1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌 | 81-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌
• 中文别名: 1-氨基-4-苯甲酰胺蒽醌
• 英文名称: 1-amino-4-benzamidoanthraquinone
• 英文别名: 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone；N-(4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide
• CAS: 81-46-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00035696
• 分子量: 342.354
• InChiKey: PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  478.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2754 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥的环境。

制备方法与用途

用途是重要的还原染料中间体，属于有毒物品。相关数据如下：

• 刺激性：兔子眼睛接触500毫克/24小时，表现为轻度刺激。
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。
• 储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中。
• 灭火剂：可用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 生成 6-amino-16H-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]carbazole-5,10,15,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1：4-和1：5-二（α-蒽醌基氨基）-蒽醌环化为咔唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003399
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-9,10-二氢-9,10-二氧代-1-蒽基)苯甲酰胺 在 硫酸 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Acylamino-anthraquinones and process of producing the same

  摘要：

  公开号：

  US01939218A1

文献信息

• Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea)
  作者：Sunanda Balaso Phadtare、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/b923589b

  日期：——

  solvent was used as a dual catalyst and environmentally benign reaction medium for the bromination of 1-aminoanthra-9,10-quinone, eliminating the need for volatile organic solvents and concentrated acids like H2SO4 as solvents or catalysts. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and urea, is relatively inexpensive and biodegradable, making it applicable for industrial

  一个简单的 铵盐 深共晶 溶剂 被用作双重 催化剂 对环境无害的反应介质 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂和浓酸如H 2 SO 4作为溶剂 或者 催化剂。这个简单铵盐 深共晶 溶剂，很容易从中合成 氯化胆碱 和 尿素相对便宜且可生物降解，使其适用于工业应用。深层共晶溶剂 易于分离和重复使用而不会损失活性，因此为工业生产提供了很好的选择 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌。
• Nonanebis(peroxoic acid): a stable peracid for oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.3762/bjoc.10.90

  日期：——

  A new protocol for the oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione, which is highly deactivated towards the electrophilic substitution is investigated. The peracid, nonanebis(peroxoic acid), possesses advantages such as better stability at room temperature, it is easy to prepare and non-shock sensitiv as compared to the conventional peracids. The present protocol has a broad scope for the bromination

  研究了氨基蒽-9,10-二酮氧化溴化的新方案，该方案对亲电取代高度失活。过酸壬二（过氧酸）与传统过酸相比，具有室温稳定性好、制备容易、无冲击敏感性等优点。本协议对各种取代和未取代的氨基蒽-9,10-二酮的溴化具有广泛的范围。
• The Direct Alkylamination of α-Substituted Anthraquinones Promoted by Metal Ions
  作者：Masaru Matsuoka、Toshio Takei、Isao Nakamura、Katsuhira Yoshida、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.54.2225

  日期：1981.7

  The reaction of 1-amino-4-acylaminoanthraquinones with piperidine in the presence of CoCl2 and atmospheric oxygen gave the 2-aminated products in 75–80%, and similar reaction of 1-hydroxyanthraquinone or 1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid with butylamine gave the corresponding 4-aminated products, respectively. The effects of the α-substituents and the role of metal salts were discussed.

  1-amino-4-acylaminoanthraquinones 与哌啶在 CoCl2 和大气氧存在下发生反应，得到 75-80% 的 2-氨基产物；1-hydroxyanthraquinone 或 1-aminoanthraquinone-2-sulfonic acid 与丁胺发生类似反应，分别得到相应的 4-氨基产物。讨论了 α 取代基的影响和金属盐的作用。
• Process for the coloration of organic material of high molecular weight
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04276213A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  The invention discloses a process for the coloration of organic material of high molecular weight, wherein the colorant is a compound of the formula ##STR1## wherein Hal represents a chlorine or bromine atom, X represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group of 2 to 7 carbon atoms, a phenyl group or a phenoxy group which is unsubstituted or substituted by chlorine atoms or methyl groups, and Y and Z represent hydrogen or halogen atoms or methyl groups.

  该发明公开了一种高分子有机材料着色的过程，其中颜料是以下式子的化合物：##STR1## 其中Hal代表氯或溴原子，X代表氢或卤素原子，1至6个碳原子的烷基或烷氧基，2至7个碳原子的烷氧羰基，未取代或取代为氯原子或甲基基团的苯基或苯氧基，Y和Z代表氢或卤素原子或甲基基团。
• 一类棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105585875A

  公开（公告）日：2016-05-18

  一类棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备方法本发明涉及一种棉织物无盐染色用双阳离子活性染料及其制备技术，属于染料化工和纺织印染领域。本发明所描述的双阳离子活性染料其制备方法为：含氨基蒽醌结构化合物与1，3，5-三氯均三嗪反应生成二氯均三嗪化合物中间体；再与含氨基季铵盐化合物反应，生成一氯均三嗪基单季铵盐结构的中间体；进一步与N，N-二甲基丙二胺(或N，N-二甲基乙二胺)反应后向反应体系中滴加环氧氯丙烷，生成含有环氧活性基的双阳离子活性染料。本发明的双阳离子活性染料可应用于棉织物染色的无盐染色使用。棉织物用此类染料染色后，上染率良好，各项染色牢度均达3-4级以上。

表征谱图