1-氟-1,2-丙二烯 | 51584-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-氟-1,2-丙二烯
• 英文名称: fluoroallene
• 英文别名: Monofluorallen；Fluorallen；1,2-Propadiene, 1-fluoro-
• CAS: 51584-22-6
• 化学式: C₃H₃F
• 分子量: 58.0552
• InChiKey: VTHXGEUPADCJRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -12.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-氟-1,2-丙二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到4-(fluoromethylene)-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions to difluoroallene. The regiochemistry of diazoalkane additions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-Tribromo-1-fluoropropane 在 氢氧化钾 、 锌 作用下， 生成 1-氟-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  氟代亚烯的狄尔斯-阿尔德反应。对同腔控制的肯定。

  摘要：

  氟丙二烯的狄尔斯-阿尔德反应通过向C 2 = C 3键的区域特异性加成而进行。讨论了这些结果的机理含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71504-8

文献信息

• Fluorinated allenes: the syntheses of 1-fluoropropadiene, 1,1-difluoropropadiene and 1,1-difluoro-3-methyl-1,2-butadiene
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder、Carlos A. Piedrahita

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82289-7

  日期：1982.7

  Improved syntheses of 1-fluoropropadiene and 1,1-difluoropropadiene are presented as is the synthesis of a third reactive allene, 1,1-difluoro-3- methyl-1,2-butadiene. Gram quantities of these highly reactive fluorinated allenes may be prepared conveniently in high yield and purity. All three are reactive dienophiles and cycloadd regiospecifically using their non- fluorine-substituted double bonds.

  提出了改进的1-氟丙二烯和1，1-二氟丙二烯的合成，以及第三反应性丙二烯1，1-二氟-3-甲基-1，2-丁二烯的合成。可以方便地以高收率和纯度制备克数量的这些高反应性氟化烯丙二酮。所有这三个都是反应性的亲双烯体，并使用其非氟取代的双键进行区域特异性环加成。
• Carbene chemistry. Part 13 [1]. Preparation of sole fluoroallenes by a carbene route, and the reaction of allenes with halogenocarbenes
  作者：Michael J. Bunegar、Roy Fields、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85226-4

  日期：1980.6

  Fluoroallene and 1, 3-difluoroallene are prepared in good overall yield by the addition of dichlorocarbene to vinyl fluoride and 1, 2-difluoroethylene respectively, followed by pyrolysis of the dichlorocyclopropanes and treatment of the resulting dichloropropenes with zinc. Pyrolysis of 1, 1-dichloro-2-fluorocyclopropane over zinc gives fluoroallene directly.

  通过分别向氟乙烯和1,2-二氟乙烯中加入二氯卡宾，然后将二氯环丙烷热解并用锌处理所得的二氯丙烯，以高的总收率制备氟丙二烯和1,3-二氟丙二烯。1，1-二氯-2-氟环丙烷在锌上的热解直接生成氟代亚芳基。
• The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluoroallene
  作者：W.R. Dolbier、G.D. Purvis III、M.J. Seabury、G.E. Wicks、C.R. Burkholder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81456-3

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes, nitrones and nitrileoxides occur with high regioselectivity to 1,1-difluoroallene and fluoroallene, and with variable syn or anti π-facial diastereoselectivity with regard to additions to the latter. The roles of steric effects, frontier molecular orbital effects, electrostatic interactions and other factors which may be involved in determining the observed

  重氮烷，硝酮和一氧化氮的1，3-偶极环加成反应具有对1，1-二氟丙二烯和氟丙二烯的高区域选择性，并且对后者的加成具有可变的顺式或反π面非对映选择性。讨论了空间效应，前沿分子轨道效应，静电相互作用和其他因素在确定观测到的区域选择性和π面非对映选择性中的作用。
• Stereochemistry of cycloadditions of fluoroallene
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder、Gene E. Wicks、Gus J. Palenik、Marian Gawron

  DOI：10.1021/ja00310a075

  日期：1985.11

  Cycloadditions du fluoropropadiene avec le dichloro-1,1 difluoro-2,2 ethylene, le cyclopentadiene, le butadiene-1,3 et des nitrones

  环加成反应 du fluoropropadiene avec le dichloro-1,1 difluoro-2,2 ethylene, le cyclopentadiene, le butadiene-1,3 et des nitrones
• The [2 + 2] and [2 + 4] cycloadditions of fluorinated allenes
  作者：William R. Dolbier、Conrad R. Burkholder

  DOI：10.1021/jo00187a016

  日期：1984.6

表征谱图