1-氯-1-氯甲基环丙烷 | 10523-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-1-氯甲基环丙烷
• 英文名称: 1-Chlor-1-chlormethylcyclopropan
• 英文别名: 1-Chloro-1-(chloromethyl)cyclopropane
• CAS: 10523-98-5
• 化学式: C₄H₆Cl₂
• mdl: MFCD19232309
• 分子量: 124.998
• InChiKey: YLAODXNSQXTHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-氯甲基环丙烷 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Chlormethylencyclopropan
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 在 氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-氯-1-氯甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination

  摘要：

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。

  DOI：

  10.1039/a807506i

文献信息

• Cyclopropane chemistry. Part I. Thermal isomerisation of gem-dichlorocyclopropanes to olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、D. Peter

  DOI：10.1039/j39690000165

  日期：——

  prepared and the compounds have been pyrolysed in a flow system at 500–670°. This pyrolysis is a useful route to olefins. 1,1-Dichlorocyclopropane gives 2,3-dichloropropene in high yield. Cyclopropanes containing more chlorine substituents also give, in each case, a high yield of a single olefin isomeric with the cyclopropane; for instance 1,1,2-trichlorocyclopropane gives 1,1,3-trichloropropene, the 1

  已经制备了一系列含有各种环取代基的1,1-二氯环丙烷，并且这些化合物已在500-670°的流动系统中热解。该热解是制备烯烃的有用途径。1,1-二氯环丙烷以高收率得到2,3-二氯丙烯。在每种情况下，含有更多氯取代基的环丙烷还可以使单烯烃与环丙烷的异构体高收率。例如1,1,2-三氯环丙烷生成1,1,3-三氯丙烯，1,1,2,2-四氯化合物生成1,1,2,3-四氯丙烯和1,1,2-三氯丙烯2-氯甲基环丙烷得到1,1,3-三氯-2-氯甲基丙烯。含有其他取代基的环丙烷得到异构烯烃的混合物。例如1，1-二氯-2-甲基环丙烷得到2，3-二氯丁-1-烯和1，2-二氯丁-2-烯。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20020193353A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: 1 wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R 1 and R 2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R 1 X and/or R 2 X can also be amino acid residues with X as NH.

  对病毒有活性的化合物具有以下公式：1，其中B是嘌呤或嘧啶杂环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤），2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-叠氮基嘌呤，2-氨基-6-环丙基氨基嘌呤，6-羟基嘌呤（次黄嘌呤），2-氨基-6-卤代嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤），3-脱氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤，胞嘧啶，5-卤代胞嘧啶，5-烷基胞嘧啶，胸腺嘧啶，尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2为烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。
• Kirmse,W.; Kapps,M., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 679 - 680
  作者：Kirmse,W.、Kapps,M.

  DOI：——

  日期：——
• US6790841B2
  申请人：——

  公开号：US6790841B2

  公开（公告）日：2004-09-14
• The effect of strain on reactivity: poor leaving groups increase strain-induced inhibition of alkene-forming elimination
  作者：Luca Volta、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/a807506i

  日期：——

  Elimination to form a carbon–carbon double bond exocyclic to a cyclopropane ring is inhibited by factors which increase from 1.4 to 104.5 as the leaving group becomes poorer; strain induced in the transition structure can amount to some 50% of the enthalpy difference between strained and unstrained products.

  消除形成环丙烷环外碳碳双键的过程受到的抑制因子从 1.4 增加到 104.5，因为离去基团变得越来越差；过渡结构中产生的应变约占应变产物和非应变产物之间焓差的 50%。