1-氯-2-[4-(2-氯苯基)丁-1,3-二炔基]苯 | 80221-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-[4-(2-氯苯基)丁-1,3-二炔基]苯
• 英文名称: 1,4-bis(o-chlorophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(2-chlorophenyl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(2-chlorophenyl)-1,3-butadiyne；Benzene, 1,1'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis[2-chloro-；1-chloro-2-[4-(2-chlorophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 80221-17-6
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂
• 分子量: 271.146
• InChiKey: XNLISLMDGFXPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-[4-(2-氯苯基)丁-1,3-二炔基]苯 在 水 、 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔的区域选择性和立体选择性铜催化硼化 - 原脱硼：获得 (Z)-1,3-烯炔

  摘要：

  通过 1,3-二炔的顺序铜催化区域选择性和立体选择性硼酸化-原脱硼化，实现了一种获取 ( Z )-1,3-烯炔的简便方法。Pinacolborane、醋酸铜 (II) 和 Xantphos 作为配体有效地以顺式方式安装氢和 Bpin ，然后用水快速水解。该反应具有广泛的底物范围，并以化学选择性方式发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00711
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-氯-2-[4-(2-氯苯基)丁-1,3-二炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  rGO上的叶状CuO纳米片可作为末端炔烃C sp -C sp 均偶联的高效多相催化剂

  摘要：

  在这项工作中，通过方便的水热法合成了在rGO上经济且定义明确的叶状CuO纳米片（CuO纳米片/ rGO）。通过XRD，SEM-EDS，TEM，HR-TEM和XPS技术确定了CuO纳米片/ rGO的形貌和化学组成。CuO纳米片/ rGO成功地用作高性能多相催化剂，用于12个末端炔的均相偶联，除炔丙醇外，每种产物的分离产率均超过80％。该催化剂可以重复使用五次而几乎没有活性损失。因此，对于有机合成化学的绿色和可持续发展是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106260

文献信息

• Copper-Mediated Deacylative Coupling of Ynones via C–C Bond Activation under Mild Conditions
  作者：Lili Feng、Tingjun Hu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03684

  日期：2019.12.6

  The intermolecular deacylative coupling of unstrained ynones via C-C bond activation was accomplished by a CuCl-bpy system under mild reaction conditions. This protocol features facile cleavage of the C-C bond at room temperature, broad substrate scope, and efficient construction of important symmetric and unsymmetrical 1,3-diyne adducts through homo or cross coupling of ynones, respectively. The preliminary

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• Tuning of the redox potential and catalytic activity of a new Cu(<scp>ii</scp>) complex by<i>o</i>-iminobenzosemiquinone as an electron-reservoir ligand
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Grzegorz Wrzeszcz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/c9nj06396j

  日期：——

  The synthesis and characterization of a new Cu(ii) complex, LNIS2Cu^II(L^NIS=o-iminobenzosemiquinone), are reported.

  报道了一种新型Cu(II)配合物LNIS2CuII（L NIS = o-亚氨基苯半醌）的合成与表征。

• Ancillary ligand electro-activity effects towards phenyl acetylene homocoupling reaction by a nickel(<scp>ii</scp>) complex of a non-innocent <i>O</i>-amino phenol ligand: a mechanistic insight
  作者：Mina Nasibipour、Elham Safaei、Marziyeh Sadat Masoumpour、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1039/d0ra04362a

  日期：——

  surrounded by two oxygen and two nitrogen atoms of two ligands. Variable-temperature magnetic susceptibility measurement for crystalline samples of complex shows the effective magnetic moment per molecule (μeff) of near zero and the diamagnetic nature of the complex (S = 0) which emphasize that strong antiferromagnetic coupling prevailed between the two unpaired electrons of LNIS ligands and Ni(II) high spin

  通过非无害的邻氨基苯酚配体和Ni(OAc) 2的反应合成了一种新的Ni( II )络合物。 Ni II L 2 NIS （其中IS代表苯酚环上带有氰化物（NIS中的N表示）取代基的亚氨基半醌自由基配体）的晶体结构呈现出Ni( II )的方形平面环境。该配合物在单斜晶系中结晶，Ni( II )被两个配体的两个氧原子和两个氮原子包围。对复合物晶体样品的变温磁化率测量显示每个分子的有效磁矩 ( μ eff ) 接近于零以及复合物的抗磁性质 (S = 0)，这强调了复合物的两个不成对电子之间存在强反铁磁耦合。 L NIS配体和 Ni( II ) 高自旋电子。该配合物是 EPR 沉默的，这证​​实了 Ni( II ) 配合物的抗磁性特征。电化学测量（CV）表明配体和金属的氧化还原活性特征。 Ni II L 2 NIS络合物被证明对于室温下苯乙炔的游离金属或碱对应物自偶联是有效的。 据我们所知，这是第
• Transition-metal-free variant of Glaser- and Cadiot-Chodkiewicz-type Coupling: Benign access to diverse 1,3-diynes and related molecules
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup K. Kabi、Subhashree Nayak、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151775

  日期：2020.4

  Efficient and transition-metal-free transformations towards the synthesis of 1,3-diynes have been described from their corresponding terminal acetylenes or 1,1-dibromo-1-alkenes. The efficiency of molecular iodine as catalyst in aqueous medium, driven the transformation to afford 1,3-diynes in moderate to good yields. The developed reaction conditions revealed appreciable functional group tolerance

  已经从它们相应的末端乙炔或1，1-二溴-1-烯烃描述了向1，3-二炔的合成的高效且无过渡金属的转化。分子碘在水性介质中作为催化剂的效率驱动了转化，以中等至良好的产率提供了1,3-二炔。发达的反应条件揭示了在水性介质中明显的官能团耐受性。此外，已经研究了使用末端炔烃作为易获得的前体来合成1,3-烯炔的无过渡金属方法的范围。