1-氟-4-苯基-2-丁酮 | 772-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 1-fluoro-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-fluoro-4-phenyl-2-butanone
• CAS: 772-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: UZHUCKRPDJKLDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到1-氟-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  建立氧铵盐介导的氧化反应的统一机理：使用氢化物​​转移模型的理论和实验研究

  摘要：

  已使用密度泛函理论（DFT）通过计算探索了一系列基于氧铵盐的氧化反应，并将其结果与实验得出的反应性趋势相关联。从机理上讲，大多数反应都涉及氢化物从活化的C–H键到氧铵阳离子的氧原子的正式氢化物转移。已经发现并通过实验验证了几种新的潜在反应模式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01240
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氟-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  氟代甲基锂化学：使用流动微反应器的外部淬火方法。

  摘要：

  基于流动微反应器的外部淬灭方法允许生成和使用寿命短的氟取代的甲基锂试剂，例如氟甲基锂，氟碘甲基锂和氟碘锡烷基甲基锂。已经开发出高度的化学选择性反应，为使用氟化有机金属化合物合成氟化分子开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202003831

文献信息

• Fluoro-substituted ketones from nitriles using acidic and basic reaction conditions
  作者：Erum K. Raja、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.125

  日期：2011.10

  Fluoro-substituted aliphatic nitriles are shown to undergo the Houben–Hoesch reactions with arenes in CF3SO3H to give fluoro-substituted ketones in good yields. The fluorine substituents appear to enhance the reactivities of the nitriles (and the nitrilium ion intermediates) compared to similar aliphatic nitriles. Fluoro-substituted ketones are also shown to be accessible through the reactions of organometallic

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。
• Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand
  作者：David Grassi、Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c2cc36513h

  日期：——

  A valuable Cu-free protocol is reported where an NHC ligand has been employed to form quaternary carbon centers bearing fluoroalkyl units. The results obtained, from this allylic substitution, are better in terms of enantioselectivity and regioselectivity compared to the copper catalyzed system.

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。
• The synthesis of optically active building blocks carrying a monofluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81995-8

  日期：1987.4

  Studies on synthetic tools for optically active molecules with monofluoromethyl groups prepared by the microbial hydrolysis of the corresponding acetates have been undertaken. The absolute configuration of these monofluoromethylated chiral compounds is determined.

  已经进行了通过相应的乙酸酯的微生物水解制备的具有一氟甲基的旋光分子的合成工具的研究。确定这些单氟甲基化的手性化合物的绝对构型。
• Methylenation of Perfluoroalkyl Ketones using a Peterson Olefination Approach
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Robin M. Cywar、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/jo402577n

  日期：2014.2.7

  An operationally simple, inexpensive, and rapid route for the olefination of a wide array of trifluoromethyl ketones to yield 3,3,3-trifluoromethylpropenes is reported. Using a Peterson olefination approach, the reaction gives good to excellent yields of the alkene products and can be performed without purification of the β-hydroxysilyl intermediate. The reaction can be extended to other perfluoroalkyl

  据报道，操作上简单，廉价且快速的途径是将多种三氟甲基酮进行烯化以生成3,3,3-三氟甲基丙烯。使用彼得森烯化方法，该反应使烯烃产物的收率良好至极佳，并且可以在不纯化β-羟基甲硅烷基中间体的情况下进行。该反应可以扩展至其他全氟烷基取代基，并且易于扩大规模。所制备的烯烃可以容易地转化成多种其他的含全氟烷基的化合物。
• Homochiral α-fluoroketones from racemic α-fluorocarboxylic esters and enantiomerically pure sulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/c39880000218

  日期：——

  ketones (3–7) carrying an alkyl, alkenyl, hydroxymethyl, or formyl residue were obtained in enantiomerically pure form by removing, by various methods, the auxiliary sulphinyl group from the α-fluoro α′-sulphinyl ketones (1) and (2) derived from chiral sulphoxides and commercially available α-fluorocarboxylic acids.

  α-氟烷酮（3 - 7）携带烷基，烯基，羟甲基，或甲酰基残基在对映体纯的形式通过除去得到，通过各种方法，从α氟α'-亚酮辅助亚磺酰基（1）和（2）衍生自手性亚砜和可商购的α-氟代羧酸。