1-氧乙酰基-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖 | 1207459-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氧乙酰基-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose；1-O-Acetyl-3,5-bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribose；[(2R,3S)-5-acetyloxy-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1207459-15-1
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂O₇
• 分子量: 453.276
• InChiKey: XHRJNOXRTTZFEQ-PAMZHZACSA-N

物化性质

• 熔点：
  >89°C (dec.)
• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧乙酰基-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖 、 N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-1-[3,5-di-o-(4-chloro-benzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DECITABINE
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉCITABINE

  摘要：

  本发明提供了一种生产Decitabine受保护前体以及高产率和纯度的Decitabine最终产品的方法。

  公开号：

  WO2010040056A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-氧乙酰基-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖 、 N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲胺 、 4-amino-1-[3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)]-2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 1-氧乙酰基-3,5-二对氯苯甲酰基-2-脱氧-D-核糖 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 以to obtain 2.99 Kg (5.92 mol) of 4-amino-1-[3,5-di-O-(4-chloro-benzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one (compound Ib) in 52% HPLC purity (40% yield based on 1-O-acetyl-3,5-di-O-(4-chloro-benzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranose) and 4-amino-1-[3,5-di-O-(4-chloro-benzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl]-1H-[1,3,5]triazin-2-one (compound IVa) mixture in 27% HPLC purity的产率得到3',5'-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-5-氮杂胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decitabine

  摘要：

  一种生产β富集的保护性脱氧阿糖胞苷的方法，包括：a）在催化剂的存在下，将保护的2-脱氧核糖与保护的5-氮杂胞嘧啶偶联，形成包含式I的保护性脱氧阿糖胞苷的反应混合物；和b）用碱淬灭步骤a）的反应混合物。这样制得的β富集的保护性脱氧阿糖胞苷可以去保护，以高收率和纯度生产脱氧阿糖胞苷产物。

  公开号：

  US20100087637A1

文献信息

• Process for Making 5-Azacytosine Nucleosides and Their Derivatives
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20100036112A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A process of synthesizing a 5-azacytosine nucleoside, such as azacitidine and decitabine, comprises coupling a silylated 5-azacytosine with a protected D-ribofuranose of formula in the presence of a sulfonic acid catalyst.

  合成5-氮杂胞嘧啶核苷，如阿扎胞苷和地西他滨的过程包括在硅化的5-氮杂胞嘧啶与一种保护的D-核糖呋喃糖的存在下，通过硫酸酸催化剂进行偶联。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLADRIBINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CLADRIBINE
  申请人：SCINOPHARM KUNSHAN BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2011020298A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A process for the preparation of cladribine of API grade is provided by direct coupling of O-protected 2-deoxy-ribofuranose with silylated 2-chloroadenine followed by deprotection of the resultant protected nucleoside in a separate step and then a purification step. Following the coupling, the desired N-9-glycosylated β-anomer of the nucleoside is directly isolated as a solid from the coupling reaction mixture by filtration in relatively high purity and yield, and it does not require purification.

  提供一种制备API级别的克拉德利宾的方法，通过保护O-2-去氧核糖与硅烷化的2-氯腺嘌呤直接偶联，然后在单独的步骤中去保护所得的保护核苷，然后进行纯化步骤。在偶联后，所需的核苷的N-9-糖基化β异构体可以通过过滤在相对高的纯度和收率下直接从偶联反应混合物中固态分离，而且不需要纯化。
• Process for the Preparation of Cladribine
  申请人：Henschke Julian Paul

  公开号：US20110046363A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A process for the preparation of cladribine of API grade is provided by direct coupling of O-protected 2-deoxy-ribofuranose with silylated 2-chloroadenine followed by deprotection of the resultant protected nucleoside in a separate step and then a purification step. Following the coupling, the desired N-9-glycosylated β-anomer of the nucleoside is directly isolated as a solid from the coupling reaction mixture by filtration in relatively high purity and yield, and it does not require purification.

  提供了一种制备API级别的克拉布林的方法，该方法通过保护O-2-脱氧核糖苷与硅化2-氯腺嘌呤直接偶联，然后在单独的步骤中去保护得到的保护核苷酸，最后进行纯化步骤。在偶联之后，所需的核苷酸的N-9-糖基化β-异构体可以直接从偶联反应混合物中通过过滤以相对较高的纯度和收率作为固体分离出来，而且不需要纯化。
• Process for the preparation of cladribine
  申请人：Scinopharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP2891660A1

  公开（公告）日：2015-07-08

  A method of making cladribine with an increased purity is provided by a) dissolving crude cladribine in a protic solvent in the presence of a base to form a solution comprising dissolved crude cladribine; b) maintaining the solution at an elevated temperature so that the solution is homogeneous until the amount of protected or partially protected nucleoside impurities in the solution is reduced to a pre-determined upper limit; c) cooling the solution of step b) so that crystals of cladribine are formed and isolated.

  提供了一种制备纯度增加的克拉德利宾的方法，包括a)在碱的存在下将粗克拉德利宾溶解于质子溶剂中，形成包含已溶解的粗克拉德利宾的溶液；b)将溶液保持在升高的温度下，使溶液均匀，直到溶液中的受保护或部分受保护的核苷杂质量减少到预定的上限；c)冷却步骤b）的溶液，使克拉德利宾晶体形成并被分离。
• PROCESS OF MAKING CLADRIBINE
  申请人：HENSCHKE Julian Paul

  公开号：US20120197010A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A method of making cladribine with an increased purity comprising: a) dissolving crude cladribine in a protic solvent in the presence of a base to form a solution comprising dissolved crude cladribine; b) maintaining the solution at an elevated temperature so that the solution is homogeneous until the amount of protected or partially protected nucleoside impurities in the solution is reduced to a pre-determined upper limit; and c) cooling the solution of step b) so that crystals of cladribine are formed and isolated.

  一种制备纯度增加的克拉德布林的方法，包括：a) 在碱的存在下，将粗克拉德布林溶解在质子溶剂中，形成包含溶解的粗克拉德布林的溶液；b) 将溶液保持在升高的温度下，使溶液均匀，直到溶液中受保护或部分受保护的核苷杂质的数量降低到预定的上限；和c) 冷却b步骤的溶液，使克拉德布林的晶体形成并分离。