1-正丁基苯并三唑 | 708-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-正丁基苯并三唑
• 中文别名: 1-正丁基苯并噻唑
• 英文名称: 1-butyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-butylbenzotriazole；1-n-Butylbenzotriazol；1-Butyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• CAS: 708-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD01249642
• 分子量: 175.233
• InChiKey: IDXCVQOKCGDSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基苯并三唑 在 Amberlite IRA-400(Cl) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-butyl-3-ethylbenzotriazolium acetate
  参考文献：
  名称：

  Cation does matter: how cationic structure affects the dissolution of cellulose in ionic liquids

  摘要：

  离子液体（ILs）作为一种前景广阔的溶剂，近年来在溶解纤维素方面取得了长足的进步。然而，有关溶解机理，尤其是离子液体中阳离子在纤维素溶解过程中的作用仍存在争议。本研究制备并表征了 13 种阴离子[CH3COO]固定但阳离子骨架和烷基链各不相同的 IL。在不同温度下测量了纤维素在这些 IL 中的溶解度。这使我们能够系统地研究阳离子结构对特定温度下纤维素溶解的影响。为了研究溶解机理，我们还测定了这些 IL 在 25 至 65 °C 温度范围内的 Kamlet-Taft 参数，以及 1-苄基-3-甲基咪唑醋酸盐（[phC1mim][CH3COO]）+纤维素体系在 90 °C 时的 13C NMR 光谱。结果发现，阳离子杂环上的酸性质子对纤维素在 ILs 中的溶解至关重要，但阳离子与纤维素之间的范德华相互作用并不重要。这些质子可能与纤维素的羟基和醚氧形成 C-H⋯O 氢键，从而增加纤维素的溶解度。离子交换树脂的阳离子也可能通过与阴离子的强烈相互作用或其烷基链中大尺寸基团的立体阻碍效应来降低纤维素的溶解度。这些相互作用加上阴离子和纤维素羟基质子之间的强 O-H⋯O 氢键，导致分子间和分子内氢键的破坏，从而有效地溶解纤维素。

  DOI：

  10.1039/c3gc41733f
• 作为产物：
  描述：

  N1-丁基苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-正丁基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  916. Graebe-Ullmann咔唑合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004559

文献信息

• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• 6, 11-bridged tricyclic macrolides
  申请人：Or Sun Yat

  公开号：US20070082853A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention discloses compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下结构的化合物I，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物具有抗菌性能。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给受试者施用包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Biotransformation von 1H-Benzotriazol undN-1-Alkylbenzotriazolen in vitro
  作者：Hermann Hoffmann、Rainer Pooth

  DOI：10.1002/ardp.19823150507

  日期：——

  1H‐Benzotriazol (1) wird durch Rattenlebermikrosomen zu 4‐ und 5‐Hydroxybenzotriazol (1a, 1b) oxidiert. N‐Alkylbenzotriazole 2–5 werden entalkyliert und am C‐Atom (ω‐1) hydroxyliert zu 4,5. Eine Bildung phenolischer Metabolite erfolgt nur in geringem Ausmaß.

  1H-苯并三唑 (1) 被大鼠肝微粒体氧化为 4- 和 5- 羟基苯并三唑 (1a, 1b)。N-烷基苯并三唑2-5在碳原子(ω-1)处脱烷基化和羟基化得到4,5。酚类代谢物的形成仅在很小的程度上发生。
• Sodium hydrogen exchanger inhibitory activity of benzotriazole derivatives
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.005

  日期：2017.1

  Series of benzotriazole derivatives were synthesized and evaluated for their Sodium hydrogen exchanger-1 inhibitory potential. All compounds inhibit Sodium hydrogen exchanger-1 in the in-vitro platelet swelling assay. This is perhaps the first report of NHE-1 inhibitory activity of benzotriazole. The 1-alkyl benzotriazole derivatives were found to be more active than the 2-alkyl isomers. The activity

  合成了一系列苯并三唑衍生物，并评估了其对氢交换剂-1的抑制潜力。在体外血小板溶胀试验中，所有化合物均抑制氢交换钠-1 。这也许是关于苯并三唑NHE-1抑制活性的首次报道。发现1-烷基苯并三唑衍生物比2-烷基异构体更具活性。活性随烷基部分链长的增加而增加。效力从苯并三唑（IC 50  = 192.68μM）增加到庚基衍生物（化合物13; IC 50  = 59.23μM）。引入负电性氧原子可进一步提高效力，如苯甲酰基所示（化合物16，IC 50 ＝51.57μM）和磺酰基基团（化合物17，IC 50  ＝50.89μM；化合物18，IC 50  ＝49.95μM ）。