1-氧代-1H-异色烯-4-羧酸甲酯 | 34014-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 1-氧代-1H-异色烯-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonylisocoumarin；methyl 1-oxoisochromene-4-carboxylate
• CAS: 34014-46-5
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: YCZBJTNKYCLBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧代-1H-异色烯-4-羧酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 isocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Meiser, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-氧代-1H-异色烯-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Meiser, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regio- and stereochemistry of the alkoxide-induced ring-opening of methoxymethylidene-substituted homopthalic anhydride
  作者：Michael G. Hutchings、A. Margaret Chippendale、Ian Ferguson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86002-6

  日期：1988.1

  Ring-opening of methoxymethylidene-substituted homophthalic anhydride (1) by methoxide occurs by two modes. Attack at the 1-position (“benzoate” carbonyl) leads to a stable acid-ester. A combination of unambiguous syntheses and 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy has been used to show that this material has the “benzoate ester, acrylic acid” structure (5). This corrects the structure assignment given earlier

  甲氧基亚甲基取代的高邻苯二甲酸酐（1）被甲醇的开环以两种方式发生。在1-位的进攻（“苯甲酸酯”羰基）导致稳定的酸酯。明确的合成与1 H-和13 C-nmr光谱的组合已被用来显示这种材料具有“苯甲酸酯，丙烯酸”结构（5）。这纠正了该材料先前给出的结构分配，该结构分配错误地得出“苯甲酸，丙烯酸酯”（2）的结论。由对“丙烯酸酯”羰基的攻击而产生的化合物（2）是（5）的副产物，但不稳定。它以另一种方式循环利用，得到（二氢）异香豆素型产品（15）和（16）。
• The synthesis of unusual isocoumarin derivatives: the chemistry of homophthalic acid
  作者：Sevil Özcan、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.098

  日期：2007.3

  Homophthalic acid was reacted with thionyl chloride/DMF and ethyl chloroformate/NEt3 in the presence and absence of NaN3. In all cases completely different isocoumarin derivatives were obtained. These unusual isocoumarin derivatives were characterized and their mechanism of formation is discussed.

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯甲酸乙酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。对这些不寻常的异香豆素衍生物进行了表征，并对其形成机理进行了讨论。
• The chemistry of homophthalic acid: a new synthetic strategy for construction of substituted isocoumarin and indole skeletons
  作者：Sevil Özcan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.097

  日期：2008.6

  isocyanate. Reaction of the isocyanate with different amines produced the urea derivatives. Base-supported condensation reactions of these products gave first an indolinone derivative, which underwent further intermolecular condensation to give substituted indole derivatives. However, when the condensation reaction was carried out in the presence of acetic anhydride, the intermolecular reactions were suppressed

  在存在和不存在NaN 3的情况下，使间苯二甲酸与亚硫酰氯/ DMF和氯乙基甲酸酯/ NEt 3反应。在所有情况下，获得了完全不同的异香豆素衍生物。分离并表征了这些不寻常的异香豆素衍生物，并对其形成机理进行了讨论。将高邻苯二甲酸单甲酯转化为相应的异氰酸酯。异氰酸酯与不同胺的反应产生脲衍生物。这些产物的碱支持的缩合反应首先得到吲哚啉酮衍生物，其进一步进行分子间缩合得到取代的吲哚衍生物。然而，当在乙酸酐存在下进行缩合反应时​​，分子间反应被抑制。该方法学开辟了一种合成各种五元环取代的吲哚衍生物的新方法。
• The reaction of homophthalic acid and some aza analogues with vilsmeier reagent: a reinvestigation
  作者：Leslie W. Deady、Thomas Rodemann

  DOI：10.1002/jhet.5570380524

  日期：2001.9

  Homophthalic acid and its pyrido and 8-methylquinolino analogues with dimethylformamide/phosphoryl chloride at 0° give the appropriate 4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione (2a, 2b, 2c, respectively). Under the literature conditions for conversion of 2a to 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid (3a), the aza analogues give instead 7-hydroxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-b]pyridine-8-carbox-aldehyde

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。
• PCSK9 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US11248001B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The invention relates to novel heteroaryl compounds of Formula (I) and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cardiovascular diseases, and methods treating sepsis or septic shock, using the novel heterocyclic compounds disclosed herein.

  本发明涉及式（I）的新型杂芳基化合物及其药物制剂。本发明还涉及使用本文公开的新型杂环化合物治疗或预防心血管疾病的方法，以及治疗败血症或脓毒性休克的方法。