1-氯-2-[(2S,3S)-1,3-二硝基戊烷-2-基]苯 | 921771-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-[(2S,3S)-1,3-二硝基戊烷-2-基]苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-nitro-1-nitromethylbutyl)benzene
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-1,3-dinitropentane；1-chloro-2-[(1S,2S)-2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene；1-chloro-2-[(2S,3S)-1,3-dinitropentan-2-yl]benzene
• CAS: 921771-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 272.688
• InChiKey: IAFOIULYJHSMEZ-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 硝基丙烷 在 Bis-QN-SQA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1-氯-2-[(2S,3S)-1,3-二硝基戊烷-2-基]苯 、 1-chloro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)butyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化的高度非对映体和对映体选择性将硝基烷烃直接迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc15946a

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroolefins
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200600247

  日期：2006.10

  An organocatalytic, enantioselective conjugate addition reaction of nitroalkanes with nitroolefins has been developed under neat conditions without using an organic solvent. The process, catalyzed by a modified Cinchona alkaloid, affords synthetically useful 1,3-dinitro compounds in good yields (70–82 %) with good degrees of enantioselectivity (67–88 % ee).

  硝基烷与硝基烯烃的有机催化对映选择性共轭加成反应已在纯净条件下开发，无需使用有机溶剂。该方法由修饰的金鸡纳生物碱催化，可提供合成有用的1,3-二硝基化合物，收率高（70-82％），对映选择性好（67-88％ee）。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Formal Conjugate Addition of Nitroalkanes to Nitroalkenes by Chiral Ammonium Bifluoride Catalysis
  作者：Takashi Ooi、Saki Takada、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200602787

  日期：2006.11.20