1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) | 14397-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼)
• 英文名称: 2-(pyridin-4-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-isonicotinoyl-3-thiosemicarbazide；Isonicotyl thiosemicarbazone；(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 14397-24-1
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• 分子量: 196.233
• InChiKey: VXVGIABASNIWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  基于杯[4]芳烃的1,3,4-恶二唑和噻二唑衍生物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一些新颖的基于杯芳烃的杂环化合物（5a-5i），其中1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物已被加上5,11,17,23-四-叔丁基- 25,27 -二（氯羰基-甲氧基）-26,28二羟基杯[4]芳烃。所有新合成的杯芳烃基杂环化合物均已通过元素分析和各种光谱方法（例如FTIR，1 H NMR，13 C NMR和FAB-MS）进行了表征。所有的最终支架已经经受抗氧化活性，在体外抗微生物筛选针对2克（阳离子）的细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌），2克（-ve）细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）和两个真菌菌株（白色念珠菌，蛤tus属。）并筛选了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06730g
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼)
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的氮唑基硫代乙酰胺：新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）的抑制剂发现。

  摘要：

  抗生素抗性病原体的出现和传播是全球性的公共卫生问题。金属β-内酰胺酶（MβLs）（例如新德里MβL-1（NDM-1））是产生抗药性的主要因素，因为它们能够水解几乎所有已知的β-内酰胺抗生素，包括青霉素，头孢菌素和碳青霉烯。尚未发现MBL的临床抑制剂。在这项研究中，我们开发18新的二芳基取代的azolylthioacetamides，发现它们全部是从MβLL1的抑制剂嗜麦芽（ķ我<2μ中号），13为NDM-1（混合抑制剂ķ我<7μ中号），以及四个为从测试MβLs资料库的所有四个的广谱抑制剂脆弱拟杆菌，NDM-1和管理系统从气单胞菌维罗纳，和L1（ķ我<52μ中号），它们是代表菌素B1a，B1b矮秆基因，B2的，和B3子类。对接研究表明，具有最强抑制活性的偶氮基硫代乙酰胺优先通过三唑部分与Zn II离子配位，而其他部分则主要与保守的活性位点残基Lys224（CcrA，NDM-1和ImiS）相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402249

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B- 蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B- 蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与 蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV 蛋白酶的变构抑制剂。
• Spectra-structure correlation based study of complex molecules of 1-isonicotinoyl-3-thiosemicarbazide with Ni2+, Mn2+ and Fe3+ using Raman, UV–visible and DFT techniques
  作者：Priyanka Gautam、Om Prakash、R.K. Dani、M.K. Bharty、N.K. Singh、Ranjan K. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.095

  日期：2017.1

  Abstract In present work, we have analysed the structural property of newly synthesized ligand and its coordination complex molecules with Ni2+, Mn2+ and Fe3+. The spectroscopic techniques UV–visible, IR, Raman and DFT methods are used. The newly synthesized ligand 1-isonicotinoyl-3-thiosemicarbazide (Hintsc) has supramolecular architecture stabilized through various intermolecular interactions viz

  摘要 在目前的工作中，我们分析了新合成的配体及其与Ni2+、Mn2+和Fe3+的配位络合物分子的结构性质。使用光谱技术紫外-可见光、红外、拉曼和 DFT 方法。新合成的配体 1-异烟酰-3-氨基硫脲 (HinTSC) 具有通过各种分子间相互作用稳定的超分子结构，即。在配体的单晶中观察到NH⋯O、CH⋯O、CH⋯N、NH⋯S和CH⋯S型氢键。无法从溶液中获得高度均匀的配合物单晶，因此基于拉曼光谱、紫外-可见光和 DFT 方法以及 Ni2+、Mn2+ 和 Fe3+ 与配体（HinTSC）。配体 HinTSC 包含氨基硫脲 (TSC) 部分，Ni2+、Mn2+ 和 Fe3+ 金属通过该部分进行配位。拉曼光谱用于研究 Ni2+、Mn2+ 和 Fe3+ 与配体 (HinTSC) 的结合。在拉曼光谱中，NH弯曲/NH拉伸和低波数区拉曼光谱的消失清楚地证实了Ni2+和Mn2+金属通过氨基硫脲（TSC）的N3和O位点配位，从而形成螯合环C6
• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• Heterocycles 39. Synthesis, characterization and evaluation of the anti-inflammatory activity of thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives bearing pyridin-3/4-yl moiety
  作者：Alexandra Toma、Cristina Mogoşan、Laurian Vlase、Denisa Leonte、Valentin Zaharia

  DOI：10.1007/s00044-017-1959-x

  日期：2017.10

  AbstractA series of pyridin-3/4-yl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives (5a–g, 6a–g) were synthesised by Hantzsch condensation of 5-pyridin-3/4-yl-1,2,4-triazole-3-thiol and diverse α-halocarbonyl compounds. Different reaction conditions (pH, temperature, solvent) were investigated for the efficient obtention of the target compounds. Under reflux and acidic conditions, the Hantzsch condensation

  摘要通过5-吡啶-3/4的汉茨缩合反应，合成了一系列吡啶-3 / 4-基-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物（5a - g，6a - g）。 -1,2,4-三唑-3-硫醇和各种α-卤代羰基化合物 为了有效地获得目标化合物，研究了不同的反应条件（pH，温度，溶剂）。在回流和酸性条件下，汉茨缩合反应是一步反应。在室温和碱性条件下，可以分离出亚氨基硫醚中间体3 / 4a – g。这些中间体在随后的步骤中通过用浓硫酸处理而环化。评价获得的化合物的抗炎活性。发现三种合成的吡啶基-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑衍生物（6c，6d，6f）是良好的消炎药。 图形概要
• Synthesis, structural characterization, electrochemical studies and DFT calculations on nickel(II) complexes of N-picolinoyl-N′-benzothioylhydrazide and 5-(pyridine-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：M. K. Bharty、S. K. Kushawaha、U. K. Chaudhari、R. K. Dani、B. Maiti、R. J. Butcher

  DOI：10.1007/s11243-017-0128-x

  日期：2017.4

  Two Ni(II) complexes, [Ni(pbth)2] and [Ni(ptt)2(en)2] Hpbth = N-picolinoyl-N′-benzothioylhydrazide, Hptt = 5-(pyridine-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3-thione} have been synthesized and characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. [Ni(pbth)2] contains a pair of N-picolinoyl-N′-benzothioylhydrazide ligands coordinated via their thione sulfur, pyridyl nitrogen and hydrazinic nitrogen atoms

  两个 Ni(II) 配合物，[Ni(pbth)2] 和 [Ni(ptt)2(en)2] Hpbth = N-吡啶甲酰基-N'-苯硫酰肼，Hptt = 5-(pyridine-4-yl)- 2H-1,2,4-triazole-3-thione} 已被合成并通过物理化学和光谱方法表征。[Ni(pbth)2] 包含一对 N-吡啶甲酰基-N'-苯硫酰肼配体，通过其硫酮硫、吡啶基氮和肼氮原子配位，形成两个 C2N2Ni 和两个 CSN2Ni 五元螯合环。中间体化合物 1-异烟酰-3-氨基硫脲在乙醇 NaOH 存在下转化为 5-(pyridine-4-yl)-2H-1,2,4-triazole-3-thone，得到复合物 [Ni(ptt )2(en)2]，其中ptt配体通过它们的三唑环氮原子配位，而来自两个乙二胺配体的另外四个氮完成八面体结构。配合物的晶体结构涉及各种分子间延伸的氢键，形成超分子骨架

表征谱图