1-氟-4-苯乙烯基苯 | 1657-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氟-4-苯乙烯基苯
• 英文名称: cis-4-fluorostilbene
• 英文别名: (Z)-1-fluoro-4-styrylbenzene；1-fluoro-4-styrylbenzene；(Z )-4-fluorostilbene；Trans-1-Fluoro-4-styryl-benzene (2)；1-fluoro-4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 1657-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: LVDRRTRBRXDRIP-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-苯乙烯基苯 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到4-氟苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  容易和偶苯酰的衍生物高度化学选择性合成通过在I芪的氧化2 -H 2 O系统†

  摘要：

  通过在空气中的I 2 -H 2 O系统中对苯乙烯进行氧化，已经开发出一种易于合成且具有高度化学选择性的苯甲酰衍生物的方案。值得注意的是，该方法适用于26个实例，并且提供了高达98％的收率，避免了使用酸，金属催化剂等。

  DOI：

  10.1039/c3ra41489b
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-氟-4-苯乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  烯基和炔基碘化物向AuI络合物的氧化加成。

  摘要：

  报道了烯基和炔基碘的分子间氧化加成到AuI的第一个分离的实例。使用5,5'-二氟-2,2'-联吡啶基连接的配合物，可以容易地，可逆地和立体定向地发生几何定义的烯基碘化物的氧化加成，从而得到烯基-AuIII配合物。相反，可逆的炔基碘化物的氧化加成生成同时含有AuIII和AuI中心的双金属配合物。化学计量学研究表明，两种新的引发方式都可以构成形成CC键的交叉偶联的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.202000473

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic activity of dicarbene dipalladium complexes with different alkane bridge
  作者：Jianfeng Zhao、Long Yang、Kaiqi Ge、Qian Chen、Yongzhong Zhuang、Changsheng Cao、Yanhui Shi

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.03.041

  日期：2012.6

  Abstract A series of di-NHC dipalladium complexes Pd2LPy2Cl4 (L = LC3, LC5, LC6 and LC10) with alkyl bridges of different chain lengths were prepared. The molecular structures of Pd2LC3Py2Cl4 (1) and Pd2LC6Py2Cl4 (3) were determined by X-ray diffraction studies. The influence of the different bridges on the structure and reactivity of the complexes was studied. The structure of complex 3 consists of two pseudo-square-planar

  摘要 制备了一系列具有不同链长烷基桥的双-NHC二钯配合物Pd2LPy2Cl4 (L = LC3、LC5、LC6和LC10)。Pd2LC3Py2Cl4 (1) 和 Pd2LC6Py2Cl4 (3) 的分子结构通过 X 射线衍射研究确定。研究了不同桥对配合物结构和反应活性的影响。配合物 3 的结构由两个呈反式构型的伪方形平面亚基组成，但由于咪唑环和吡啶环的 π-π 堆积，配合物 1 显示 X 构型。在苯乙烯与芳基溴化物的 Mizoroki-Heck 反应中成功测试了新的双核钯配合物的催化活性。桥连配体的长度对产物的产率和区域选择性有一定影响。
• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Energy-Transfer-Mediated Photocatalysis by a Bioinspired Organic Perylenephotosensitizer HiBRCP
  作者：Yan Zhang、Mingze Xia、Min Li、Qian Ping、Zhenbo Yuan、Xuanzhong Liu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yijian Rao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01876

  日期：2021.11.5

  triplet energy was greatly improved, and then, it could markedly promote the efficient geometrical isomerization of alkenes from the E-isomer to the Z-isomer. Moreover, it was also effective for energy-transfer-mediated organometallic catalysis, which allowed realization of the cross-coupling of aryl bromides and carboxylic acids through efficient energy transfer from HiBRCP to nickel complexes. Thus, the

  能量转移在光催化中起着特殊的作用，它通过间接激发利用激发态的势能，其中光敏剂决定了反应的热力学可行性。受天然产物尾孢菌素的能量转移能力的启发，我们通过对尾孢菌素的结构修饰，开发了一种绿色高效的有机光敏剂 HiBRCP（六异丁酰还原尾孢菌素）。经过结构操作后，其三重态能量大大提高，从而显着促进烯烃从E-异构体到Z-异构体的高效几何异构化。-异构体。此外，它对能量转移介导的有机金属催化也很有效，通过从 HiBRCP 到镍配合物的有效能量转移，可以实现芳基溴化物和羧酸的交叉偶联。因此，对结构操纵与其光物理性质之间关系的研究为尾孢菌素的进一步修饰提供了指导，可应用于更有意义和更具挑战性的能量转移反应。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。