1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺 | 26662-94-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺
• 中文别名: 1-棕榈酰-2-油酰基磷脂酰乙醇胺；1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺(POPE)；1-十六酰-2-（9Z-十八烯酰）-锡-甘油-3-磷酸乙醇胺；POPE；PE(16:0/18:1(9Z))；110637；1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺；1-十六酰-2-(9Z-十八烯酰)-锡-甘油-3-磷酸乙醇胺；(2R,9Z)-1-(((2-氨基乙氧基)(羟基)磷酰基)氧基)-3-(棕榈酰氧基)丙-2-基油酸酯；酰基-2-油酰基1-棕榈酰-SN-甘油-3-磷酸乙醇胺
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-oleoylphosphatidylethanolamine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；POPE；1-Hexadecanoyl-2-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine；2-azaniumylethyl [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] phosphate
• CAS: 26662-94-2
• 化学式: C₃₉H₇₆NO₈P
• 分子量: 718.008
• InChiKey: FHQVHHIBKUMWTI-OTMQOFQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.7 °C
• 沸点：
  741.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  267.5 Ų [M-H]-

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-bromoacetyl-POPE
  参考文献：
  名称：

  合成氢键磷脂之间的膜内和膜间成对分子识别

  摘要：

  多价和预组织是脂质膜-水界面分子识别的基本方面，可以使弱单体结合相互作用具有选择性和稳健性；这个概念在生物学、生物技术和材料科学中都很重要。尽管氢键在水中通常会减弱，但天然脂质之间的膜内氢键已得到充分研究，并被认为有助于脂质生物活性和膜功能。我们假设脂水界面的亲合力和预组织效应可以克服溶剂竞争，并允许在小的非结构化成分之间进行选择性氢键识别。我们发现，由氰尿酸和三聚氰胺功能化的磷脂 1 和 2 组成的静电相同的囊泡膜在悬浮液和固体支持物上发生选择性并置、融合和粘附，表明它们众所周知的低介电氢键特性有效地转化为脂质-水界面。鉴于对水相氢键系统的一些详细研究，这项工作是值得注意的和普遍感兴趣的。我们对该系统进行了广泛的表征，获得了结构、功能和热力学数据。此外，我们发现设计的脂质-脂质头基相互作用导致脂质相形态的显着改变，提供了对分子相互作用与组装状态耦合的深入了解。因此，这项工作有助于我们理解基本现象，例如脂质

  DOI：

  10.1021/ja806954u
• 作为产物：
  描述：

  oleoyl-CoA(4-) 、 1-棕榈-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 生成 1-棕榈酰基-2-油酰基乙醇胺 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a lysophospholipid acyltransferase family essential for membrane asymmetry and diversity

  摘要：

  所有生物体都由细胞组成，这些细胞被包含双极脂质和蛋白质的细胞膜所包围。甘油磷脂不仅作为细胞膜的结构和功能组成部分，还是各种脂质介质的前体。由花生四烯酸或二十碳五烯酸组成的多不饱和脂肪酸位于甘油磷脂的不对称的sn-2位置，而不是sn-1位置。除了不对称性外，膜的多样性对于膜的流动性和曲率也很重要。为了解释脂肪酸的不对称分布，1958年Lands提出了sn-2位置的快速周转。然而，不对称性的分子机制和生物学意义仍然未知。在这里，我们描述了一个潜在的酶超家族，主要由三个基因家族组成，它们催化酰基辅酶A转移至溶血磷脂，以产生不同类别的磷脂。其中，我们表征了三种具有不同底物特异性和组织分布的重要酶；一种被称为溶血磷脂酰转移酶-3（果蝇nessy的哺乳动物同源物，对胚胎发育至关重要），更喜欢花生四烯酰辅酶A，而另外两种酶则将油酰辅酶A并入到溶血磷脂酰乙醇胺和溶血磷脂酰丝氨酸中。因此，我们提出，膜的多样性是由多个酶的协同和重叠反应产生的，这些酶识别甘油磷脂的极性头基和各种酰基辅酶A。我们的发现对于我们理解膜的多样性和不对称性的建立及其生物学意义构成了一个关键的里程碑。

  DOI：

  10.1073/pnas.0712245105

文献信息

• NOVEL ORGANIC COMPOUND, NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONSTANT MEDIUM CONTAINING SAME, AND METHOD FOR NANO-GRANULATING CONSTANT MEDIUM
  申请人：COLLEGE OF MEDICINE POCHON CHA UNIVERISTY INDUSTRY- ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20180327357A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a novel organic compound, a near-infrared fluorescent constant medium containing the same, and a method for nano-granulating the constant medium.

  本发明涉及一种新型的有机化合物，含有该化合物的近红外荧光恒定介质，以及用于纳米粒化该恒定介质的方法。
• [EN] siRNAs WITH AT LEAST TWO LIGANDS AT DIFFERENT ENDS<br/>[FR] ARNSI POSSÉDANT AU MOINS DEUX LIGANDS À DEUX EXTRÉMITÉS DISTINCTES
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2019193189A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  There is provided inter alia a conjugate for inhibiting expression of a target gene in a cell, said conjugate comprising a nucleic acid portion and ligand portions, said nucleic acid portion comprising at least one duplex region that comprises at least a portion of a first RNA strand and at least a portion of a second RNA strand that is at least partially complementary to the first strand, wherein said first strand is at least partially complementary to at least a portion of RNA transcribed from said target gene, said ligand portions comprising a linker moiety and a targeting ligand for in vivo targeting of cells and being conjugated exclusively to the 3' and/or 5' ends of one or both RNA strands, wherein the 5' end of the first RNA strand is not conjugated, wherein: (i) the second RNA strand is conjugated at the 5' end to the targeting ligand, and wherein (a) the second RNA strand is also conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the first RNA strand is not conjugated; or (b) the first RNA strand is conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the second RNA strand is not conjugated; or (c) both the second RNA strand and the first RNA strand are also conjugated at the 3' ends to the targeting ligand; or (ii) both the second RNA strand and the first RNA strand are conjugated at the 3' ends to the targeting ligand and the 5' end of the second RNA strand is not conjugated.

  提供了一种用于抑制细胞中靶基因表达的共轭物，该共轭物包括核酸部分和配体部分，所述核酸部分包括至少一个双链区域，该区域包括至少部分第一RNA链和至少部分第二RNA链，该第二RNA链至少部分与第一链互补，其中所述第一链至少部分与从所述靶基因转录的RNA的至少部分互补，所述配体部分包括连接子基团和用于体内细胞靶向的靶向配体，并且仅连接到一个或两个RNA链的3'和/或5'末端，其中第一RNA链的5'末端未连接，其中：(i) 第二RNA链在5'末端连接到靶向配体，其中(a) 第二RNA链还在3'末端连接到靶向配体，且第一RNA链的3'末端未连接；或(b) 第一RNA链在3'末端连接到靶向配体，且第二RNA链的3'末端未连接；或(c) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体；或(ii) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体，且第二RNA链的5'末端未连接。
• FLUORESCENT ANTICANCER PLATINUM DRUGS
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT. LTD.

  公开号：US20180312534A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present disclosure is in relation to the field of nanotechnology and cancer therapeutics. In particular, the present disclosure relates to fluorescent platinum based compounds. The disclosure further relates to synthesis of said fluorescent platinum based compounds, nanoparticles and compositions comprising said fluorescent platinum based compounds/nanoparticles. The disclosure also relates to methods of managing cancer by the fluorescence changes between aforesaid platinum based compounds and corresponding free ligands, nanoparticles and compositions.

  本公开涉及纳米技术和癌症治疗领域。具体而言，本公开涉及荧光铂基化合物。该公开进一步涉及合成所述荧光铂基化合物、纳米颗粒和包含所述荧光铂基化合物/纳米颗粒的组合物。该公开还涉及通过上述铂基化合物与相应的游离配体、纳米颗粒和组合物之间的荧光变化来管理癌症的方法。
• Stabilization of vesicular and supported membranes by glycolipid oxime polymers
  作者：Mingming Ma、Soumitra Chatterjee、Meng Zhang、Dennis Bong

  DOI：10.1039/c0cc05137c

  日期：——

  We report herein new synthetic glycolipid dimers and polymers that provide unprecedented stability to both supported (SLBs) and vesicular lipid bilayers against dehydration and serum exposure. These novel physical properties will enable pharmaceutical delivery and development of SLB bioanalytical devices.

  我们在此报道了一种新的合成糖脂二聚体和聚合物，它们能够显著提高支撑脂双层（SLBs）和囊泡脂双层对抗脱水和血清暴露的稳定性。这些新颖的物理特性将有助于制药递送和SLB生物分析装置的开发。
• [EN] SENSORS FOR DETECTION OF NEGATIVELY CHARGED PHOSPHATE-CONTAINING MEMBRANES AND MEMBRANE COMPONENTS<br/>[FR] CAPTEURS POUR LA DÉTECTION DE MEMBRANES CONTENANT DU PHOSPHATE CHARGÉES NÉGATIVEMENT ET COMPOSANTS DE MEMBRANE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2019068177A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  This application relates to a method of detecting negatively charged phosphate- containing membranes and membrane components, such as in cell membranes or artificial lipid vesicles, and its use, for example, in detecting apoptosis and bacterial infection.

  该应用涉及一种检测带负电的磷酸盐含量的膜和膜组分的方法，例如细胞膜或人工脂质囊泡，并且其用途包括检测凋亡和细菌感染。