1-正丁基芘 | 35980-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-正丁基芘
• 英文名称: 4-pyren-1-ylbutanol
• 英文别名: 1-butylpyrene
• CAS: 35980-18-8
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: UFOTZLIYHMGVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  414.87;414.87
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基芘 、 2-硝基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53.52%的产率得到4-(pyren-1-yl) butyl-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  MWCNT纳米结构电极上捕获的丁基芘硝基苯甲酸酯衍生物的电化学研究

  摘要：

  在我们的研究范围内，我们倾向于寻找含有硝基芳族化合物（NACs）的新型纳米结构电极平台，能够产生原位电催化氧化还原对，我们合成并电化学研究了三种相关的 4-(pyren-1-yl)-丁基取代的硝基苯甲酸酯。 2-NBPy、3-NBPy 和 4-NBPy）。化合物的设计基于以下组合： a) 能够通过以下方式相互作用的吸附尾（-丁基芘）π–π与 MWCNT 纳米结构电极堆叠和 b) 硝基芳族化合物 (NAC) 能够电化学活化以形成捕获在纳米结构电极平台上的 RNHOH/NO 氧化还原对。纳米结构界面的形态和结构分析通过 SEM 和 WAXS/SAXS 分析进行。捕获在纳米结构电极平台上的所有 NBPy 化合物都容易被还原，产生相应的羟胺衍生物。硝基化合物易于还原的顺序是 4-NBPy > 2-NBPy > 3-NBPy。电化学活化后，所有化合物均产生 RNHOH/NO 氧化还原介质对，介质对的稳定性顺序如下：2-NBPy

  DOI：

  10.1149/1945-7111/ac3ff5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-溴芘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-正丁基芘
  参考文献：
  名称：

  使用聚苯乙烯-交联双膦配体的芳基氯化物与烷基锂之间的异质镍催化交叉偶联

  摘要：

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801713

文献信息

• Aromatic reactivity
  作者：C. Eaborn、Z. Lasocki、J.A. Sperry

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89797-1

  日期：1972.2

  Rates of cleavage by aqueous methanolic perchloric acid have been measured for 4-(trimethylsilyl)diphenylmethane, 2-, 3-, and 9-(trimethylsilyl)phenanthrene, 2-(trimethylsilyl)-9,10-dihydrophenanthrene, and 1-(trimethylsilyl)pyrene. The values of the rates, krel, relative to those for trimethylsilylbenzene at 50δ are 7.9, 1.76, 2.1, 4.5, 12.8, and 223, respectively. In a plot of log krel against logf

  已经测定了4-（三甲基硅烷基）二苯基甲烷，2-，3-和9-（三甲基硅烷基）菲，2-（三甲基硅烷基）-9,10-二氢菲和1-（三甲基硅烷基）的甲醇高氯酸的裂解速率。 py。相对于三甲基甲硅烷基苯在50δ的速率k rel的值分别为7.9、1.76、2.1、4.5、12.8和223。在log k rel与log f的关系图中，其中f是三氟乙酸在70δ处的相应降解速率因子，单环系统（单取代苯和噻吩）的点主要落在通过原点的直线附近，而多环系统（包括杂环）的点则位于较大的散点，大约位于与原点相距很远的另一条直线上。有人建议，在这些系统中的谐振效应是非常大的，并且这些共振效应σ的量度RES [=σ + -σ）]由下式-1.85σ给RES = 0.6日志˚F -log ķ相对。
• Ru^(II)-catalyzed P^(III)-assisted C8-alkylation of naphthphosphines
  作者：Wen-Tao Ma、Mao-Gui Huang、Yueliuting Fu、Zhong-Hui Wang、Jun-Yang Tao、Jia-Wei Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/d2cc02161g

  日期：——

  We report a phosphine-directed ruthenium-catalyzed C8-selective alkylation of naphthalenes with alkenes. This protocol provides straightforward access to a large library of electron-rich C8-alkyl substituent 1-naphthphosphines, which outperformed common commercial phosphines and their precursors in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with alkylboronic acid.

  我们报告了萘与烯烃的膦定向钌催化的 C8 选择性烷基化。该协议提供了对富含电子的 C8-烷基取代基 1-萘膦的大型库的直接访问，该库在芳基溴化物与烷基硼酸的 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 偶联中优于常见的商业膦及其前体。
• Fluorescence Enhancement of Pyrene Chromophores Induced by Alkyl Groups through σ–π Conjugation: Systematic Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Alkylated Pyrenes at the 1, 3, 6, and 8 Positions and Their Photophysical Properties
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Shun Otsu、Katsumi Tokumaru、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1021/jo400128c

  日期：2013.4.5

  We have systematically synthesized 1-, 3-, 6-, and 8-alkyl-substituted pyrene derivatives using the latest synthesis methods and investigated the effects of alkyl substitution on the photophysical properties of the pyrene chromophore. Like the trimethylsilyl group, which is known to enhance the fluorescence properties of some chromophores through sigma*-pi* conjugation, alkyl groups (primary, secondary, and tertiary) enhanced the fluorescence quantum yield of the pyrene chromophore through sigma-pi conjugation in most cases. While these enhancements in the fluorescence quantum yield were beyond expectations, the results were supported by absolute measurements. These results also indicate that ubiquitous alkyl groups can be used to tune the photophysical properties of the pyrene chromophore, as well as to improve the solubility or prevent aggregation. In other words, they can be used to develop new photofunctional materials.
• Heterogeneous Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aryl Chlorides and Alkyllithiums Using a Polystyrene‐Cross‐Linking Bisphosphine Ligand
  作者：Yuki Yamazaki、Nozomi Arima、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201801713

  日期：2019.5.14

  A polystyrene‐cross‐linking bisphosphine ligand PS‐DPPBz was used for Ni‐catalyzed cross‐coupling with organolithiums. A bench‐stable precatalyst [NiCl2(PS‐DPPBz)] enabled efficient coupling reactions between aryl chlorides and alkyllithiums. The heterogeneous Ni system showed good reusability.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。
• Electrochemical Study of Butyl-Pyrene Nitrobenzoate Derivatives Trapped on MWCNT Nanostructured Electrodes
  作者：C. Barrientos、R. Moscoso、S. Moris、J. A. Squella

  DOI：10.1149/1945-7111/ac3ff5

  日期：2021.12.1

  electrodic platforms containing nitroaromatic compounds (NACs) capable of generating in situ electrocatalytic redox couples, we synthesized and electrochemically studied three related 4-(pyren-1-yl)-butyl-substituted nitrobenzoates (2-NBPy, 3-NBPy and 4-NBPy). The design of the compounds is based on a combination of a) an adsorptive tail (-butyl-pyrene) capable of interacting via π–π stacking with the

  在我们的研究范围内，我们倾向于寻找含有硝基芳族化合物（NACs）的新型纳米结构电极平台，能够产生原位电催化氧化还原对，我们合成并电化学研究了三种相关的 4-(pyren-1-yl)-丁基取代的硝基苯甲酸酯。 2-NBPy、3-NBPy 和 4-NBPy）。化合物的设计基于以下组合： a) 能够通过以下方式相互作用的吸附尾（-丁基芘）π–π与 MWCNT 纳米结构电极堆叠和 b) 硝基芳族化合物 (NAC) 能够电化学活化以形成捕获在纳米结构电极平台上的 RNHOH/NO 氧化还原对。纳米结构界面的形态和结构分析通过 SEM 和 WAXS/SAXS 分析进行。捕获在纳米结构电极平台上的所有 NBPy 化合物都容易被还原，产生相应的羟胺衍生物。硝基化合物易于还原的顺序是 4-NBPy > 2-NBPy > 3-NBPy。电化学活化后，所有化合物均产生 RNHOH/NO 氧化还原介质对，介质对的稳定性顺序如下：2-NBPy