1-氟-4-异丙烯基苯 | 14584-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-异丙烯基苯
• 中文别名: 4-氟异丙烯基苯
• 英文名称: α-Fluoromethyl styrene
• 英文别名: 3-fluoro-2-phenylprop-1-ene；(3-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene；2-Phenyl-3-fluoro-1-propene；3-fluoroprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 14584-33-9
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: KETZFBAYQXPCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-异丙烯基苯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α，α-二氟甲基化和α-氟甲基化叔醇

  摘要：

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02792
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-氟-4-异丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of [¹⁸F]-N-fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  一种新型[18F]NF 试剂和两种新型放射化学转化方法已经研制成功：以二苯磺酰亚胺钠为原料制备了[18F]NFSi，并在硅基烯醚和烯丙基硅烷存在下发生反应，分别生成了标记的氟化酮和烯丙基氟化物；维生素 D3 的氟化 A 环的放射合成也已成功完成。

  DOI：

  10.1039/b701177f

文献信息

• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物
• Ritter-type fluorofunctionalisation as a new, effective method for conversion of alkenes to vicinal fluoroamides
  作者：Stojan Stavber、Tjasa Sotler Pecan、Maja Pape?、Marko Zupan

  DOI：10.1039/cc9960002247

  日期：——

  A range of alkenes are converted to vicinal fluoroacetamides in high yield by reaction with 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)(AccufluorTM NFTh) in acetonitrile solution.

  一系列烯烃通过与1-氟-4-羟基-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸盐)(AccufluorTM NFTh)在乙腈溶液中反应，高效转化为高产率的邻位氟乙酰胺类化合物。
• Syntheses of Mono-, Di-, and Trifluorinated Styrenic Monomers
  作者：Véronique Gouverneur、Justyna Walkowiak、Teresa del Campo、Bruno Ameduri

  DOI：10.1055/s-0029-1218785

  日期：2010.6

  Concise syntheses of gram quantities of three fluorinated α-methylstyrenic monomers suitable for polymerisation studies are disclosed, all based on the use of reasonably priced commercially available starting materials and reagents. fluorination - nucleophilic fluoroalkylation - palladium catalysis - monomer synthesis - functional fluoropolymers

  公开了适用于聚合研究的克量的三种氟化α-甲基苯乙烯单体的精确合成方法，所有方法均基于使用价格合理的市售起始原料和试剂。 氟化-亲核性氟烷基化-钯催化-单体合成-功能性含氟聚合物
• A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、David Curtin Miller、Nathan Haselton、Maxwell Gargiulo Holl、Ellen Urheim、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.201203642

  日期：2012.10.15

  A group effort: Reported is the title reaction using a polycomponent catalytic system involving commercially available Selectfluor, a putative radical precursor N‐hydroxyphthalimide, an anionic phase‐transfer catalyst (KB(C6F5)4), and a copper(I) bis(imine). The catalyst system formed leads to monofluorinated compounds selectively (see example) without the necessity for an excess of the alkane substrate

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。
• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

  C(sp3)-Si 键的构建在合成、医药和材料化学中很重要。在这种情况下，由甲硅烷基介导的反应变得越来越有吸引力，但获得这些中间体的方法仍然有限。我们提出了一种通过电还原容易获得的氯硅烷来生成甲硅烷基自由基的新策略。在高度偏置的电位下，电化学通过强 Si-Cl 键的能量上坡还原裂解获得甲硅烷基自由基。事实证明，该策略在简单且无过渡金属条件下的各种烯烃甲硅烷化反应中是通用的，包括二甲硅烷基化、氢化甲硅烷基化和烯丙基甲硅烷基化。