1-氟-3-[(E)-2-甲氧基乙烯基]苯 | 438585-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-[(E)-2-甲氧基乙烯基]苯
• 英文名称: 1-(3-Fluorophenyl)-2-methoxyethene
• 英文别名: (E)-1-Fluoro-3-(2-methoxyvinyl)benzene；1-fluoro-3-[(E)-2-methoxyethenyl]benzene
• CAS: 438585-93-4
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: HFXQDGRBGIEYNE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 3-氟苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶催化反应底物的合成：取代苯乙醛合成方法的比较

  摘要：

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591963

文献信息

• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE, DE LA PIPERIDINE ET DE LA TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018203A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A class of N-substituted piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked by a fluoro-substituted alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D recptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés N-substitués de la pipérazine, de la pipéridine et de la tétrahydropyridine, liés par une chaîne alkylène fluoro-substituée à un groupe hétoroaromatique à deux cycles fusionnés tels que le groupe indolyle et portant en outre en position 4 un substituant (lui-même éventuellement substitué) du type alcényle, alcynyle, aryl-alkyle ou hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs pour les récepteurs du type 5-HT1, en particulier ce sont des agonistes puissants pour les récepteurs humains du sous-type 5-HT1D$g(a), leur affinité sélective pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) étant au moins 10 fois plus élevée que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention de différents états cliniques, en particulier de la migraine et de ses effets associés, pour lesquels on recommande l'utilisation d'agonistes sélectifs pour les récepteurs 5-HT1D, ces derniers provoquant moins d'effets secondaires indésirables, en particulier d'effets cardio-vasculaires, que les agonistes non sélectifs pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D.

  以下是一类N-取代的环状化合物的翻译: 这类化合物包括N-取代的环状物（如piperazine、piperidine和tetrahydropyridine），通过含氟代烯基链连接到两个杂环共轭基团的化合物，例如吲哚基（indolyl）。这些化合物在4位上还可能带有烯基（包括乙烯基）、炔基、邻位取代的aryl-alkyl或heteroaryl-alkyl基团。这些化合物是5-HT1-like受体的高效agonists，尤其是对人类5-HT1D$g(a)受体亚型表现出高度的亲和力，且对5-HT1D$g(b)受体亚型的亲和力至少低10倍，因此对治疗和/或预防偏头痛及其相关综合症等临床病症非常有用，它们诱导的副作用（尤其是不寻常的心血管事件）少于非选择性5-HT1D受体agonists引发的副作用。
• [EN] DIAZABICYCLO-OCTANE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DU DIAZABICYCLO-OCTANE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997028162A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A class of 3-substituted 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, further substituted at the 7-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(6) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 2,7 diazabicyclo(3,3,0)octane substitués en position 3, substitués également en position 7 par un alcényle éventuellement substitué, de l'alkynyle, du cycloalkyle-alkyle, de l'aryle-alkyle ou une fraction d'hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés constituent des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, qui sont de puissants agonistes du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) humain tout en possédant au moins une affinité sélective 10 fois plus importante pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) que pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(b). Ainsi, ils sont utiles pour traiter et/ou prévenir des états cliniques, en particulier, la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif de sous-type de récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en induisant moins d'effets secondaires, notamment d'évènements cardiovasculaires défavorables, que ceux associés aux agonistes de récepteurs 5-HT1D sélectifs n'appartenant à un sous-type.

  这一富有选择性的5-HT1受体激流包含一系列3-取代-2,7-二杂- bicyclo[3.3.0]octane衍生物，在7位进一步取代了一个可选双键基团、三键基团、环烷基-烷基基团、苯基-烷基基团或杂环基-烷基基团。它们对5-HT1 D g(a)亚型人类5-HT1D g(a)受体有强大的激流作用。同时，这些激流在与5-HT1D g6亚型受体之间至少具有10倍的分子选择性。因此，它们在治疗和/或预防临床条件（特别是偏头痛及其相关疾病）方面是极有前途的。与非亚型选择5-HT1D受体激流相比，这些激流将引发较少的副作用（尤其是会危及心血管的严重副作用），因而对其临床应用来说具有更高 здесь的潜力。
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0863895A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• HETEROARYL UREA NEUROPEPTIDE Y Y5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1343503B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US5889008A
  申请人：——

  公开号：US5889008A

  公开（公告）日：1999-03-30