1-氯-2-硫氰酸基苯 | 2457-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-氯-2-硫氰酸基苯
• 英文名称: 1-chloro-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: Thiocyanic acid, 2-chlorophenyl ester；(2-chlorophenyl) thiocyanate
• CAS: 2457-37-6
• 化学式: C₇H₄ClNS
• 分子量: 169.634
• InChiKey: GTRNNEIZBMNFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-硫氰酸基苯 在 ammonium sulfide 、 硝酸 作用下， 生成 1,2-bis(2-chloro-4-nitrophenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  VII.—芳族硫氰酸盐的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000026
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 2-Chlorobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到1-氯-2-硫氰酸基苯
  参考文献：
  名称：

  Barbero; Degani; Diulgheroff, Synthesis, 2001, # 4, p. 585 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT
  申请人：OSLO UNIVERSITY HOSPITAL HF

  公开号：WO2010139966A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。
• Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates
  作者：Pengpeng Zhou、Chuan Chen、Shubai Li

  DOI：10.1177/1747519820902670

  日期：2020.7

  A Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates has been developed. In this process, Selectfluor was employed as the oxidant and trimethylsilyl cyanide was used as the cyanation reagent. It provides an eco-friendly and simple way to synthesize the thiocyanates.

  已开发出由 Selectfluor 引发的二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。在该过程中，Selectfluor用作氧化剂，三甲基氰化甲硅烷用作氰化试剂。它提供了一种环保且简单的合成硫氰酸盐的方法。
• Studies of Thioiminocarbonates. I. The Formation and Decomposition of<i>O</i>-Alkyl<i>S</i>-Aryl Thioiminocarbonates in the Reaction of Aryl Thiocyanates with Alcohols in the Presence of the Cyanide Ion
  作者：Kazuhiko Tanaka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.44.2815

  日期：1971.10

  The reactions of aryl thiocyanates (I) with alcohol in the presence of cyanide ion were found to give alkyl aryl sulfides (III). The intermediate was isolated in the case of p-tolyl thiocyanate with methanol at 0°C and was determined to be O-methyl S-p-tolyl thioiminocarbonate (IIa) on the basis of NMR and IR spectral studies. The treatment of IIa with the cyanide ion afforded methyl p-tolyl sulfide

  发现硫氰酸芳基酯 (I) 与醇在氰化物离子存在下的反应得到烷基芳基硫化物 (III)。在对甲苯基硫氰酸酯与甲醇在 0°C 的情况下分离中间体，并根据 NMR 和 IR 光谱研究确定为 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa)。用氰化物离子处理 IIa 以高产率得到甲基对甲苯基硫醚 (IIIa)。当等分子量的 O-甲基 Sp-甲苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IIa) 和 O-乙基 Sp-氯苯基硫代亚氨基碳酸酯 (IId) 的混合物在乙醇中用氰化钠处理时，所有预期的硫化物——甲基对甲苯基硫醚 (IIIa) 、对甲苯基硫醚 (IIIb)、甲基对氯苯基硫醚 (IIIc) 和乙基对氯苯基硫醚 (IIId) - 被分离出来。机械路线，
• Straightforward Access to Thiocyanates via Dealkylative Cyanation of Sulfoxides
  作者：Uroš Todorović、Immo Klose、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00460

  日期：2021.4.2

  Thiocyanates, versatile building blocks in organic synthesis, are shown to be easily accessible via an interrupted Pummerer reaction of sulfoxides. This facile dealkylative functionalization proceeds under mild conditions through electrophilic activation of the sulfoxide partner. The resulting thiocyanate itself can serve as a handle for diversification in a straightforward one-pot procedure.

  硫氰酸盐是有机合成中的通用结构单元，可以通过亚砜的间断 Pummerer 反应轻松获得。这种容易的脱烷基官能化在温和条件下通过亚砜伴侣的亲电活化进行。由此产生的硫氰酸盐本身可以作为一个简单的一锅法多样化的处理。