1-氨基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 | 91286-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-氨基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-amino-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-Amino-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-amino-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 91286-55-4
• 化学式: C₄H₄FN₃O₂
• 分子量: 145.093
• InChiKey: KTOGREPWYGSSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-氟嘧啶-2,4-二酮 、 N-cyclohexyl-carbamate de succinimidyle 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以41.6%的产率得到1-Cyclohexyl-3-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Convenient Methods for Syntheses of Active Carbamates, Ureas and Nitrosoureas Using N,N′-disuccinimido Carbonate (DSC)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85958-4
• 作为产物：
  描述：

  O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氨基-5-氟嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型尿嘧啶衍生物：新合成的中枢作用剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-氨基-5-取代的尿嘧啶及其4-硫或2,4-二硫取代的类似物，并测定了其在大鼠中的抗冲突活性和在小鼠中的麻醉活性。1-氨基-5-卤代尿嘧啶3b-e，1-氨基-4-硫代尿嘧啶（9a）和1-氨基-5-卤代-4-硫尿嘧啶9c，d显示出抗冲突和麻醉作用。活性最高的化合物是1-氨基-5-氯-4-硫尿嘧啶（9d），在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，口服2 mg / kg（po）表现出抗焦虑活性。它的最小有效剂量（MED）低于地西epa。化合物（9d）对小鼠的麻醉活性的50％有效剂量（ED50）为32.9 mg / kg，口服

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1808

文献信息

• 1-amino-5-halogenouracils, process for their preparation, and central
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05252576A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  Disclosed are a central nervous system depressant which comprises a 1-amino-5-halogenouracil represented by the formula ##STR1## wherein X represents a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient; a 1-amino-5-halogenouracil represented by the formula ##STR2## wherein X' represents chlorine, bromine or iodine, or a salt thereof; and a process for preparing a 1-amino-5-halogenouracil represented by the above shown formula [I] from a pyrimidine derivative represented by the formula ##STR3## wherein X represents a halogen atom and R represents a protective group.

  揭示了一种中枢神经系统抑制剂，包括一种由式##STR1##所代表的1-氨基-5-卤代尿嘧啶，其中X代表卤素原子，或其药用可接受的盐作为活性成分；一种由式##STR2##所代表的1-氨基-5-卤代尿嘧啶，其中X'代表氯、溴或碘，或其盐；以及一种从式##STR3##所代表的嘧啶衍生物制备上述所示式[I]的1-氨基-5-卤代尿嘧啶的方法，其中X代表卤素原子，R代表保护基。
• Anxiolytic drugs
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05334593A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  The present invention relates to an anxiolytic drug comprising as an active ingredient a 1-amino-5-halogenouracil represented by formula [I]: ##STR1## wherein X represents a halogen atom, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种抗焦虑药物，其活性成分为由式[I]表示的1-氨基-5-卤尿嘧啶：##STR1## 其中X代表卤素原子，或其药用可接受盐。
• TAKEDA, KAZUYOSHI;AKAGI, YOSHIE;SAIKI, ATSUKO;TSUKAHARA, TOSHIKO;OGURA, H+, TETRAHEDRON LETT, 1983, 24, N 42, 4569-4572
  作者：TAKEDA, KAZUYOSHI、AKAGI, YOSHIE、SAIKI, ATSUKO、TSUKAHARA, TOSHIKO、OGURA, H+

  DOI：——

  日期：——
• KLOETZER, W.;WIDMANN, R.;AYOUB, S., SCI. PHARM., 1984, 52, N 1, 46-50
  作者：KLOETZER, W.、WIDMANN, R.、AYOUB, S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Uracil Derivatives: Newly Synthesized Centrally Acting Agents.
  作者：Masahiro IMAIZUMI、Fumitaka KANO、shinji SAKATA

  DOI：10.1248/cpb.40.1808

  日期：——

  A series of 1-amino-5-substituted uracils and their 4-thio or 2,4-dithio substituted analogues were synthesized and assayed for anti-conflict activity in rats and anesthetic activity in mice. 1-Amino-5-halogenouracils 3b-e, 1-amino-4-thiouracil (9a), and 1-amino-5-halogeno-4-thiouracils 9c, d showed both anti-conflict and anesthetic activities. The most active compound was 1-amino-5-chloro-4-thiouracil

  合成了一系列的1-氨基-5-取代的尿嘧啶及其4-硫或2,4-二硫取代的类似物，并测定了其在大鼠中的抗冲突活性和在小鼠中的麻醉活性。1-氨基-5-卤代尿嘧啶3b-e，1-氨基-4-硫代尿嘧啶（9a）和1-氨基-5-卤代-4-硫尿嘧啶9c，d显示出抗冲突和麻醉作用。活性最高的化合物是1-氨基-5-氯-4-硫尿嘧啶（9d），在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，口服2 mg / kg（po）表现出抗焦虑活性。它的最小有效剂量（MED）低于地西epa。化合物（9d）对小鼠的麻醉活性的50％有效剂量（ED50）为32.9 mg / kg，口服