1-氯-1-环丙基乙烷 | 10524-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯-1-环丙基乙烷
• 英文名称: 1-chloro-1-cyclopropylethane
• 英文别名: (1-chloroethyl)cyclopropane；1-chloroethylcyclopropane
• CAS: 10524-06-8
• 化学式: C₅H₉Cl
• mdl: MFCD11186424
• 分子量: 104.579
• InChiKey: OLLKVCSBIYCEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-1-环丙基乙烷 在 iron(III)-acetylacetonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-丙酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑（4‑氯苯基）‑2‑环丙基‑1‑丙酮的合成方法，以式（I）和式（II）所述的化合物为原料，在催化剂存在下通过交叉偶联反应制得1‑（4‑氯苯基）‑2‑环丙基‑1‑丙酮。本发明选择式（I）和式（II）的化合物为原料制备1‑（4‑氯苯基）‑2‑环丙基‑1‑丙酮，与现有技术相比，本发明反应原料易得，合成路线短，工艺简单，后处理简单，生产成本低，且得到的1‑（4‑氯苯基）‑2‑环丙基‑1‑丙酮纯度高，在98.5%以上，收率和反应转化率也较高，产品收率为80~92％。

  公开号：

  CN108530283A
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 五氯化磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-氯-1-环丙基乙烷
  参考文献：
  名称：

  恩替孕酮硫酸酯的全合成及其在NMDA受体上的生物学研究

  摘要：

  据报道，孕烯醇酮的非天然对映体的独特的不对称全合成以及对NMDA受体的生物活性的研究。不对称性是通过高度原子经济的有机催化Robinson环空法引入的。开发了一种新的环戊烷D-环的构建方法，该方法由Cu I催化的共轭物加成和氧合，然后利用持久自由基效应进行热环化。ent-孕烷醇硫酸盐是令人惊讶的仅2.6倍比天然神经类固醇活性较低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03838

文献信息

• Electrophilic Cleavage of Cyclopropylmethystannanes:  An Experimental Comparison of σ−σ and σ−π Conjugation
  作者：Andrew J. Lucke、David J. Young

  DOI：10.1021/jo047822p

  日期：2005.4.1

  Cyclopropylmethyltrimethylstannanes undergo electrophilic cyclopropane cleavage in chloroform with simple inorganic electrophiles (H+, SO2, I2) in a homologous reaction to the SE‘ cleavage of allylic stannanes. The σ−σ conjugation between the carbon−tin bond and cyclopropane orbitals observed spectroscopically in the parent cyclopropylmethyltrimethylstannane is responsible for a rate enhancement of

  环丙基甲基三甲基锡烷酮与简单的无机亲电试剂（H +，SO 2，I 2）在氯仿中进行亲电环丙烷裂解，与烯丙基锡烷的S E '裂解发生同源反应。在母体环丙基甲基三甲基锡烷中通过光谱观察到的碳-锡键与环丙烷轨道之间的σ-σ共轭可提高ca的速率。相对于可比较的烷基锡烷，10 2趋向碘解。但是，该加速度远小于约1。10 9烯丙基锡烷中相应的σ-π共轭提供的倍数速率增强。甲醇-锡配位似乎减少了金属的活化作用，从而促进了在环丙烷裂变中用酸和碘进行甲基裂解。降低的σ-σ共轭也可以解释与三甲基锡对应物相比环丙基三苯基锡烷的反应性降低。在促进烯丙基锡烷的相应反应的条件下，环丙基甲基锡烷不经过合成有用的醛加成。
• Ring-opening of some radicals containing the cyclopropylmethyl system
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Graeme Moad

  DOI：10.1039/p29800001473

  日期：——

  Mono- and bi-cyclic radicals containing the cyclopropylmethyl system are readily generated by interaction of the appropriate halides with triphenyl- or tributyl-stannane. Each radical studied underwent ring-opening by fission of the more substituted βγ-bond. In the case of the secondary radical (12b) the new double bond was formed preferentially in the trans-configuration. Rate constants, which cannot

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。
• 一种环唑醇的制备方法
  申请人：江西华士药业有限公司

  公开号：CN105820128B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的环唑醇的制备方法：选择4‑氯苯甲醛为原料，经Grignard反应得到关键中间体1‑(4‑氯苯基)‑2‑环丙基‑1‑丙醇；1‑(4‑氯苯基)‑2‑环丙基‑1‑丙醇经氧化反应、硫叶立德反应和开环反应制得环唑醇；制备反应如下：其中，氧化剂选自：N‑卤丁二酰亚胺、1,3‑二卤‑5,5‑二甲基海因或酮‑烷氧基铝；硫叶立德试剂由(CH3)2S和(CH3)2SO4在KOH作用下在异丁醇中反应制得；DBU是1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯；NMP是N‑甲基吡咯烷酮。
• Novel indolobenzazepine derivatives, useful as tranquilizers
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US03959300A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Certain novel 1,2,3,4,8,9-hexahydro-3-(substituted)pyrido[4',3':2,3]indolo[1,7-ab][1]-be nzazepines are useful as minor tranquilizers (anxiolytics) and/or major tranquilizers (antipsychotics). The minor tranquilizers are effective at non-ataxic doses, and are not likely to cause addiction when abused. A representative compound in this class is 3-(cyclopropylmethyl)-1,2,3,4,8,9-hexahydropyrido[4',3':2,3]indolo[1,7-ab] [1]benzazepine.

  某些1,2,3,4,8,9-六氢-3-(取代基)吡啶并[4',3':2,3]吲哚[1,7-ab][1]-苯并氮杂环可用作轻度安定剂（抗焦虑剂）和/或重度安定剂（抗精神病药物）。轻度安定剂在非共济失调剂量下有效，并且不太可能在滥用时导致成瘾。该类代表性化合物为3-(环丙基甲基)-1,2,3,4,8,9-六氢-吡啶并[4',3':2,3]吲哚[1,7-ab][1]-苯并氮杂环。
• Preparation of 1-cyclopropyl-2-(4?- hydroxy-1?-oxobutyd-cyclopropane
  作者：A. P. Meshcheryakov、V. G. Glukhovtsev

  DOI：10.1007/bf01182969

  日期：——