1-氯-1-硝基乙烯 | 90817-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-氯-1-硝基乙烯
• 英文名称: 1-chloronitroethylene
• 英文别名: gem-chloronitroethene；1-chloro-1-nitro-ethene；α-Chlor-α-nitro-aethylen；1-Chlor-1-nitro-aethen；1-Chloro-1-nitroethene
• CAS: 90817-74-6
• 化学式: C₂H₂ClNO₂
• 分子量: 107.496
• InChiKey: XLGKXHKUXUTESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 1-氯-1-硝基乙烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5-nitro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1585 - 1589

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-硝基乙醇 在 磷酸酐 作用下， 生成 1-氯-1-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Wilkendorf; Trenel, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stepwise, zwitterionic mechanism for the 1,3-dipolar cycloaddition between (Z)-C-4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone and gem-chloronitroethene catalysed by 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquid cations
  作者：Radomir Jasiński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.007

  日期：2015.1

  DFT calculations at different levels of theory indicate consistently that in the presence of 1-butyl-3-methylimidazolium cations, a 1,3-dipolar cycloaddition between gem-chloronitroethene and (Z)-C-4-methoxyphenyl-N-phenylnitrone is expected to take place much faster than under ‘conventional’ conditions, the one-step mechanism being replaced by a two-step mechanism involving a zwitterionic intermediate

  在不同理论水平上的DFT计算一致地表明，在存在1-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子的情况下，预期在宝石-氯硝基乙烯和（Z）-C -4-甲氧基苯基-N-苯基硝基之间进行1,3-偶极环加成与发生在“常规”条件下相比，发生的速度要快得多，一步机制被涉及两性离子中间体的两步机制所取代。
• Wilkendorf; Trenel, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 307
  作者：Wilkendorf、Trenel

  DOI：——

  日期：——
• TALYBOV, A. G.;MURSAKULOV, I. G.;GUSEJNOV, M. M.;SMIT, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 3, 654-657
  作者：TALYBOV, A. G.、MURSAKULOV, I. G.、GUSEJNOV, M. M.、SMIT, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARANSKI, A., POL. J. CHEM., 1982, 56, N 10-12, 1585-1589
  作者：BARANSKI, A.

  DOI：——

  日期：——