1-氟蒽醌 | 569-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氟蒽醌
• 英文名称: 1-fluoro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1-fluoroanthracene-9,10-dione；1-fluoroanthraquinone；1-fluoro-anthraquinone；1-Fluor-anthrachinon；1-fluoro-9,10-anthracenedione；9,10-Anthracenedione, 1-fluoro-
• CAS: 569-06-2
• 化学式: C₁₄H₇FO₂
• mdl: MFCD00474633
• 分子量: 226.207
• InChiKey: QFDHYBLCHGMWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rearrangements of dihydro-1,4-oxazepine and dihydro-1,4-thiazepine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a041
• 作为产物：
  描述：

  1-氯蒽醌 在 potassium fluoride 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-氟蒽醌
  参考文献：
  名称：

  蒽衍生物中四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德加成反应的动力学和机理-III：取代基对速率和中间体配合物形成的影响

  摘要：

  在将四氰基亚乙基添加到1,2-和9-取代的蒽上的Diels-Alder中，中间配合物的形成常数（K）已与整体速率常数（k 2 obs）分开。K值的相对较小范围表明络合物中的电荷转移非常小。络合物转化为加合物的过渡态表现出显着的电荷发展程度，特别是对于9-取代的衍生物（p = -7）。在外圈的取代基得到了良好的相关性率与复合常数（σ米+ +σ p +）与p值为-3。根据这些参数和其他参数讨论了取代基的作用。报告了总添加量（K cq）的平衡常数值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98972-0

文献信息

• N-tert-butoxycarbonyl-N-substituted hydrazines in SNAr displacements. Synthetic pathways to N-1-substituted anthrapyrazoles, aza-anthrapyrazoles and aza-benzothiopyranoindazoles
  作者：Ambrogio Oliva、Michael Ellis、L. Fiocchi、Ernesto Menta、A. Paul Krapcho

  DOI：10.1002/jhet.5570370108

  日期：2000.1

  stituted hydrazines has been accomplished. The use of these protected hydrazines in SNAr substitutions leads to products in which the most nucleophilic nitrogen displaces the leaving group. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid readily removes the Boc-protecting group and the intermediates readily undergo cyclizations to yield N-1-substituted aza-benzothiopyranoindazoles, anthrapyrazoles

  的几个合成ñ -叔-protected-丁氧羰基（BOC）ñ -取代的肼已经完成。在S N Ar取代中使用这些受保护的肼会生成大多数亲核氮取代离去基团的产物。用三氟乙酸处理这些化合物容易除去Boc保护基，并且中间体容易进行环化以产生N -1-取代的氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚，蒽并吡咯和氮杂-蒽并吡咯。在一些氮杂-蒽吡唑的合成中采用了侧链积累。
• Aromatic compounds containing fluorine and a process of preparing them
  申请人：HOECHST AG

  公开号：US02891074A1

  公开（公告）日：1959-06-16

  A process for the manufacture of aromatic compounds containing fluorine comprises reacting an aromatic compound containing one or more chlorine atoms bound to the nucleus and, in addition to chlorine, at least two strongly electro-negative substituents, at least one of which is, in the case of compounds of the benzene or naphthalene series, in ortho- or para - position (for naphthalene compounds "ortho-" includes 1 : 8-position and "para-" includes 2 : 5 position) to a chlorine atom, with dry potassium fluoride at a raised temperature and in absence of a solvent. The electro-negative substituents may be nitro, sulphonamido, sulpho-ester, carboxy-ester, carbamido, carboxyanhydride or trifluoromethyl groups or quinone oxygen (in the case of anthraquinones the chlorine atom or atoms may be in either the a - or b -positions). The process may be carried out by heating in a closed vessel to a temperature between 175 DEG and 275 DEG C., using appropriate quantities of potassium fluoride to partially or wholly replace chlorine atoms by fluorine atoms. New compounds prepared by the process are dinitro-chloro-difluorobenzenes from 1 : 3-dinitro-2 : 5 : 6-trichlorobenzene and from 1 : 3 - dinitro - 2 : 4 : 6 - trichlorobenzene; 1 : 3 - dinitro - 4 - fluoro - 5 - trifluoromethylbenzene from 1 : 3 - dinitro - 4 - chloro - 5 - trifluoromethyl - benzene; 2 - chloro - 3 - fluoronaphthoquinone from 2 : 3-dichloro-naphthoquinone; 1 - fluoroanthraquinone from 1-chloroanthraquinone; 1 : 8 - difluoroanthraquinone from 1 : 8 - dichloroanthraquinone; 2 : 5 - difluoro - 3 : 6 - dichloro - 1 : 4 - benzoquinone and 2 - fluoro - 3 : 5 : 6 - trichloro-1 : 4 - benzoquinon from chloranil; and 1-fluoro - 2 - nitrobenzene - 4 - sulphonic acid diethylamide from 1 - chloro - 2 - nitrobenzene-4 - sulphonic acid diethylamide. Other compounds which may be prepared by the process include 1 : 3 - dinitro - 4 : 6 - difluorobenzene and 1 : 3 - dinitro - 4 - chloro - 6 - fluorobenzene from 1 : 3 - dinitro - 4 : 6 - dichlorobenzene; 3-nitro - 4 - fluoro - benzoic acid - ethyl ester from 3 - nitro - 4 - chloro - benzoic acid ethyl ester; 3 - nitro - 6 - fluoro - benzoic acid methyl ester from 3-nitro-6-chloro-benzoic acid methyl ester; 4-fluoro-phthalic anhydride from 4-chloro-phthalic anhydride; and 2-fluoroanthraquinone from 2-chloroanthraquinone.

  一种制备含氟芳香化合物的方法包括将一种含有一个或多个氯原子结合到核上的芳香化合物与氟化钾在升高的温度下反应，且除氯外，还至少有两个强电负取代基，其中至少一个在苯或萘系列化合物中位于邻位或对位（对于萘化合物，“邻-”包括1:8位，“对-”包括2:5位）至氯原子。这些电负取代基可以是硝基、磺胺基、磺酸酯、羧酯、氨基、羧酸酐或三氟甲基基团或醌氧（在蒽醌的情况下，氯原子可以位于a-或b-位置）。该过程可通过在封闭容器中加热至175摄氏度至275摄氏度的温度，使用适量的氟化钾部分或完全用氟原子取代氯原子来进行。该过程制备的新化合物包括1:3-二硝基-氯二氟苯、1:3-二硝基-4-氟-5-三氟甲基苯、2-氯-3-氟萘醌、1-氟蒽醌、1:8-二氟蒽醌、2:5-二氟-3:6-二氯-1:4-苯醌、2-氟-3:5:6-三氯-1:4-苯醌、1-氟-2-硝基苯-4-磺酸二乙酰胺等。其他可能通过该方法制备的化合物包括1:3-二硝基-4:6-二氟苯、1:3-二硝基-4-氯-6-氟苯、3-硝基-4-氟苯甲酸乙酯、3-硝基-6-氟苯甲酸甲酯、4-氟邻苯二酐、2-氟蒽醌等。
• [EN] NEW COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIOSTATUS LTD

  公开号：WO2014023956A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides an anthraquinone compound of formula I (such as the compounds of formulae II to X) and processes for making the same. The invention further provides pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancer, optionally in combination with an agent capable of reducing the level of oxygenation of a tumour. Additionally the invention provides an option for combination with chemotherapeutic and radiotherapeutic modalities to enhance overall tumour cell kill. The invention additionally provides methods for the detection of cellular hypoxia, both in vivo and in vitro.

  本发明提供了一种公式I的蒽醌化合物（例如公式II至X的化合物）及其制备方法。该发明还提供了用于治疗癌症的药物组合物，可选择地与能够降低肿瘤氧化水平的药物一起使用。此外，该发明提供了与化疗和放疗模式结合的选择，以增强整体肿瘤细胞杀伤效果。该发明还提供了用于检测细胞缺氧的方法，无论是在体内还是体外。
• Sodium Trimethyl Silanoate. A Hydroxyl Synthon for Fluoride S_NAr Type Displacements from Anthracene-9,10-diones, Benz[g]isoquinoline-5–10-diones and Nitrobenzenes
  作者：A. Paul Krapcho、D. Waterhouse

  DOI：10.1080/00397919808004449

  日期：1998.9

  Abstract Treatment of fluoroanthracene-9,10-diones, fluorobenz[g]isoquinoline-5,10-diones and 1- or 4-fluoronitrobenzenes with sodium trimethylsilanoate in THF followed by acidification readily yields the corresponding hydroxyl analogues.

  摘要 在 THF 中用三甲基硅烷酸钠处理氟蒽-9,10-二酮、氟苯[g]异喹啉-5,10-二酮和 1-或 4-氟硝基苯，然后酸化，很容易产生相应的羟基类似物。
• In pursuit of the ideal chromoionophores (part I): pH-spectrophotometric characteristics of aza-12-crown-4 ethers substituted with an anthraquinone moiety
  作者：Dorota Zarzeczańska、Sandra Ramotowska、Anna Wcisło、Iwona Dąbkowska、Paweł Niedziałkowski、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.014

  日期：2016.7

  Seven new dyes – aza-12-crown-4 ether derivatives containing either one or two anthraquinone substituents - were synthesized and their spectroscopic and acid-base properties are discussed in this work. The number, location, type and class of the nitrogen groups in macrocyclic ring differentiate the analyzed compounds. Spectroscopic properties of all investigated derivatives were determined by UV–Vis

  合成了七种新染料-含一个或两个蒽醌取代基的aza-12-crown-4醚衍生物，并在此工作中讨论了它们的光谱和酸碱性质。大环中氮基的数量，位置，类型和类别区分了所分析的化合物。通过UV-Vis光谱，在较宽的pH范围内，在乙腈：甲醇（9：1，v / v）混合物中测定所有研究衍生物的光谱性质。电位滴定法和分光光度法相结合的滴定法用于测定pK a研究化合物的值。大环环中氮原子的数量和位置会影响酸碱平衡的数量和化合物的整体碱性。光谱变化提供了有关哪个氮原子参与质子化过程的信息。每种研究的化合物均以潜在的良好发色团形式存在，其中衍生物为（3）是最有前途的化合物。

表征谱图