1-氨基-3-(3,5-二氯苯基)硫脲 | 89927-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氨基-3-(3,5-二氯苯基)硫脲
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(3,5-Dichlorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3,5-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 89927-42-4
• 化学式: C₇H₇Cl₂N₃S
• 分子量: 236.125
• InChiKey: KLIUNSPARHGWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3-(3,5-二氯苯基)硫脲 、 2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到N-((3,5-dichlorophenyl)carbamothioyl)-2,4-dimethylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉-硫代氨基脲混合物的合成及其生物学活性，分子对接，分子动力学，药效团模型研究和ADME-Tox特性的评估

  摘要：

  在本研究中，通过微波辅助方法合成了一系列新的N -（（取代）氨基甲硫酰基）-2-，4-二甲基喹啉-3-羧酰胺（7a - 7s）。这些衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和ESI-MS等光谱技术进行了检查。此外，评估了新合成的化合物对抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性的体外生物学活性，以及​​进行了硅树脂研究。抗疟结果表明，化合物7c和7q（0.02μg/ mL）对恶性疟原虫具有显着效力与氯喹（0.02μg/ mL）相比；化合物7升（0.10微克/毫升），7E，7S（0.19微克/毫升），图7b，7P（0.15微克/毫升），图7a，图7F和图7f（0.25微克/毫升）也表现出对良好的活性恶性疟原虫相比奎宁（0.26μg/ mL）作为标准药物。鉴于化合物对恶性疟原虫菌株的效果优于标准药物，因此对PFDHFR-TS进行了对接。分子对接表明化合物7b，7i和7c，7e和7l分

  DOI：

  10.1002/jhet.3855
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-氨基-3-(3,5-二氯苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATIONS

  摘要：

  该发明涉及一系列喹啉衍生物，其一般式为I，包括药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药。其中M、R1、R2、X、Y和n的定义如索取权所述。一般式I的化合物显示出对c-Met激酶的强效抑制活性。本发明还涉及这些化合物、药学上可接受的盐和水合物的用途，用于制备用于治疗和/或预防由c-Met激酶异常表达引起的疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防癌症。

  公开号：

  US20150307453A1

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Synthesis, Cytotoxic and Phytotoxic Effects of Some New N4-Aryl Substituted Isatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/157018011795514159

  日期：2011.6.1

  A series of N4-aryl substituted isatin-3-thiosemicarbazones was prepared by the reaction of isatin with an appropriate thiosemicarbazide in ethanol containing a few drops of acetic acid. The newly synthesized compounds were characterized by means of their analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data, and evaluated for their cytotoxicity and phytotoxicity potential. Eleven out of thirteen compounds tested proved to be active in the brine-shrimp lethality bioassay exhibiting significant cytotoxic activity with LD50 values ranging from 1.75x10-5M to 1.91x10-4M. In phytotoxicity assay, all the synthesized compounds, regardless of the nature of aryl substituents, demonstrated weak to moderate (5-30%) plant growth inhibition at the highest tested concentration (500 μg/mL).

  一系列N4-芳基取代的异吲哚-3-硫半卡巴脒通过异吲哚与适当的硫脲在含有几滴醋酸的乙醇中反应制备。新合成的化合物通过其分析（CHN）和谱学（IR、1H-NMR、EIMS）数据进行表征，并评估了它们的细胞毒性和植物毒性潜力。在十三种测试的化合物中，有十一种在卤虫 lethality 生物测定中表现出显著的细胞毒活性，LD50值范围从1.75x10-5M到1.91x10-4M。在植物毒性测定中，所有合成的化合物，无论芳基取代基的性质如何，在最高测试浓度（500 μg/mL）下均表现出轻微至中等（5-30%）的植物生长抑制作用。
• Isatin based thiosemicarbazide derivatives as potential inhibitor of α-glucosidase, synthesis and their molecular docking study
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Taha、Naveed Iqbal、Shawkat Hayat、Faiza Qureshi、Imad Uddin、Khalid Zaman、Abdur Rab、Abdul Wadood、Nizam Uddin、Muhammad Nawaz、Syed Adnan Ali Shah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128922

  日期：2020.12

  Abstract A new series of isatin based thiosemicarbazide derivatives 1–15 were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-EIMS. The synthetic derivatives were evaluated for α-glucosidase inhibitory potential. All compounds showed excellent α-glucosidase inhibitory potential having IC50 values ranging between 1.20 ± 0.10 to 35.60 ± 0.80 µM when compared with the standard acarbose having

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。
• Synthesis, characterization and anticancer screening of novel phenylbenzylidene thiosemicarbazone derivatives
  作者：S. Anisree、P. Shanmugavelan、P. Vijayalakshmi、Ram Kishore、Nitin Srivastava

  DOI：10.1080/10426507.2024.2330935

  日期：——

  Ten derivatives of phenylbenzylidene thiosemicarbazones (1–10) were synthesized by multicomponent reaction between hydrazine hydrate, isothiocyanate and substituted aldehydes in the presence of the...

  通过水合肼、异硫氰酸酯和取代醛在水合肼存在下的多组分反应合成了十种苯基亚苄基缩氨基硫脲的衍生物（1-10）。
• Synthesis of novel quinoline‐thiosemicarbazide hybrids and evaluation of their biological activities, molecular docking, molecular dynamics, pharmacophore model studies, and ADME‐Tox properties
  作者：Dhaval B. Patel、Drashti G. Darji、Krupa R. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3855

  日期：2020.3

  antifungal, antimalarial, and antituberculosis activity as well as for in‐silico study. The antimalarial results demonstrated that compounds 7c and 7q (0.02 μg/mL) have notable potency against Plasmodium falciparum compared with chloroquine (0.02 μg/mL); compounds 7l (0.10 μg/mL), 7e, 7s (0.19 μg/mL), 7b, 7p (0.15 μg/mL), 7a, 7f, and 7f (0.25 μg/mL) also exhibited good activity against P. falciparum compared

  在本研究中，通过微波辅助方法合成了一系列新的N -（（取代）氨基甲硫酰基）-2-，4-二甲基喹啉-3-羧酰胺（7a - 7s）。这些衍生物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和ESI-MS等光谱技术进行了检查。此外，评估了新合成的化合物对抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性的体外生物学活性，以及​​进行了硅树脂研究。抗疟结果表明，化合物7c和7q（0.02μg/ mL）对恶性疟原虫具有显着效力与氯喹（0.02μg/ mL）相比；化合物7升（0.10微克/毫升），7E，7S（0.19微克/毫升），图7b，7P（0.15微克/毫升），图7a，图7F和图7f（0.25微克/毫升）也表现出对良好的活性恶性疟原虫相比奎宁（0.26μg/ mL）作为标准药物。鉴于化合物对恶性疟原虫菌株的效果优于标准药物，因此对PFDHFR-TS进行了对接。分子对接表明化合物7b，7i和7c，7e和7l分