氟硫草定 | 97886-45-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氟硫草定
• 中文别名: 2-二氟甲基-4-异丁基-6-三氟甲基-3,5-吡啶二硫代甲酸二甲酯；S,S′-二甲基-2-二氟甲基-4-异丁基-6-三氟甲基吡啶-3,5-二硫代甲酸酯；氟氯草定；需氟硫草定；2-二氟甲
• 英文名称: dithiopyr
• 英文别名: 3,5-Bis(methylthiocarbonyl)-2-difluoromethyl-4-(2-methylpropyl)-6-trifluoromethylpyridine；3-S,5-S-dimethyl 2-(difluoromethyl)-4-(2-methylpropyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine-3,5-dicarbothioate
• CAS: 97886-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₆F₅NO₂S₂
• mdl: MFCD00274588
• 分子量: 401.422
• InChiKey: YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65°
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3583 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  Pale, yellow, crystalline solid
• 气味：
  Faint sulfur-like odor
• 蒸汽压力：
  4.0X10-6 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decompositin it emits toxic vapors of /nitrogen oxides, sulfur oxides and chloride/.
• 解离常数：
  Dithiopyr does not act as an acid (pKa not required for USEPA Registration)
• 保留指数：
  1893;1920;1925;1920;1958

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

ADMET

代谢

1. 在体外，大鼠肝脏酶对pyridine的转化产生了相应的单酸作为主要代谢物。 2. dithiopyr中甲基硫酯功能团转化为单酸的转化是通过大鼠肝微粒体氧化酶介导的，而不是通过酯酶。 3. 基于形成了dithiopyr-谷胱甘肽结合物，认为单酸形成机制是通过甲基硫酯组的初始硫氧化和随后的亲核取代反应进行的。

1. Transformation of dithiopyr by rat liver enzymes in vitro produced the corresponding monoacids as the predominant metabolites. 2. Transformations of the methylthioester functional groups in dithiopyr to the monoacids were mediated via rat liver microsomal oxygenases, and not via esterases. 3. Based on the formation of a dithiopyr-glutathione conjugate, the mechanism of monoacid formation is believed to proceed through an initial sulfur oxidation of the methylthioester group and a subsequent nucleophilic displacement reaction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：敌草索是一种除草剂，用于在已建立的草坪和观赏草皮中选择性控制马唐和其他易受影响的一年生禾本科杂草和阔叶杂草的播前和早期播后。人体研究：通过被动剂量测定和生物监测技术（如尿液分析）监测工人接触情况。动物研究：在兔子上观察到严重的皮肤刺激。在大鼠的90天亚慢性研究中，效应是器官重量增加和弥漫性肝细胞肿胀。在大鼠和兔子的发育毒性研究中，1000毫克/千克/天的剂量下没有发育影响。敌草索在 Ames 试验（使用 Ames（TA）株的沙门氏菌鼠伤寒LT2）中以溶解度极限（3000毫克/板）进行诱变性测试时，无论是否经过活化，均未表现出诱变性。

IDENTIFICATION AND USE: Dithiopyr is a herbicide used preemergence and early postemergence for selective control of crabgrass and other susceptible annual grasses and broadleaf weeds in established lawns and ornamental turf. HUMAN STUDIES: Worker exposure is monitored by both passive dosimetry and biological monitoring techniques such as urinalysis. ANIMAL STUDIES: Severe dermal irritation has been noted in rabbits. In a 90 day subchronic study in rats the effect was an increase in organ weight and diffused hepatocellular swelling. In a rat and rabbit developmental toxicity study there were no developmental effects at 1000 mg/kg/day. Dithiopyr was not mutagenic in the Ames assays for mutagenicity with Ames (TA) strains of Salmonella typhimurium LT2 at limit of solubility (3,000 mg/plate) with or without activation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入性肺炎。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带气囊的面罩进行正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖水（D5W），保持通路开放，最低流量/ SRP: "To keep open", minimal flow rate /. 如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（安泰伦）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒素A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

毒性

大鼠、小鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg，大鼠、兔急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg，对皮肤无刺激性，但对兔眼有微弱刺激。豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC₅₀(4h) > 5.98 mg/L。最大无显现毒性剂量(NOEL): 大鼠（2年）≤10 mg/L (0.36 mg/kg)，狗（ly）≤0.5 mg/kg，小鼠（1.5年）3 mg/(L·d)。EPA建议每日允许摄入量(ADI)为0.0036 mg/kg。其他：大鼠和小鼠慢性经口摄入不会导致肿瘤的形成，在一系列试验中未表现出致突变或遗传毒性。

用途

该物质能抑制细胞分裂，破坏纺锤体微管的形成。它是一种芽前除草剂，在草坪上用于苗前及早期出苗后的控制一年生禾本科和阔叶杂草，使用剂量为0.25~1.0 lb/英亩。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硫草定 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到S,S-dimethyl 2-(dichloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-6-(trifluoromethyl)-3,5-pyridinedicarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Chupp, John P.; Smith, Lowell R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1785 - 1792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图