1-氟-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 | 918132-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-2-[(4-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-fluoro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 918132-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F
• 分子量: 210.251
• InChiKey: MJKFACBZSKHYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  315.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(4-methylphenyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  三硫代碳酸根阴离子作为硫源，用于合成2,5-二取代的噻吩和2-取代的苯并[b]噻吩。

  摘要：

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01516
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-氟-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k

文献信息

• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organotitanium reagents
  作者：Chuan Wu、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132370

  日期：2021.9

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by nickel catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with aryl titanium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 92 %. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either alkynylhalides

  通过在温和条件下炔基卤化物与芳基钛试剂的镍催化交叉偶联，开发了一种高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉偶联产品具有高达 92% 的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基钛底物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交叉偶联产物。该过程简单易行，为合成1,2-二取代乙炔衍生物提供了一种有效的方法。
• LiHMDS-Promoted Palladium-Catalyzed Sonogashira Cross-Coupling of Aryl Fluorides with Terminal Alkynes
  作者：Jingjing He、Kang Yang、Jianhong Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03815

  日期：2019.12.6

  A highly efficient Pd-catalyzed Sonogashira coupling of various aryl fluorides with terminal alkynes in the presence of LiHMDS was developed. Both unreactive electron-rich fluoroarenes and electron-poor fluoroarenes proceeded smoothly and afforded the corresponding internal alkynes in moderate to excellent yields.

  在LiHMDS的存在下，开发了各种芳基氟化物与末端炔烃的高效Pd催化Sonogashira偶联。未反应的富电子氟代芳烃和贫电子的氟代芳烃均能顺利进行，并以中等至极好的收率提供了相应的内部炔烃。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira and Hiyama Reactions Using Phosphine-Free Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Yoshiaki Shirae、Takeshi Saito、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo061734i

  日期：2006.12.1

  cross-coupling reaction of aryl halides with a variety of terminal alkynes under amine-free conditions in dimethylformamide (DMF) at 80 °C gave internal arylated alkynes using PdCl2(MeCN)2 with phosphine-free hydrazone 2a as a ligand and CuI as the cocatalyst in good yields. We also found PdCl2/hydrazone ligand 1d in PhMe at 80 °C was a phosphine-free efficient catalyst system for a Hiyama cross-coupling

  钯/铜催化的芳基卤化物与各种末端炔烃在无胺条件下于80°C的二甲基甲酰胺（DMF）中钯/铜交叉偶联反应生成内部芳基化炔烃，使用PdCl 2（MeCN）2和无膦2a作为配体，CuI作为助催化剂，收率很高。我们还发现在80°C的PhMe中的PdCl 2 / hydr配体1d是无膦的高效催化剂体系，用于芳基溴化物与芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama交叉偶联反应，收率很高。
• Hydrazone-Promoted Sonogashira Coupling Reaction with Aryl Bromides at Low Palladium Loadings
  作者：Takashi Mino、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1055/s-0030-1260535

  日期：2011.6

  The Sonogashira coupling reaction of aryl bromides with a variety of terminal alkynes in DMSO at 125 °C gave internal arylated alkynes using low-loaded Pd(acac) 2 with hydrazone as a ligand and CuI as the co-catalyst in good yields.

  芳基溴化物与各种末端炔烃在 DMSO 中在 125 °C 下进行 Sonogashira 偶联反应，使用低负载的 Pd(acac) 2 以腙作为配体和 CuI 作为助催化剂以良好的产率得到内部芳基化炔烃。
• Copper-catalyzed synthesis of internal alkynesvia domino coupling between 1,1-dihalo-1-alkenes and arylboronic acids
  作者：Hong Yan、Linhua Lu、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2ra21577b

  日期：——

  We have developed the practical copper-catalyzed formation of various internal alkynes via domino couplings between 1,1-dihalo-1-alkenes and arylboronic acids in the presence of low-cost 8-hydroxylquinoline as the ligand.

  我们开发了一种实用的铜催化方法，在低成本的 8-羟基喹啉作为配体的情况下，通过 1,1-二卤代-1-烯与芳基硼酸之间的多米诺偶联反应生成各种内部炔烃。