Benzene, 1-(1-methylethenyl)-2,4-dichloro-；2,4-dichloro-1-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 104517-04-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: AHDKLICOZGCVTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.182 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙烯基-2,4-二氯苯 在 氧气 、 Mn(dtbpy)₂(OTf)₂ 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2,4-二氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-异丙烯基-2,4-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols: application to the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes

  摘要：

  A comprehensive study of the lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols is reported. The latter alcohols were submitted to the irreversible acetylation catalyzed either by PPL, CRL, or lipase PS. The enantioselectivity of these transformations was dependent on the type of lipase used. The type of substituents and particularly their position on the aromatic ring strongly affected the selectivity of the reaction. The experiments described prove that PPL is the more versatile lipase catalyzing the acetylation with an enantiomeric ratio (E) value that ranges from 1 up to 144, depending on the substrate used. Conversely, the same transformations were catalyzed by CRL and lipase PS with an enantiomeric ratio value, which is always less than 5. The remarkable behavior of PPL was exploited in the large scale resolution of some substituted 2-aryl-propanols whose enantiomeric forms are relevant building blocks in the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes. By these means, the synthesis of (S)-turmeronol B and the formal syntheses of (R)-curcumene, (R)-curcuphenol, (R)-xanthorrhizol, and (R)-curcuhydroquinone were accomplished. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.012

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Visible-light-promoted radical alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester: Synthesis of oxazolines
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Panyi Huang、Haiyun Zhao、Hao Ding、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.067

  日期：2022.4

  An efficient photocatalytic alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester has been developed. The transformation is taken advantage of alkyl radicals to attack allylic amide with the assist of inexpensive rose bengal as photocatalyst to prepare a series of alkyl substituted oxazolines in moderate to excellent yields. High regioselectivity, operational safety, mild conditions

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• 一种突烯酰胺类化合物及其应用、一种杀菌剂及其应用
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN113845480B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及农药新化合物领域，公开了一种突烯酰胺类化合物及其应用、一种杀菌剂及其应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的突烯酰胺类化合物对于琥珀酸脱氢酶具有较高抑制活性，且对于真菌病害也有较高的防效。
• KI-Catalyzed Allylic Sulfonation of α-Methylstyrene Derivatives with Sulfonylhydrazides via Electrochemistry
  作者：Xinghua Zhang、Shuang Xu、Xiang Yang、Wan Pang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00147

  日期：2023.6.2

  A direct allylic C–H bond activation of α-methylstyrene derivatives with sulfonylhydrazines for the synthesis of allylic sulfones has been developed under exogenous oxidant- and metal-catalyst-free electrochemical conditions. Using the transfer of electrons in the current instead of a stoichiometric chemical oxidant, a series of valuable allylic sulfones were accessed with a wide substrate scope and

  在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，开发了用磺酰肼直接活化 α-甲基苯乙烯衍生物的烯丙基 C-H 键以合成烯丙基砜。使用电流中的电子转移而不是化学计量的化学氧化剂，通过自由基偶联获得了一系列具有广泛底物范围和出色区域选择性的有价值的烯丙基砜。
• Monomers and Polymers. II. α-Methylstyrenes and the Steric Hindrance of ortho-Substituents¹
  作者：G. Bryant Bachman、R. W. Finholt

  DOI：10.1021/ja01182a056

  日期：1948.2

表征谱图