1-氯-2-(1-氯乙基)苯 | 20001-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(1-氯乙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(1-chloroethyl)benzene
• CAS: 20001-64-3
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• mdl: MFCD06360125
• 分子量: 175.058
• InChiKey: GTNKGWCGZVQBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(1-氯乙基)苯 、 2-萘硼酸频哪醇酯 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 lithium dimethylamide 、 2.3C₄H₈O*C₂₀H₁₆ClFeN₃O₂*Cl₂Li₂ 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(1-(o-chloro)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes

  摘要：

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc05003b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)乙醇 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-氯-2-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes

  摘要：

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc05003b

文献信息

• Iron catalyzed halogenation of benzylic aldehydes and ketones
  作者：Risto Savela、Johan Wärnå、Dmitry Yu. Murzin、Reko Leino

  DOI：10.1039/c5cy00067j

  日期：——

  By using 4–10 mol% Fe(III) oxo acetate catalyst, prepared by solid state atmospheric oxidation of Fe(II) acetate, in combination with triethylsilane and chlorotrimethylsilane, hydrosilylation of benzylic carbonyl compounds with subsequent chlorination is achieved within a few hours at room temperature. This new method is mild and rapid compared to the conventional two step approach involving reduction

  报道了一种简单有效的铁催化的芳族羰基化合物氯化方法。通过使用4-10 mol％的乙酸铁（II）固态大气氧化制备的乙酸铁（III）氧代乙酸催化剂，与三乙基硅烷和三甲基氯三氯硅烷结合使用，可在数小时内于20个小时内实现苄基羰基化合物的氢化硅烷化室内温度。与传统的分步进行还原和氯化反应的传统两步方法相比，该新方法温和，快速。合成方法的发展也通过反应机理的动力学研究得到补充，这支持了先前提出的类似反应的初步机理。
• Ferric chloride–catalyzed deoxygenative chlorination of carbonyl compounds: A comparison of chlorodimethylsilane and dichloromethylsilane system
  作者：Bing-Han Xing、Xuan-Xuan Zhao、Yu-Jun Qin、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1177/1747519820910959

  日期：2020.11

  Deoxygenative chlorination of carbonyl compounds using the HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc and HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc systems has been systemically investigated. The HMe2SiCl-FeCl3 system showed the advantages of good substrate applicability, mild reaction conditions, simple operation, low cost, and easy availability of raw materials. Also, it provided a simple and efficient synthesis route for carbonyl deoxychlorination

  已经系统地研究了使用 HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc 和 HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc 系统对羰基化合物进行脱氧氯化。HMe2SiCl-FeCl3体系具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单、成本低、原料易得等优点。为羰基脱氧氯化的一锅法提供了一条简单有效的合成路线。使用HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc体系，除了获得氯化化合物外，还可以以良好的收率获得β-甲基查尔酮衍生物。最后，提出了两种可能的反应路线来描述氯化化合物和 β-甲基查尔酮衍生物的形成。
• Ketone-catalyzed photochemical C(sp3)–H chlorination
  作者：Lei Han、Ji-Bao Xia、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.008

  日期：2017.6

  Photoexcited arylketones catalyze the direct chlorination of C(sp3)–H groups by N- chlorosuccinimide. Acetophenone is the most effective catalyst for functionalization of unactivated C–H groups while benzophenone provides better yields for benzylic C–H functionalization. Activation of both acetophenone and benzophenone can be achieved by irradiation with a household compact fluorescent lamp. This light-dependent

  光激发芳基酮通过N - 氯代琥珀酰亚胺催化 C(sp 3 )–H 基团的直接氯化。苯乙酮是未活化 C-H 基团官能化最有效的催化剂，而二苯甲酮为苄基 C-H 官能化提供了更好的收率。苯乙酮和二苯甲酮都可以通过家用紧凑型荧光灯的照射来激活。与通过自由基链增长机制进行的传统氯化方法相比，这种光依赖性反应提供了更好的反应控制。
• Late-Stage Diversification by Selectivity Switch in <i>meta</i>-C–H Activation: Evidence for Singlet Stabilization
  作者：Korkit Korvorapun、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.9b04592

  日期：2020.1.3

  structurally complex structures. During the past decade, directing groups have revolutionized molecular synthesis in terms of ortho-selective C–H activation. In sharp contrast, a selectivity switch that guides the typical ortho- to remote meta-C–H activation has thus far proven elusive. Herein, we describe the realization of such a concept for a robust selectivity control in ruthenium catalysis. The distal

  对C–H活化的位点选择性的完全控制对于结构复杂结构的程序化后期功能化至关重要。在过去的十年中，在邻位选择性C–H活化方面，指导基团彻底改变了分子合成。与之形成鲜明对比的是，选择性开关可将典型的邻位导向远距离元迄今为止，-C–H激活被证明是难以实现的。在本文中，我们描述了钌催化中鲁棒选择性控制的这一概念的实现。远侧C–H转变是由关键的机械洞察力引导的，该洞察力是钌（II）催化中羧酸盐和膦的温和协同作用。我们的发现允许对结构复杂的药物和天然产物分子的广泛有效的后期多样化具有远程选择性，可以耐受敏感的荧光染料，药物，脂质，肽，核苷和碳水化合物。
• Thiophene-imidazopyridines
  申请人：4SC AG

  公开号：EP2017277A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  The invention relates to thiophene-imidazopyridine compounds according to formula (I), wherein the substituents and symbols are as defined in the description. The compounds are inhibitors of PIk1.

  该发明涉及按照公式(I)的噻吩-咪唑吡啶化合物，其中取代基和符号如描述中所定义。这些化合物是PIk1的抑制剂。